2,2-二溴丙二腈 | 1885-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2-二溴丙二腈
• 中文别名: (1-甲基亚丙基)-二-(1,1-二甲基乙基)过氧化物
• 英文名称: dibromomalononitrile
• 英文别名: 2,2-dibromopropanedinitrile
• CAS: 1885-23-0
• 化学式: C₃Br₂N₂
• 分子量: 223.854
• InChiKey: LUNYYTDCIRGSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3 °C
• 沸点：
  49.2 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  2.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴丙二腈 在 氯甲烷 、 copper dichloride 作用下， 以>99的产率得到四氰基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tetracyanoethylene by pyrolysis of dibromomalononitril

  摘要：

  公开号：

  US03076836A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 在 溴 作用下， 生成 2,2-二溴丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Torssell,K.; Dahlqvist,K., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 346 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 2,2-二溴丙二腈 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-溴-3-氧代-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Monobromination of Active Methylene Compounds

  摘要：

  已经研究了通过活性亚甲基化合物与其二溴衍生物之间的配比程序进行活性亚甲基化合物的单溴化。接下来，尝试使用二溴马来腈对各种活性亚甲基化合物进行单溴化。该方法在合成含有苯基的活性亚甲基化合物的α-单溴衍生物方面表现出显著的效果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.547

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTIONS OF NEW FUSED HETEROCYCLES DERIVED FROM 3-(o-AMINOPHENYL)-4-AMINO-5-MERCAPTO-1,2,4-TRIAZOLE
  作者：H. M. Moustafa

  DOI：10.1081/scc-100000185

  日期：2001.1

  3-(o-Aminophenyl)-4-amino-5-methylthio-s-triazole 1 was used for the synthesis of some new fused heterocycles 2–6, 9 and spiro systems 7, 8. Diazotization of compound 10 led to the formation of compound 11. Alkylation of compound 11 with chloroacetonitrile gave compound 12. Heterocyclic systems 13–16, 18–20 and spiro compouds 17, 21 were prepared through the reaction of compound 12 with the appropriate

  3-(o-Aminophenyl)-4-amino-5-methylthio-s-triazole 1 用于合成一些新的稠合杂环 2-6, 9 和螺环系统 7, 8。化合物 10 的重氮化导致形成化合物 11 的化合物。化合物 11 用氯乙腈烷基化得到化合物 12。杂环系统 13-16、18-20 和螺环化合物 17、21 是通过化合物 12 与合适的试剂反应制备的。
• Cyclopropanation of electron-deficient alkenes and wideqvist-type synthesis of cyclopropanes mediated by indium metal
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39890001286

  日期：——

  Cyclopropanation of electron-deficient alkenes and Wideqvist-type transformation of carbonyl compounds to cyclopropanes have been achieved by the action of active methylene dibromides and metallic indium.

  通过活性亚甲基二溴化物和金属铟的作用，实现了缺电子烯烃的环丙烷化和羰基化合物的Wideqvist型转化为环丙烷。
• Tellurium-Assisted Cyclopropanation and Alkylidenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dibromomalonic Esters
  作者：Toshiaki Matsuki、Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.2105

  日期：1989.6

  Dibutyl telluride assists cyclopropanation of α,β-unsaturated ketone, ester, and nitrile with dibromomalonic esters without solvent at room temperature. In addition, it effects alkylidenation of aldehydes including α,β-unsaturated aldehyde with the same reagent.

  在室温下，二丁基碲化物有助于 α,β-不饱和酮、酯和腈与二溴丙二酸酯的环丙烷化反应。此外，它还可以用相同的试剂进行醛的烷基化，包括α，β-不饱和醛。
• Synthesis of Some New Heterocycles Derived from Arylmethylenemalononitriles
  作者：A. M. El-Sayed、A. Khodairy

  DOI：10.1080/00397919808004441

  日期：1998.9

  Abstract Arylmethylenemalononitriles 1 were treated with halo compounds under phase transfer catalysis (PTC) conditions to yield α-polyfunctional arylmethylene-malononitrile derivatives 2–4. The treatment of compounds 2–4 with hydrazine hydrate gave pyridinones 5,6 and pyridine 7, respectively. Triazines, triazepines, tetrazines, and triazoles 8–15 fused with pyridinone were synthesized by treating

  摘要 芳基亚甲基丙二腈 1 在相转移催化 (PTC) 条件下用卤素化合物处理，得到 α-多官能芳基亚甲基丙二腈衍生物 2-4。用水合肼处理化合物 2-4 分别得到吡啶酮 5,6 和吡啶 7。通过用合适的试剂处理吡啶酮 5，合成了与吡啶酮稠合的三嗪、三氮杂、四嗪和三唑 8-15。
• Reactions des n-phtalimidyl et n-succinimidyl iminophosphoranes avec les composes a triple liaison; acetyleniques actives et α-halonitriles
  作者：Pierre Merot、Claude Gadreau、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98962-8

  日期：1981.1

  acetylenic compounds 5 yield phosphoranes that spontaneously gives ring closure with one of the imidyl carbonyl groups. If this imidyl substituent is an unsymmetrically substituted succinimide, the carbonyl group with less steric hindrance undergoes cyclization. Phthalimidyliminophosphoranes react with some α-halonitriles (i) on the positive halogen if the nitrile group is sterically hindered (halonitriles

  N-亚氨基亚氨基正膦酸酯1和2与亲电炔属化合物5产生磷烷，其自发地与亚氨基羰基之一闭环。如果该酰亚胺基取代基是不对称取代的琥珀酰亚胺，则具有较小空间位阻的羰基会被环化。如果腈基在空间上受阻（邻腈8a和8b），邻苯二甲亚胺基次膦酸酯类会与正卤素上的一些α-卤代腈（i）反应；（ii）具有13的腈基，其产生对酰亚胺基取代基的羰基没有作用的亚氨基磷烷14。