2(3H)-苯并噁唑酮,6-(3-氯-1-羰基丙基)-3-甲基- | 140384-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2(3H)-苯并噁唑酮,6-(3-氯-1-羰基丙基)-3-甲基-
• 英文名称: 6-(3-chloropropanoyl)-3-methylbenzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-(3-chloro-1-oxopropyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one；3-methyl-6-(3-chloropropionyl)benzoxazolinone；6-(3-chloro-propanoyl)-3-methyl-3H-benzooxazol-2-one；6-(3-chloropropanoyl)-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 140384-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: AJCUUNMSAAOUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-苯并噁唑酮,6-(3-氯-1-羰基丙基)-3-甲基- 在 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到6-acryloyl-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,11-Dihydro-2H-[1,3]oxazolo[4′,5′:5,6]indeno[1,2-b]quinolin-2-ones with Potential Topoisomerase I Inhibitory Activity

  摘要：

  一系列1,11-二氢-2H-[1,3]噁唑[4′,5′:5,6]印地[n-2]喹啉-2-酮通过弗里德兰德缩合反应制备。反应的起始材料为商业化的取代-2-氨基乙酰苯酮和各种5,6-二氢-2H-印地[5,6-d][1,3]噁唑-2,7(3H)-二酮，这些化合物是从2(3H)-苯并噁唑酮或其N-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217007
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2(3H)-苯并噁唑酮,6-(3-氯-1-羰基丙基)-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  新型多恶唑苯并恶唑酮/苯并噻唑酮衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和评估了具有苯并恶唑酮和苯并噻唑酮核心的四个系列化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。另外，为了阐明苯并恶唑酮/苯并噻唑酮的羰基的作用，还合成并评价了含苯并恶唑/苯并噻唑的类似物。测试了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制能力及其抗氧化活性。随后，还对所选化合物进行了抗炎活性，细胞毒性，细胞凋亡和Aβ聚集抑制试验。结果表明，化合物11c，具有苯并噻唑酮核心的戊酰胺衍生物和14b，具有苯并噻唑酮核心的酮衍生物，被认为是有希望的针对AD的进一步研究的多功能药物。还对具有最高AChE 14b（ee AChE IC 50  = 0.34μM，hu AChE IC 50  = 0.46μM）和BChE 11c（eq BChE IC 50  = 2.98μM，hu BChE ）的化合物进行了可逆性，动力学和分子对接研究IC 50  = 2.56μM）抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113124

文献信息

• Benzoxazolinone compounds, compositions and use
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05132305A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 denotes a hydrogen atom or a lower alkyl optionally substituted with a hydroxyl group, R.sub.2 and R.sub.3 : a--identical or different, denote a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkenyl, a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted (lower alkyl)aryl, b--are such that they form, with the nitrogen which carries them, a saturated or unsaturated, mono- or bicyclic heterocyclic system containing at most 3 hetero atoms per ring, substituted or unsubstituted, with the exception of 1-arylpiperazine systems, X denotes a hydrogen atom, Y denotes a hydrogen atom or a hydroxyl, or alternatively X and Y denote an oxygen atom, provided that R.sub.1 is then other than a methyl group, Z denotes a hydrogen atom or forms a .pi. bond with Y, and T denotes a hydrogen atom or a lower alkyl, their stereoisomers and their quaternary ammonium salts, as well as their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid.

  通式（I）的化合物：##STR1##其中：R.sub.1表示氢原子或一个较低的烷基，可以选择性地取代一个羟基，R.sub.2和R.sub.3：a--相同或不同，表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的（较低的烷基）芳基，b--这样它们与携带它们的氮形成，饱和或不饱和的，单环或双环的杂环系统，每个环最多含有3个杂原子，取代或未取代，除了1-芳基哌嗪系统，X表示氢原子，Y表示氢原子或羟基，或者X和Y表示氧原子，前提是R.sub.1不是甲基基团，则Z表示氢原子或与Y形成.pi.键，T表示氢原子或较低的烷基，它们的立体异构体及其季铵盐，以及它们与药用可接受酸的加合盐。
• Chalcones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05179091A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  Compounds of general formula (I): in which: ##STR1## R.sub.1, X, Y, Z, T, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are defined in the description. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：其中：##STR1## R.sub.1，X，Y，Z，T，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4在说明中定义。药品。
• Analgesic benzoxazolinones having at the 6-position a
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05182278A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 denotes a hydrogen atom or a lower alkyl optionally substituted with a hydroxyl group, R.sub.2 and R.sub.3 : a- identical or different, denote a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkenyl, a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted (lower alkyl)aryl, b- are such that they form, with the nitrogen which carries them, a saturated or unsaturated, mono- or bicyclic heterocyclic system containing at most 3 hetero atoms per ring, substituted or unsubstituted, with the exception of 1-arylpiperazine systems, X denotes a hydrogen atom, Y denotes a hydrogen atom or a hydroxyl, or alternatively X and Y denote an oxygen atom, provided that R.sub.1 is then other than a methyl group, Z denotes a hydrogen atom or forms a .pi. bond with Y, and T denotes a hydrogen atom or a lower alkyl, their stereoisomers and their quaternary ammonium salts, as well as their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid having analgesic or arterial antihypertensive property. Medicinal products.

