2(5H)-呋喃酮,3,4-二羟基-5-(羟甲基)-(5R)- | 138760-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮,3,4-二羟基-5-(羟甲基)-(5R)-
• 英文名称: D-erythro-ascorbic acid
• 英文别名: D-Erythroascorbic acid；vitamin C；(R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-pent-2c-enoic acid-4-lactone；(R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-pent-2c-ensaeure-4-lacton；Dehydro-D-arabinono-1,4-lactone；(2R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 138760-70-0
• 化学式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.1
• InChiKey: ZZZCUOFIHGPKAK-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O^α-benzoylglycolate 在 氢化钾 、 苯 作用下， 生成 2(5H)-呋喃酮,3,4-二羟基-5-(羟甲基)-(5R)-
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oxy-tetronic acids

  摘要：

  公开号：

  US02314946A1

文献信息

• Synthesis of d-erythroascorbic acid from d-glucose
  作者：Li-Xian Gan、Paul A. Seib

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80010-k

  日期：1991.11

  and hydrochloric acid gave 59% crystalline 3,4- O -benzylidene- d -ribono-1,5-lactone. This acetal was oxidized with manganese dioxide in acetone to its 2-keto derivative ( 6 ) in 76% yield. Acid-catalyzed methanolysis of 6 gave a syrupy mixture of products, which upon tautomerization in hot methanolic sodium acetate followed by removal of sodium ions gave 78% d -erythroascorbic acid ( 7 ). The overall

  摘要d-ribono-和d-arabinono-1,4-内酯的4：1混合物与苯甲醛和盐酸的反应生成59％结晶3,4-O-亚苄基-d-ribono-1,5-内酯。该乙缩醛用丙酮中的二氧化锰氧化成其2-酮衍生物（6），产率为76％。酸催化的6的甲醇分解产生了浆状的产物混合物，将其在热的甲醇乙酸钠中互变异构化，然后除去钠离子，得到78％的d-赤藓抗坏血酸（7）。从d-葡萄糖开始的7的总产率为20％。
• Production, Stability, and Antioxidative and Antimicrobial Activities of Two <scp>l</scp>-Ascorbate Analogues from Phycomyces blakesleeanus: <scp>d</scp>-Erythroascorbate and <scp>d</scp>-Erythroascorbate Glucoside
  作者：Marta Gutierrez-Larrainzar、Cristina de Castro、Pilar del Valle、Javier Rúa、María Rosario García-Armesto、Félix Busto、Dolores de Arriaga

  DOI：10.1021/jf102202e

  日期：2010.10.13

  than d-EAA and l-AA at acidic pH. d-EAAG is synthesized from d-erythroascorbate by a mycelial glucosyltransferase activity that uses UDP-glucose as glucose substrate donor with Km = 2.5 mM and 41.3 μM for d-EAA. This glucosyltransferase activity was maximal in the stationary growth phase in parallel with maximal production of d-EAAG. The presence of d-arabinose or d-arabinono-1,4-lactone in the culture

  d -Erythroascorbate（d -EAA）的五碳类似物升-ascorbate（升-AA），和d -erythroascorbate单糖苷（d -EAAG）被累积在须霉属blakesleeanus在葡萄糖上生长（99.5和1084微克/克菌丝体干重），并排泄到培养基中。两种化合物均显示出类似于1- AA的UV光谱性质和电离常数。d -EAAG是更稳定的有氧氧化比d -EAA和升-AA在酸性pH。d -EAAG由d合成通过使用UDP-葡萄糖作为葡萄糖底物供体的菌丝体葡糖基转移酶活性生成抗坏血酸酯，K m = 2.5 mM，d -EAA为41.3μM。该葡萄糖基转移酶活性在稳定的生长期中最大，与最大的d -EAAG产生平行。的存在d -arabinose或d -arabinono -1,4-内酯在培养基中产生的最大积累d -EAA和d -EAAG（相对于在葡萄糖培养物中获得约30-和
• LIANG, YUN TEH S.;LIU, XUE SHENG;SEIB, PAUL A., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 75-84
  作者：LIANG, YUN TEH S.、LIU, XUE SHENG、SEIB, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——
• CH197716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH200572
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——