2,2-六亚甲基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮 | 101069-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,2-六亚甲基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
• 英文别名: spiro[1,3-dihydroquinazoline-2,1'-cycloheptane]-4-one
• CAS: 101069-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD18447007
• 分子量: 230.31
• InChiKey: PXADIMWHZWCHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  486.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 、 2,2-六亚甲基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35 %的产率得到2-(9,9-difluoro-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)non-8-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化酮衍生的二氢喹唑啉酮通过 C(sp3)–C 键和 C(sp3)–F 键断裂进行偕二氟烯丙基化

  摘要：

  已经证明了有机光氧化还原催化的无环和环状酮衍生物与α-三氟甲基烯烃的偕二氟烯丙基化，从而能够以中等到高产率获得多种偕二氟烯烃。前芳香族二氢喹唑啉酮可以预先形成或原位生成用于酮活化。该反应具有起始原料易得、反应条件温和、底物范围广等特点。几种天然产物和类药物分子的后期修饰以及体外抗真菌活性凸显了该反应的可行性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00671b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基亚苯基肼 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,2-六亚甲基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. S. N.; Reddy, P. Pratap, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 135 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Fe(<scp>iii</scp>)-based MOFs on the catalytic efficiency of the tandem cyclooxidative reaction between 2-aminobenzamide and alcohols
  作者：Minh-Huy Dinh Dang、Trang Thi Minh Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Trang Thi Thu Nguyen、Thang Bach Phan、Phuong Hoang Tran、Tan Le Hoang Doan

  DOI：10.1039/d0nj03136d

  日期：——

  frameworks (MOFs) containing triangular Fe(III) clusters in the promotion of organic syntheses and photocatalysis applications have been receiving substantial attention for decades. These clusters are appealing due to the strong Lewis acidity afforded by coordinatively unsaturated sites upon the removal of solvent from the framework. In this paper, triangular Fe(III) cluster-based MOFs were shown to be

  数十年来，在促进有机合成和光催化应用方面，含有三角形Fe（III）团簇的金属有机骨架（MOF）的催化性能受到了广泛的关注。由于从框架上除去溶剂后，配位不饱和位点具有很强的路易斯酸性，因此这些簇具有吸引力。本文中的三角形铁（III）基于簇的MOF被证明是高效的非均相催化剂，可在微波辐射下无溶剂地一锅浓缩2-氨基苯甲酰胺和醇形成喹唑啉-4-酮。Fe-MOF催化剂的范围从微孔结构到具有各种几何孔结构的中孔结构。由于反应物的开放可及空间和高活性位点，由三聚铁簇和两个连接体的混合物构建的MOF-907比其他Fe（III）-MOF更为有效。该催化剂可用于广泛的底物范围，可循环使用几次而活性不会明显下降。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-Nitrobenzonitriles and Carbonyl Compounds Mediated by Diboronic Acid in Methanol–Water
  作者：Qixing Liu、Yuebo Sui、Yin Zhang、Kaili Zhang、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610740

  日期：2020.2

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with diboronic acid as a reductant in an aqueous medium is described. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared with good functional-group tolerance in good yields under mild conditions from readily available 2-nitrobenzonitriles and various carbonyl compounds.

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。
• Probing the catalytic activity of highly efficient sulfonic acid fabricated cobalt ferrite magnetic nanoparticles for the clean and scalable synthesis of dihydro, spiro and bis quinazolinones
  作者：Priyanka Yadav、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj01149a

  日期：——

  An exceptionally productive, rapid, simple, and eco-friendly approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one has been developed utilizing acidic magnetically retrievable cobalt ferrite nanoparticles (CFNP@SO₃H).

  一个异常高效、快速、简单且环保的方法已经开发出来，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，利用了酸性可磁回收的钴铁氧化物纳米颗粒（CFNP@SO3H）。
• Expeditious synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones in aqueous medium using thiamine hydrochloride (VB₁) as a mild, efficient, and reusable organocatalyst
  作者：Jutika Devi、Subarna Jyoti Kalita、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1080/00397911.2017.1337149

  日期：2017.9.2

  ABSTRACT A simple and straightforward synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is developed by reacting anthranilamide with various aldehydes or ketones under mild reaction conditions, using thiamine hydrochloride as a cost-effective, readily available, and green catalyst in water. Simple purification process, high yields within short reaction time, wide substrate scope, operational simplicity

  摘要 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的合成是通过邻氨基苯甲酰胺与各种醛或酮在温和的反应条件下反应的，使用硫胺盐酸盐作为一种经济高效、易于获得的绿色催化剂，在水。纯化过程简单、反应时间内收率高、底物范围广、操作简单、催化剂可重复使用多达三个循环，丰富了该协议的适用性。图形概要
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones from anthranilamide and ketones over Hβ zeolite in aqueous media*
  作者：Krishna Sai Gajula、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Vasu Amrutham、Boris Ivanovich Kutepov、Narender Nama

  DOI：10.1080/00397911.2018.1506033

  日期：2018.11.17

  Abstract The synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by cyclocondensation of anthranilamide with ketones in aqueous media using Hβ zeolite is reported. The scope of the reaction was explored by various ketones such as aromatic, aliphatic and cyclic ketones. Based on the preliminary mechanistic results, a tentative mechanism for the formation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using zeolite catalyst

  摘要 报道了使用 Hβ 沸石在水性介质中通过邻氨基苯甲酰胺与酮的环缩合反应合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。反应的范围通过各种酮如芳族、脂肪族和环酮进行了探索。基于初步的机理结果，预测了使用沸石催化剂 (Hβ) 形成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的初步机制。可重复使用性研究、大规模实验和水作为溶剂表明，与早期方法相比，该催化方案具有显着优势。图形概要