2,2-二氯-3,3,3-三氟-丙醛 | 82107-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2,2-二氯-3,3,3-三氟-丙醛
• 英文名称: 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-propionaldehyde
• 英文别名: 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropanal；3,3,3-trifluoro-2,2-dichloropropanal；2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionaldehyde；3,3,3-trifluoro-2,2-dichloropropionaldehyde
• CAS: 82107-24-2
• 化学式: C₃HCl₂F₃O
• 分子量: 180.942
• InChiKey: XKOSCMNRVBOQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-3,3,3-三氟-丙醛 、 丙烯腈 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-<oxy>-3,3,3-trifluoro-N,N-dimethylpropylamine 在 硫酸 作用下， 以85%的产率得到2,2-二氯-3,3,3-三氟-丙醛
  参考文献：
  名称：

  含氟有机锌试剂。第三部分 氟烷基卤化锌的新甲酰化反应† ‡

  摘要：

  描述了一种新的硅诱导的含氟有机锌试剂的Vilsmeier型甲酰化。对于合成无水多卤代醛而言，经由可分离的中间体10的两步过程似乎是非常普遍的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710210

文献信息

• Process for the production of chloropyridines substituted by methyl,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04469896A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Chloropyridines of the formula ##STR1## wherein either R is chlorine and R' is methyl or trifluoromethyl, or R is methyl, trichloromethyl or trifluoromethyl and R' is chlorine, or R and R' are methyl, can be obtained by a novel, simple process by the addition of trichloroacetaldehyde to methacrylonitrile or .alpha.-trifluoromethacrylonitrile, 2,2-dichloropropionaldehyde, pentachloropropionaldehyde or 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionaldehyde to acrylonitrile, or 2,2-dichloropropionaldehyde to methacrylonitrile, in the presence of a catalyst, in particular copper powder or copper(I) chloride, and cyclizing the open-chain intermediate obtained. The chloropyridines of the formula (I) are known per se and are suitable for the production of different compounds, in particular of insecticides and herbicides.

  公式为##STR1##的氯吡啶，其中R为氯且R'为甲基或三氟甲基，或R为甲基、三氯甲基或三氟甲基且R'为氯，或R和R'为甲基，可通过一种新颖简单的方法获得，即将三氯乙醛加入甲基丙烯腈或α-三氟甲基丙烯腈、2,2-二氯丙醛、五氯丙醛或2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醛加入丙烯腈，或将2,2-二氯丙醛加入甲基丙烯腈，在催化剂的存在下，特别是在铜粉或氯化铜(I)的存在下，并使得得到的开链中间体环化。公式(I)的氯吡啶本身是已知的，并适用于生产不同化合物，特别是杀虫剂和除草剂的生产。
• 一种农药中间体3,3,3-三氟-2,2-二氯丙醛的合成方法
  申请人：江苏扬农化工集团有限公司

  公开号：CN108929210A

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明属于有机化工的技术领域，涉及含卤吡啶类有机化合物的重要中间体3,3,3‑三氟‑2,2‑二氯丙醛的制备方法，更具体地，涉及一种以1,1,1‑三氟三氯乙烷、苯乙烯为原料，经加成、脱卤、臭氧化、还原反应合成了啶虫隆、啶蜱脲、吡氟氯禾灵、氟啶胺的重要中间体3,3,3‑三氟‑2,2‑二氯丙醛。总收率稳定在70％以上，产品纯度99％以上。本发明工艺清洁，原料成本低，产品纯度高，易于实现工业化生产。
• Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：US05618781A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Stable azeotrope-like compositions consisting essentially of dichloropentafluoropropane and a hydrocarbon containing six carbon atoms which are useful in a variety of industrial cleaning applications including cold cleaning and defluxing of printed circuit boards.

  稳定的类共沸物组成物，基本上由二氯五氟丙烷和一种含有六个碳原子的碳氢化合物组成，可用于各种工业清洁应用，包括冷清洗和去焊渣印刷电路板。
• Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, 2-propanol
  申请人：Allied-Signal Inc.

  公开号：US05104565A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Novel azeotrope-like compositions comprising dichloropentafluoropropane, 2-propanol and a hydrocarbon containing six carbon atoms which are useful in a variety of industrial cleaning applications including cold cleaning and defluxing of printed circuit boards.

  小说类似共沸物组合物包括二氯五氟丙烷，2-丙醇和含有六个碳原子的碳氢化合物，可用于各种工业清洁应用，包括冷清洗和印刷电路板的除焊。
• Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and a
  申请人：Allied-Signal Inc.

  公开号：US05118438A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  Stable azeotrope-like compositions consisting essentially of dichloropentafluoropropane and a hydrocarbon containing six carbon atoms which are useful in a variety of industrial cleaning applications including cold cleaning and defluxing of printed circuit boards.

  稳定的类共沸物组成物主要由二氯五氟丙烷和含有六个碳原子的烃组成，可用于各种工业清洗应用，包括印刷电路板的冷清洗和除焊通。

表征谱图