氯乙酸-(2-羟基-4-硝基苯胺) | 128201-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 氯乙酸-(2-羟基-4-硝基苯胺)
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: chloro-acetic acid-(2-hydroxy-4-nitro-anilide)；5-Nitro-2-chloracetamino-phenol；Chlor-essigsaeure-(2-hydroxy-4-nitro-anilid)；2-Chloroacetamido-5-nitrophenol；N-(2-Hydroxy-4-nitrophenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 128201-57-0
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₄
• mdl: MFCD22005740
• 分子量: 230.608
• InChiKey: BSUBPEXMKBOPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  465.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-硝基-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮	7-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one	81721-86-0	C8H6N2O4	194.147
  2-氨基-5-硝基苯酚	2-Amino-5-nitrophenol	121-88-0	C6H6N2O3	154.125

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-硝基-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮	7-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one	81721-86-0	C8H6N2O4	194.147

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸-(2-羟基-4-硝基苯胺) 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶嗪基亚芳基琥珀酰亚胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 1,4-苯并恶嗪骨架由于其巨大的药理学潜力而具有进一步探索的巨大前景。在此过程中，通过乙基 2-(7-(2,5-dioxo-2,5-dihydro- 1H-pyrrol-1-yl)-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)acetate (22) 与各种芳香醛在 Wittig 反应条件下，在三苯基膦存在下和乙醇。所有这些合成的化合物都从它们的光谱数据（1H、13C 和 2D NMR、IR、UV、高分辨率质谱 (HRMS)）得到了充分表征，并通过代表性化合物的 X 射线晶体学分析进一步证实 (32)。针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估获得的芳烷基琥珀酰亚胺衍生物的抗菌活性，并且发现与参考相比表现出微不足道的活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1354027
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到氯乙酸-(2-羟基-4-硝基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶嗪基亚芳基琥珀酰亚胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 1,4-苯并恶嗪骨架由于其巨大的药理学潜力而具有进一步探索的巨大前景。在此过程中，通过乙基 2-(7-(2,5-dioxo-2,5-dihydro- 1H-pyrrol-1-yl)-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)acetate (22) 与各种芳香醛在 Wittig 反应条件下，在三苯基膦存在下和乙醇。所有这些合成的化合物都从它们的光谱数据（1H、13C 和 2D NMR、IR、UV、高分辨率质谱 (HRMS)）得到了充分表征，并通过代表性化合物的 X 射线晶体学分析进一步证实 (32)。针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估获得的芳烷基琥珀酰亚胺衍生物的抗菌活性，并且发现与参考相比表现出微不足道的活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1354027

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Triazolyl Benzoxazine Derivatives and Evaluation of Their Antiproliferative and Antibacterial Activity
  作者：Abdullah Khan、Suchita Prasad、Virinder S. Parmar、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.2387

  日期：2016.7

  A series of novel triazolyl benzoxazine derivatives have been synthesized via Cu(I)‐catalyzed ‘Click’ cycloaddition. All of the compounds were fully characterized from their spectral data, and their antiproliferative activity was evaluated against three selected human cancer cell lines: cervical cancer cells (HeLa), colorectal adenocarcinoma (HT‐29), and ovarian adenocarcinoma (SKOV‐3). A few representative

  通过Cu（I）催化的“ Click”环加成反应合成了一系列新型三唑基苯并恶嗪衍生物。所有化合物均已从其光谱数据中充分表征，并针对三种选定的人类癌细胞系评估了它们的抗增殖活性：宫颈癌细胞（HeLa），结肠直肠腺癌（HT‐29）和卵巢腺癌（SKOV‐3）。还评估了一些代表性化合物对两种细菌铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌的抗菌潜力。
• 4-oxo- and 4H-imidazo(5,1-c)(1,4)benzoxazines useful as benzodiazepine
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05610158A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Imidazo-benzoxazines of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. ##STR1## where Q is selected from (A) through (H) ##STR2## or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the R groups are as defined herein. The imidazo-benzoxazines, Formula (I), of the present invention are useful as anxiolytics and sedatives.

  Formula（I）的咪唑苯并噁嗪及其药用盐。其中Q从（A）到（H）中选择，或其药用盐，其中R基如本文所定义。本发明的咪唑苯并噁嗪Formula（I）可用作抗焦虑药和镇静剂。
• 1,3,4-Oxadiazole-naphthalene hybrids as potential VEGFR-2 inhibitors: design, synthesis, antiproliferative activity, apoptotic effect, and <i>in silico</i> studies
  作者：Mohamed Hagras、Marwa A. Saleh、Rogy R. Ezz Eldin、Abdelrahman A. Abuelkhir、Emad Gamil Khidr、Ahmed A. El-Husseiny、Hesham A. El-Mahdy、Eslam B. Elkaeed、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1080/14756366.2021.2015342

  日期：2022.12.31

  synthesised compounds were evaluated in vitro for their antiproliferative activity against two human cancer cell lines namely, HepG-2 and MCF-7. Compounds that exhibited promising cytotoxicity (5, 8, 15, 16, 17, and 18) were further evaluated for their VEGFR-2 inhibitory activities. Compound 5 showed good antiproliferative activity against both cell lines and inhibitory effect on VEGFR-2. Besides, it induced

   抽象的 在目前的工作中，一些1,3,4-恶二唑-萘杂化物被设计和合成作为VEGFR-2抑制剂。在体外评估了合成的化合物对两种人类癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）的抗增殖活性。进一步评估了表现出有希望的细胞毒性的化合物（5、8、15、16、17和18 ）的VEGFR -2 抑制活性。化合物5对两种细胞系均表现出良好的抗增殖活性，并对VEGFR-2具有抑制作用。此外，与对照 (HepG2) 细胞的 0.51% 相比，它诱导了 22.86% 的细胞凋亡。与对照细胞相比，caspase-3 水平增加了 5.61 倍，支持了这种凋亡效应。此外，它主要在 Pre-G1 阶段抑制 HepG2 细胞的生长。进行了几项计算机研究，包括对接、ADMET 和毒性研究，以预测针对 VEGFR-2 的结合模式，并预测合成化合物的药代动力学、药物相似性和毒性。
• Benzoxazine dyes
  申请人：Clairol Incorporated

  公开号：US05055110A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  Novel benzoxazine compounds of the structure ##STR1## wherein X and Y are independently selected from the group hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl and hydroxyaminoalkyl, each alkyl moiety having 1 to 6 carbons, and m=1, 2 or 3, have been found suitable as hair dyes.

  具有以下结构的新型苯并噁嗪化合物##STR1##其中X和Y分别选自氢、烷基、烷氧基烷基、氨基烷基、羟基烷基和羟基氨基烷基等组中，每个烷基部分具有1到6个碳，m=1、2或3，已被发现适用于染发。
• Newbery; Phillips, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3048
  作者：Newbery、Phillips

  DOI：——

  日期：——