2,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethanol | 1392206-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1392206-24-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: QGRPUENHVVRMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2,2,2-三(4-甲氧基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  N-取代的无环β-氨基酸的合成及其作为GABA摄取抑制剂的研究

  摘要：

  在该出版物中，我们描述了GABA转运蛋白亚型GAT1，尤其是GAT3的新抑制剂的合成。我们从与GAT1及其同系物3-氨基丁酸相比，对GAT3具有明显偏爱的3-氨基丙酸开始。通过Mitsunobu型反应用6种不同的芳基烷基醇选择性地将这些母体结构进行N-单烷基化反应，合成了一系列各自的N-取代氨基酸。研究了所得化合物的抑制效能GABA转运蛋白亚型。在所有测试的化合物的4,4-二苯基丁-3-烯基取代的3-氨基丁酸（外消旋） - 6b中显示最高效力用的pIC 50GAT1的值为5.34。不幸的是，2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基取代的衍生物的预期GAT3效力不如相应的乳酸盐衍生物所观察到的那样高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.063
• 作为产物：
  描述：

  4,4',4''-trimethoxytriphenylacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到2,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （S）-1- {2- [Tris（4-（甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]鼠类γ-氨基丁酸转运蛋白类型4的Carba类似物抑制剂的开发

  摘要：

  一系列GABA吸收抑制剂，与已知最有效的mGAT4抑制剂（S）-1- {2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]有关到目前为止，已经合成并对其在HEK-293细胞系中稳定表达的四种GABA摄取转运蛋白mGAT1-4的抑制力进行了生物学评估。开发了新的类似物，其效力类似于或略高于当前的mGAT4抑制剂，但具有明显改善的化学稳定性。（S）-拥有2- [1-（4-（甲氧基-2-甲基苯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基（DDPM-859）或4,4,4-发现三（4-甲氧基苯基）but-2-en-1-基部分（DDPM-1457）的pIC 50值分别为5.78和5.87。因此，作为mGAT4抑制剂，这些化合物与（S）‐SNAP-5114（pIC 50 = 5.71）相比具有很好的对比，但比后者稳定得多。此外，与（S）‐SNAP‐5114相比，DD

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200126