2,2,2-三(4-甲氧基苯基)乙醛 | 69361-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三(4-甲氧基苯基)乙醛
• 英文名称: 2,2,2-tris(4-methoxyphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: Tri-p-anisyl-acetaldehyd；tris-(4-methoxy-phenyl)-acetaldehyde；2,2,2-Tris(4-methoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 69361-60-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: VUOCJTPJHZVDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三(4-甲氧基苯基)乙醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-[双(4-甲氧基苯基)甲基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Orechow; Tiffeneau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1921, vol. <4>29, p. 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tris-(4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol 在 硫酸 作用下， 生成 2,2,2-三(4-甲氧基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Orechow; Tiffeneau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1920, vol. 171, p. 475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combination of MS Binding Assays and affinity selection mass spectrometry for screening of structurally homogenous libraries as exemplified for a focused oxime library addressing the neuronal GABA transporter 1
  作者：Jürgen Gabriel、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112598

  日期：2020.11

  resulting oxime library was screened accordingly toward the GABA transporter subtype 1 (GAT1), a drug target for several neurological disorders. After assessing sublibraries’ activities for inhibition of reporter ligand binding, hits in active ones were directly identified. This could be achieved by recording mass transitions for the reporter ligand as well as those predicted for the library components

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC
• Synthesis of N-substituted acyclic β-amino acids and their investigation as GABA uptake inhibitors
  作者：Ingolf Sitka、Lars Allmendinger、Günther Fülep、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.063

  日期：2013.7

  In this publication, we describe the synthesis of new inhibitors for the GABA transporter subtypes GAT1 and especially GAT3. We started with 3-aminopropanoic acid possessing a distinct preference for GAT3 in comparison to GAT1 and furthermore its homolog 3-aminobutanoic acid. A series of respective N-substituted amino acids was synthesized by selective N-monoalkylation of these parent structures with

  在该出版物中，我们描述了GABA转运蛋白亚型GAT1，尤其是GAT3的新抑制剂的合成。我们从与GAT1及其同系物3-氨基丁酸相比，对GAT3具有明显偏爱的3-氨基丙酸开始。通过Mitsunobu型反应用6种不同的芳基烷基醇选择性地将这些母体结构进行N-单烷基化反应，合成了一系列各自的N-取代氨基酸。研究了所得化合物的抑制效能GABA转运蛋白亚型。在所有测试的化合物的4,4-二苯基丁-3-烯基取代的3-氨基丁酸（外消旋） - 6b中显示最高效力用的pIC 50GAT1的值为5.34。不幸的是，2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基取代的衍生物的预期GAT3效力不如相应的乳酸盐衍生物所观察到的那样高。
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3154,3156
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——
• Papillon-Jegou,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 234 - 240
  作者：Papillon-Jegou,D. et al.

  DOI：——

  日期：——