2,2-二甲基-1,3-二氢喹唑啉-4-酮 | 77726-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,2-二甲基-1,3-二氢喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2,3-dihydro-2,2-dimethylquinazolin-4(1H)-one；2,2-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-4-on；2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4 (1H)-quinazolinone；4-Oxo-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；2,2-Dimethyl-1,2,3-trihydroquinazolin-4-one；2,2-dimethyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 77726-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00170154
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BXJMRXBQNLKDCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  399.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氢喹唑啉-4-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-methylsulfanyl-1,2-dihydro-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性：新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现。

  摘要：

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000095f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 二氯化硫 作用下， 生成 2,2-二甲基-1,3-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-didehydro-2,1,3-benzothiadiazin-4-one的合成与反应

  摘要：

  通过所示方法，标题化合物1的合成非常容易。1 被证明是合成杂环的通用起始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140214

文献信息

• Visible light induced tandem reactions: An efficient one pot strategy for constructing quinazolinones using in-situ formed aldehydes under photocatalyst-free and room-temperature conditions
  作者：Zongbo Xie、Jin Lan、Haibo Zhu、Gaoyi Lei、Guofang Jiang、Zhanggao Le

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.059

  日期：2021.4

  aminobenzamides and in-situ generated aldehydes. Visible light was found to play a dual role: first oxidizes the alcohol to the aldehyde and then facilitates its cyclization with o-substituted aniline. Furthermore, alcohols are perfect alternatives to aldehydes because they are greener, more available, more economical, more stable, and less toxic than aldehydes. The first reaction step continuously

  已经开发了一种从各种氨基苯甲酰胺和原位生成的醛构建喹唑啉酮的简便串联途径。发现可见光起着双重作用：首先将醇氧化成醛，然后促进其与邻苯二甲酸的环化。取代的苯胺。此外，醇是醛的完美替代品，因为它们比醛更绿色，更易得，更经济，更稳定且毒性更低。第一反应步骤连续地为第二步骤提供材料，该材料有效地减少了由于醛的挥发，氧化和聚合而造成的损失，同时避免了其毒性。可以在可见光存在下制备各种喹唑啉酮，而无需任何其他光催化剂。发达的合成方案具有温和条件，广泛的底物范围，操作简便和高原子效率的优点，并在无金属，无光催化剂和环境条件下具有生态能源。
• 二氢喹唑啉酮类化合物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108558778B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及二氢喹唑啉酮类化合物及其制备方法，具体结构如III所示。该方法以廉价易得的邻硝基苯甲腈(I)和醛或酮(II)为原料，以醇和水为溶剂，在四羟基二硼、冰醋酸和催化量的氯化亚铜作用下，在一锅反应体系中经硝基还原、氰基水解以及缩合等反应，得到目标产物(III)。该方法首次使用2‑硝基苯甲腈(I)为原料，操作简便，原料易得、收率较高，具有步骤经济性、原子经济性、反应条件温和等绿色合成的优点。
• Effect of Fe(<scp>iii</scp>)-based MOFs on the catalytic efficiency of the tandem cyclooxidative reaction between 2-aminobenzamide and alcohols
  作者：Minh-Huy Dinh Dang、Trang Thi Minh Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Trang Thi Thu Nguyen、Thang Bach Phan、Phuong Hoang Tran、Tan Le Hoang Doan

  DOI：10.1039/d0nj03136d

  日期：——

  frameworks (MOFs) containing triangular Fe(III) clusters in the promotion of organic syntheses and photocatalysis applications have been receiving substantial attention for decades. These clusters are appealing due to the strong Lewis acidity afforded by coordinatively unsaturated sites upon the removal of solvent from the framework. In this paper, triangular Fe(III) cluster-based MOFs were shown to be

  数十年来，在促进有机合成和光催化应用方面，含有三角形Fe（III）团簇的金属有机骨架（MOF）的催化性能受到了广泛的关注。由于从框架上除去溶剂后，配位不饱和位点具有很强的路易斯酸性，因此这些簇具有吸引力。本文中的三角形铁（III）基于簇的MOF被证明是高效的非均相催化剂，可在微波辐射下无溶剂地一锅浓缩2-氨基苯甲酰胺和醇形成喹唑啉-4-酮。Fe-MOF催化剂的范围从微孔结构到具有各种几何孔结构的中孔结构。由于反应物的开放可及空间和高活性位点，由三聚铁簇和两个连接体的混合物构建的MOF-907比其他Fe（III）-MOF更为有效。该催化剂可用于广泛的底物范围，可循环使用几次而活性不会明显下降。
• Catalyst‐free synthesis of quinazolinones by oxidative cyclization under visible light in the absence of additives
  作者：Jiangnan Yang、Zongbo Xie、Zhongsheng Chen、Liang Jin、Qian Li、Zhanggao Le

  DOI：10.1002/jhet.4275

  日期：2021.7

  general metal-free oxidative cyclization route was developed to synthesize quinazolinones under visible light. A series of substituted 2-aminobenzamides were reacted with aldehydes or ketones to produce the desired quinazolinones in good yields. Most importantly, the reaction did not require excess oxidant or high temperatures.

  开发了一种通用的无金属氧化环化路线在可见光下合成喹唑啉酮。一系列取代的 2-氨基苯甲酰胺与醛或酮反应，以良好的产率生产所需的喹唑啉酮。最重要的是，该反应不需要过量的氧化剂或高温。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-Nitrobenzonitriles and Carbonyl Compounds Mediated by Diboronic Acid in Methanol–Water
  作者：Qixing Liu、Yuebo Sui、Yin Zhang、Kaili Zhang、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610740

  日期：2020.2

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with diboronic acid as a reductant in an aqueous medium is described. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared with good functional-group tolerance in good yields under mild conditions from readily available 2-nitrobenzonitriles and various carbonyl compounds.

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。

表征谱图