2,2-二甲基-4-羟基-1,3-苯并二噁茂 | 22961-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2,2-二甲基-4-羟基-1,3-苯并二噁茂
• 中文别名: 2,2-二甲基苯并[1,3]二氧代l-4-醇
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole；2,2-dimethyl-2H-1,3-benzodioxol-4-ol；2,2-Dimethyl-4-hydroxy-1,3-benzodioxole；Bendiocarb phenol
• CAS: 22961-82-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00667010
• 分子量: 166.177
• InChiKey: CSSWBRMYHJVCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  239.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Bendiocarb phenol is a white crystalline solid.
• 保留指数：
  1277

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-羟基-1,3-苯并二噁茂 在 碳酸氢钠 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 8-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 1,4-benzodioxane derivative

  摘要：

  一种用于制备1,4-苯二氧杂环丙烷衍生物的新工艺，其化学式如下（1），该衍生物是循环药物和精神神经病药物的有用中间体，其特点在于用磺酰卤化物对苯氧基丙二醇进行磺化，去除保护基，然后通过碱处理使磺化化合物环化，如有必要，进一步进行磺化。在上述化学式中，R.sup.1为H，RSO.sub.2，R为烷基，苯基，可能被烷基取代，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4为H，卤素，羟基，硝基，氰基，甲酰基，羧基，烷氧羰氧基，烷基，烷氧基，卤代烷基，N，N-二烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，苯基，可能被烷基取代等。

  公开号：

  US05780650A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 邻苯三酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2,2-二甲基-4-羟基-1,3-苯并二噁茂
  参考文献：
  名称：

  Aromatic urea derivatives and their use as herbicide

  摘要：

  这项发明涉及公式[I]的新化合物，其生产过程以及它们作为除草剂的用途。其中A代表键##STR2##其中X是氢原子、氯原子、硝基团或三氟甲基基团；B代表氢原子、甲基基团或甲氧基基团；Ar代表从##STR3##中选择的一个成员，其中R.sup.1到R.sup.38如下所定义。

  公开号：

  US04838924A1

文献信息

• 一种恶虫威中间体及原药的制备方法
  申请人：山东潍坊润丰化工股份有限公司

  公开号：CN110054609A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种恶虫威中间体及原药的制备方法，将焦性没食子酸与2,2‑二甲氧基丙烷反应，生成2,2‑二甲基‑4‑羟基‑1,3‑苯并二恶茂溶液，蒸出的轻组分2,2‑二甲氧基丙烷、2‑甲氧基丙烯和甲醇经碱洗后直接用于下一批次；将2,2‑二甲基‑4‑羟基‑1,3‑苯并二恶茂溶液与甲基异氰酸酯反应，得到恶虫威原药。本发明通过原材料和副产物的回收利用降低了成本，简化了操作，提高了生产效率，便于工业化生产。
• Towards a New Generation of Potential Antipsychotic Agents Combining D₂ and 5-HT_1A Receptor Activities
  作者：Stephane Cuisiat、Nathalie Bourdiol、Vincent Lacharme、Adrian Newman-Tancredi、Francis Colpaert、Bernard Vacher

  DOI：10.1021/jm061180b

  日期：2007.2.1

  behaves as a silent antagonist at rD2 receptors while activating h5-HT1A receptors with an efficacy at least equivalent to that of the prototypical 5-HT1A agonist (+/-)-8-OH-DPAT. These dual actions confer a unique pharmacological profile to the product. In a behavioral model predictive of positive symptoms, 16 has an activity comparable to that of the typical antipsychotic haloperidol, while it is devoid

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作
• Process for preparing a 4-hydroxy-benzodioxol
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04067883A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  4-Hydroxy-benzodioxoles of formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are alkyl of 1 to 4 carbon atoms or together represent an alkylene chain of 5 to 7 carbon atoms, which can be converted to pesticides, e.g. by reaction with methyl isocyanate, are prepared by reacting pyrogallol with a ketal of formula ##STR2## in which R.sup.3 and R.sup.4 are alkyl of 1 to 4 carbon atoms, at at least 90.degree. C.

  公式为##STR1##的4-羟基苯并二噁啉中，其中R.sup.1和R.sup.2为1至4个碳原子的烷基，或者一起代表5至7个碳原子的烷基链，可以通过与甲基异氰酸酯反应等方式转化为杀虫剂。通过将邻苯三酚与公式为##STR2##的缩酮反应制备，其中R.sup.3和R.sup.4为1至4个碳原子的烷基，在至少90摄氏度下进行。
• Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern
  作者：F. Dietl、G. Gierer、A. Merz

  DOI：10.1055/s-1985-34140

  日期：——

  Quinones of Benzo- and Dibenzo-Crown Ethers: The preparation of the 1,4-quinones of benzo[15]crown-5 (1), benzo [18]crown-6 (2) and dibenzo[18]crown-6 (3) and their quinols is described. The quinones are obtained by Fremy salt oxidation of the corresponding 3-hydroxybenzo-crown ethers which are readily accessible by a double protective group synthesis from 1,2,3-trihydroxybenzene. The synthetic pathway also provides a general high yield preparation of 2,3-dialkoxyl-1,4-benzoquinones. The new crown ethers are characterised b y 1H- and 13C-N. M. R. as well as U. V. spectroscopy. Non-aqueous redox potentials are determined by cyclic voltammetry. Crystalline complexes of 1 and 2 with various ammonium, alkali, and alkaline earth cations are also described.

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-1
  作者：Øyvind W. Akselsen、Kristin Odlo、Jing-Jy Cheng、Giorgio Maccari、Maurizio Botta、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.010

  日期：2012.1

  3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzene-1,2-diamine (8) and 5-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole (9) were the three most active compounds regarding inhibition of both tubulin polymerization and angiogenesis. Molecular modeling studies revealed that combretastatins 1 and 2 and analogs 5–11 could be successfully docked into the colchicine

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

表征谱图