  通式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子或一个较低的烷基，可选地被氢氧基取代，R.sub.2和R.sub.3：a-相同或不同，代表氢原子，较低的烷基，较低的烯基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的（较低的烷基）芳基，b-是这样的，与它们携带的氮一起形成一个饱和或不饱和的，含有最多3个杂原子的单环或双环杂环系统，被取代或未取代，除了1-芳基哌嗪系统外，X代表氢原子，Y代表氢原子或氢氧基，或者X和Y代表氧原子，前提是R.sub.1不是甲基基团，Z代表氢原子或与Y形成π键，T代表氢原子或较低的烷基，它们的立体异构体和它们的季铵盐，以及它们与具有镇痛或动脉抗高血压性能的药学可接受的酸的加合物。药品。
• Nouvelles chalcones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0463945A1

  公开（公告）日：1992-01-02

  Composés anti-inflammatoirs et antioxydants de formule (I) : dans laquelle :    R₁ représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur,    X représente : . un atome d'oxygène ou de soufre, . un groupement CH₂ à la condition que dans ce cas Y représente un atome d'oxygène ou de soufre,    Y représente : . une liaison simple ou un groupement CR₇R₈ où R₇ et R₈ identiques ou différents représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur, un groupement phényle, un groupement phényle substitué, un groupement phényl alkyle ou un groupement phényl alkyle substitué, . un atome d'oxygène ou de soufre à la condition que dans ce cas X représente un groupement CH₂,    Z représente ou bien un atome d'hydrogène et dans ce cas T représente également un atome d'hydrogène ou bien Z forme avec T un chaînon -(CH₂)n-CH(E)- ou (CH2)n-CH(CH₂E′) avec n entier égal à 0, 1, 2 ou 3 étant entendu que dans ce cas Z est porté par un carbone voisin du carbone porteur du groupement acylé, et E ou E′ représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur, un groupement phényle, hétéroaryle, ou phényle substitué ou hétéroaryle substitué,    R₂, R₃ et R₄ identiques ou différents représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement hydroxy ou alkoxy inférieur ou un groupement alkyle inférieur.

  式 (I) 的抗炎和抗氧化化合物 ： 其中： R₁ 代表氢原子或低级烷基、 X 代表： 氧原子或硫原子、 一个 CH₂ 基团，但在这种情况下，Y 代表氧原子或硫原子、 Y 代表： 单键或基团 CR₇R₈，其中 R₇ 和 R₈ 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子、低级烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或取代苯基烷基、 氧原子或硫原子，但在这种情况下，X 代表 CH₂ 基团、 Z 代表氢原子，在这种情况下，T 也代表氢原子，或者 Z 与 T 形成-(CH₂)n-CH(E)-或 (CH2)n-CH(CH₂E′) 链接，其中 n 为等于 0、1、2 或 3 的整数、2 或 3 的整数，但在这种情况下，Z 由与酰基碳相邻的碳携带，而 E 或 E′ 代表氢原子、低级烷基、苯基、杂芳基、取代苯基或取代杂芳基、 R₂、R₃ 和 R₄（可以相同或不同）相互独立地代表羟基或低级烷氧基或低级烷基。
• Benzylpiperidinderivate mit hoher Affinität zu Bindungsstellen von Aminosäure-Rezeptoren
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0709384A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  Benzylpiperidinderivate der Formel I worin R¹H, Hal oder Nitro, R²eine unsubstituierte oder durch Hal am Aromaten substituierte Benzylgruppe in 2-, 3- oder 4-Stellung des Piperidinrings, mit der Maßgabe, daß R² ≠ 4-Benzyl, wenn X -CO-, Y und Z -CH₂- und R¹ H bedeuten, R³H oder A, X-CO- oder -SO₂-, Y-CH₂-, -NH-, -O-, -S-, oder auch -CO-, wenn X -CO- und Z -NH-, - NA-, Z-CH₂-, -C(A)₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CO-, -NH-, -NA-, -O-, oder eine Bindung, wobei einer der Reste X, Y und Z -O-, -S- oder -NH- sein kann, jedoch X-Y bzw. Y-Z nicht -O-O-, -S-S-, -NH-O-, -O-NH-, -NH-NH-, -O-S-, -SO- ist, AAlkyl mit 1-6 C-Atomen und BO, H + OH, HalF, Cl, Br oder I n0, 1, 2 bedeuten, sowie deren Salze zeigen eine hohe Affinität zu Bindungsstellen von Aminosäure-Rezeptoren und eignen sich zur Behandlung von neurodegenerativen Erkrankungen.

  式 I 的苄基哌啶衍生物 其中 R¹H、Hal 或硝基，R²是哌啶环 2-、3-或 4-位上的苄基，该苄基在芳香环上未被取代或被 Hal 取代，但 R² ≠ 4-苄基，如果 X 是 -CO-，Y 和 Z 是 -CH₂-，且 R¹ 是 H，则 R³ 是 H 或 A、 X-CO-或-SO₂-、Y-CH₂-、-NH-、-O-、-S-或也是-CO-，如果 X 是-CO-且 Z 是-NH-、-NA-、Z-CH₂-、-C(A)₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-CO-、-NH-、-NA-、-O-或键，其中 X、Y 和 Z 中的一个基可以是-O-、-S-或-NH-，但 X-Y 或 Y-Z 不能是-O-O-、-S-或-NH-。Y-Z 不是-O-O-、-S-S-、-NH-O-、-O-NH-、-NH-NH-、-O-S-、-SO-、 含有 1-6 个 C 原子和 BO、H + OH、HalF、Cl、Br 或 I n0、1、2 的烷基 及其盐类对氨基酸受体的结合位点具有很高的亲和力，适用于治疗神经退行性疾病。