2(1H)-嘧啶酮,5-乙酰基-4-(乙硫基)-6-甲基-1-苯基- | 139057-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2(1H)-嘧啶酮,5-乙酰基-4-(乙硫基)-6-甲基-1-苯基-
• 英文名称: 4-ethylthio-5-acetyl-1-phenyl-6-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-(ethylsulfanyl)-6-methyl-1-phenyl-2(1H)-pyrimidinone；5-acetyl-4-ethylsulfanyl-6-methyl-1-phenylpyrimidin-2-one
• CAS: 139057-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00427794
• 分子量: 288.37
• InChiKey: CQZJGXRLCJFNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(1H)-嘧啶酮,5-乙酰基-4-(乙硫基)-6-甲基-1-苯基- 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到5-acetyl-6-methyl-1-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives from 5-acetyl-6-methyl-4-methylsulfanylpyrimidine-2(1H)-thiones and guanidine

  摘要：

  由二乙酰基乙烯酮N,S-乙缩醛制备的5-乙酰基-1-芳基（烷基）-6-甲基-4-甲硫基嘧啶-2(1H)-硫酮与胍反应，生成3-烷基和3-芳基-7-氨基-5-甲基-4-亚甲基-3,4-二氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2(1H)-硫酮。这些反应的副产物（5-乙酰基-1-烷基（芳基）-6-甲基-2-硫尿嘧啶）也可从起始嘧啶硫酮和EtONa在乙醇中得到。嘧啶并嘧啶硫酮在MeONa存在下可与甲醇在亚甲基部位发生反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0454-5
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2,4-戊二酮,3-[氨基(乙硫基)亚甲基]- 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2(1H)-嘧啶酮,5-乙酰基-4-(乙硫基)-6-甲基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 5-乙酰基-6-甲基嘧啶合成新的 5-羟基喹唑啉衍生物

  摘要：

  提出了一种基于苯环环化为 5-乙酰基-6 甲基嘧啶-2-酮（硫酮）衍生物合成喹唑啉的新方法。后者在沸腾的 PhH 中与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在甲基上的缩合导致形成 5-乙酰基-6-[2-（二甲氨基）乙烯基]嘧啶-2-酮（硫酮），当与 MeONa 一起煮沸时， MeOH，环化为 5-羟基喹唑啉-2-酮（硫酮）。类似地，5-乙酰基-6-甲基-4-(三氟甲基)嘧啶转化为5-羟基-4-(三氟甲基)喹唑啉。喹唑啉不是由 5-乙酰基-6-甲基嘧啶与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在乙酰基上缩合而成，但 5-乙酰基-6-甲基嘧啶可用于获得吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02981-9

文献信息

• Synthesis of derivatives of 4-alkylthiouracil, cytosine, pyrido[2,3-d]pyrimidine, and pyrimido[4,5-d]pyrimidine from the N,S- and N,N-acetals of diacetylketene and isocyanates
  作者：V. A. Dorokhov、M. F. Gordeev、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00961050

  日期：1991.11

  The action of alkyl and aryl isocyanates on the N,S-acetals of diacetylketene leads to the formation of 4-alkylthio-5-acetyl-1-alkyl(aryl)-6-methyl-1H-pyrimidin-2-ones (derivatives of 4-alkylthiouracils). The reaction of the synthesized thiouracils with amines or the reaction of the N,N-acetals of diacetylketene (N,N-ADK) with an equimolar amount of aryl isocyanates leads to the formation of substituted 4-amino-5-acetyl-1H-pyrimidin-2-ones derivatives of cytosine). From the latter and isocyanates or directly from N,N-ADK and an excess of the isocyanate, derivatives of 4-methylene-1H,3H,4H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione were obtained. The exception was the condensation of 3-[N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)diaminomethylene]pentane-2,4-dione with aryl isocyanates, which led to 3H,8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,5-diones.