2,2'-二羟基二苯甲酮肟 | 54758-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二羟基二苯甲酮肟
• 英文名称: 2,2'-bishydroxybenzophenone oxime
• 英文别名: 2,2'-dihydroxy-benzophenone oxime；2,2'-Dihydroxy-benzophenon-oxim；2-[N-hydroxy-C-(2-hydroxyphenyl)carbonimidoyl]phenol
• CAS: 54758-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: MKFXLOAJVWVPGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基二苯甲酮肟 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到3-[2'-hydroxyphenyl]-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用Ph 3 P / DDQ系统在中性条件下高效合成1,2-苯并恶唑的新方法

  摘要：

  Ph 3 P / DDQ的使用提供了一种新颖，中性和高效的方法，可在室温下以优异的收率将2-羟基芳基醛肟和酮肟有效转化为1,2-苯并恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.120
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基苯酮 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 2,2'-二羟基二苯甲酮肟
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑2-氧化物作为新型紫外线吸收剂和光氧化抑制剂

  摘要：

  在光谱的紫外线（UV）区域具有强吸收性的化合物，尤其是UVA和UVB，已成为许多商业产品中作为UV屏蔽剂或吸收剂引起了极大兴趣。已经合成了一系列苯并异恶唑2-氧化物，并通过紫外可见光谱进行了表征。已显示许多衍生物在UVB范围内（约300 nm）具有中等至强的摩尔吸收系数，其中最强的是衍生自二苯甲酮的衍生物。其他三个含有其他吸电子基团的衍生物在UVA中（约340 nm）显示出很强的摩尔吸收系数。在父衍生物溶剂效应显示出与在λ小变化的摩尔吸光系数的变化最大价值观。对这些化合物作为防止聚苯乙烯光氧化的潜在添加剂的初步研究表明，母体未取代的苯并异恶唑2-氧化物化合物最有效地抑制了聚合物的降解。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3161

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Beckmann Rearrangement of 2-Hydroxyaryl Ketoximes Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：A. Sardarian、Z. Shahsavari-Fard

  DOI：10.1055/s-2008-1072767

  日期：2008.5

  An efficient method for synthesis of 2-substituted benz-oxazoles has been developed using diethyl chlorophosphate. 2-Hydroxyaryl ketoximes are efficiently converted to benzoxazoles by heating in the presence of diethyl chlorophosphate via Beckmann rearrangement of ketoxime in excellent yields. This method avoids the use of strong acids, harsh conditions, and long reaction times.

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。
• Schiff bases. Part I. Thermal decarboxylation of α-amino-acids in the presence of ketones
  作者：A. F. Al-Sayyab、Alexander Lawson

  DOI：10.1039/j39680000406

  日期：——

  A number of Schiff bases derived from α-amino-acids and hydroxy-substituted aromatic ketones have been prepared. Their infrared spectra suggest that their relative stability to hydrolysis as compared with those from ketones with no hydroxy-groups is due to hydrogen bonding. The thermal decomposition of α-amino-acids in the presence of ketones, followed by hydrolysis, produces the amines corresponding

  已经制备了许多衍生自α-氨基酸和羟基取代的芳族酮的席夫碱。它们的红外光谱表明，与没有羟基的酮相比，它们对水解的相对稳定性是由于氢键的缘故。α-氨基酸在酮的存在下热分解，然后水解，生成的氨基酸或酮（转氨基）或两者对应的胺，取决于所用氨基酸和酮的性质以及水解方法。对于具有季碳原子的氨基酸，转氨作用是主要反应。描述了从相应的氨基酸以高收率制备酪胺，色胺和组胺的方法。
• A novel method for the highly efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles under neutral conditions using the Ph3P/DDQ system
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.120

  日期：2006.11

  The use of Ph3P/DDQ offers a novel, neutral and highly efficient method for the efficient conversion of 2-hydroxyaryl aldoximes and ketoximes to 1,2-benzisoxazoles in excellent yields at room temperature.

  Ph 3 P / DDQ的使用提供了一种新颖，中性和高效的方法，可在室温下以优异的收率将2-羟基芳基醛肟和酮肟有效转化为1,2-苯并恶唑。
• Preparation of 1,2-benzisoxazoles from salicylaldoximes via trichloroacetyl isocyanate
  作者：Gerald Stokker

  DOI：10.1021/jo00163a042

  日期：1983.7
• Graebe; Feer, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2610
  作者：Graebe、Feer

  DOI：——

  日期：——