氯化琥珀酰单胆碱 | 5297-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氯化琥珀酰单胆碱
• 英文名称: Succinylmonocholin chlorid
• 英文别名: 4-Oxo-4-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]butanoate--hydrogen chloride (1/1)；4-oxo-4-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]butanoate;hydrochloride
• CAS: 5297-17-6
• 化学式: C₉H₁₈NO₄*Cl
• mdl: MFCD00080728
• 分子量: 239.699
• InChiKey: LDHMZIUMVSRSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化琥珀酰单胆碱 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((4-(2-(dimethylamino)ethoxy)-4-oxobutanoyl)-oxy)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  琥珀胆碱一步合成工艺的放大和开发

  摘要：

  氯化琥珀胆碱是一种神经肌肉阻滞剂，被世界卫生组织确定为基本药物。本文描述了从现成的起始材料中实际合成和放大这种活性药物成分 (API)。开发了分析方法来识别和量化 API 中的杂质。此外，工艺开发导致了实用的分离和纯化程序，从而避免了重结晶步骤。该工艺已分三批重复放大至 25 g，平均总产率和纯度达到 89%，符合 API 品质琥珀胆碱的 USP 和 ICH 指导规范。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00322
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 氯化胆碱 以 乙腈 为溶剂， 以100 %的产率得到氯化琥珀酰单胆碱
  参考文献：
  名称：

  琥珀胆碱一步合成工艺的放大和开发

  摘要：

  氯化琥珀胆碱是一种神经肌肉阻滞剂，被世界卫生组织确定为基本药物。本文描述了从现成的起始材料中实际合成和放大这种活性药物成分 (API)。开发了分析方法来识别和量化 API 中的杂质。此外，工艺开发导致了实用的分离和纯化程序，从而避免了重结晶步骤。该工艺已分三批重复放大至 25 g，平均总产率和纯度达到 89%，符合 API 品质琥珀胆碱的 USP 和 ICH 指导规范。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00322

文献信息

• Degradation Properties and pH-responsive Guest-release of Cyclophanes Having Four Ester Side Chains with Terminal Choline Residues
  作者：Osamu Hayashida、Daisuke Sato

  DOI：10.1246/cl.130964

  日期：2014.3.5

  Water-soluble cationic cyclophane 1 having four ester side chains with terminal choline residues was synthesized as a pH-responsive degradable host. Alkaline hydrolysis of the ester bonds of 1 gave the corresponding tetraanionic cyclophane 2, which exhibited guest-binding affinities that led to release of the entrapped anionic guest molecules into the bulk aqueous phase.

  合成了水溶性阳离子环芳烃1，其具有四个带有末端胆碱残基的酯侧链，作为pH响应型可降解宿主。对1的酯键进行碱性水解得到相应的四负离子环芳烃2，该化合物表现出客体结合亲和力，从而使被捕获的阴离子客体分子释放到大量水相中。
• Doege; Pohloudek-Fabini; Kottke, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 10, p. 708 - 711
  作者：Doege、Pohloudek-Fabini、Kottke

  DOI：——

  日期：——
• Jones; Pain; zit. bei Fraser, British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1954, vol. 9, p. 429,436
  作者：Jones、Pain、zit. bei Fraser

  DOI：——

  日期：——