2,2-二丁基-3-甲基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 | 58177-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2,2-二丁基-3-甲基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2,2-dibutyl-3-methyl-2,3-dihydro-benzothiazole
• 英文别名: 2,2-Dibutyl-3-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol；2,2-Dibutyl-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；2,2-dibutyl-3-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 58177-03-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NS
• 分子量: 263.447
• InChiKey: SMAGKTSNRKRZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)苯硫酚 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,2-二丁基-3-甲基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团的非酸性和高度化学选择性保护。3-甲基苯并噻唑啉作为羰基的耐碱和耐酸保护形式

  摘要：

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1215

文献信息

• Direct Synthesis of 2,2-Diaryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazoles from 3-Methyl-2,3-dihydrobenzothiazole-2-thione and Some Mechanistic Aspects
  作者：Kin-ya Akiba、Hiroaki Shiraishi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.156

  日期：1979.1

  Reactions of 3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazole-2-thione (1) and 3-methyl-2-(methylthio)benzothiazoliumiodide with Grignard reagents gave 2,2-disubstituted 3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazole (2) as a major product as well as 2,2′-disubstituted 3,3′-dimethyl-2,2′,3,3′-tetrahydrobi(2-benzothiazolyl) (3). Reactions of 1 with organolithiums gave 2 as a major product. The results demonstrate that the formation of 3 is due to the presence of transition metals as an impurity in magnesium.

  3-甲基-2,3-二氢苯噻唑-2-硫酮（1）和3-甲基-2-（甲基硫）苯噻唑铵碘化物与格氏试剂反应，主要生成2,2-二取代的3-甲基-2,3-二氢苯噻唑（2），同时也生成2,2′-二取代的3,3′-二甲基-2,2′,3,3′-四氢双（2-苯噻唑基） （3）。1与有机锂化合物的反应也以2为主要产物。结果表明，3的形成是由于镁中存在过渡金属杂质。
• Chemistry of Nitrosoimines. XII. Reactions of 3-Substituted 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Kin-ya Akiba、Motoyuki Hisaoka、Takayuki Kawamura、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.3270

  日期：1975.11

  3-Substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazole (1) reacts with primary or secondary alkyl Grignard reagents to afford bis[o-(N-substituted amino)phenyl] disulfide, 3-substituted 2-N′-alkyl- and 2-N′,N′-dialkylhydrazono-2,3-dihydrobenzothiazoles as major products. In the reactions with secondary alkyl Grignard reagents, 3-substituted 2-N′-alkylidenehydrazono-2,3-dihydrobenzothiazole was also

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 与伯或仲烷基格氏试剂反应得到双[o-(N-取代氨基)苯基]二硫化物、3-取代的 2-N'-烷基-和2-N',N'-二烷基肼基-2,3-二氢苯并噻唑为主要产品。在与仲烷基格氏试剂的反应中，还生成了 3-取代的 2-N'-亚烷基腙-2,3-二氢苯并噻唑。已经总结并讨论了 1 与格氏试剂反应的一般特征。
• AKIBA K.; HISAOKA M.; KAWAMURA T.; INAMOTO N., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 11, 3270-3273
  作者：AKIBA K.、 HISAOKA M.、 KAWAMURA T.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA K.; SHIRAISHI H.; INAMOTO N., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 1, 156-159
  作者：AKIBA K.、 SHIRAISHI H.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• Nonacidic and Highly Chemoselective Protection of the Carbonyl Function. 3-Methylbenzothiazolines as a Base- and Acid-Resistant Protected Form for the Carbonyl Groups
  作者：Hidenori Chikashita、Shun-ichiro Komazawa、Nishiki Ishimoto、Koji Inoue、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.1215

  日期：1989.4.15

  groups by conversion into 3-methylbenzothiazoline derivatives with o-(methylamino)benzenethiol was described. With this method, 3-methylbenzothiazolines were conveniently obtained in excellent yields from various aldehydes and ketones. This method allows efficient protection and deprotection under mild and neutral conditions and affords protection of the carbonyl group against both basic and acidic conditions

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。