2,3',4,4',5'-五羟基二苯基酮 | 10425-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3',4,4',5'-五羟基二苯基酮
• 英文名称: (2,4-dihydroxyphenyl)(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2,4-dihydroxyphenyl)-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 10425-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: WXVVTEIKTFLYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253°C
• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3',4,4',5'-五羟基二苯基酮 在 盐酸 作用下， 生成 原儿茶酸
  参考文献：
  名称：

  Benedikt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1877, vol. 185, p. 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 、 间苯二酚 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以85%的产率得到2,3',4,4',5'-五羟基二苯基酮
  参考文献：
  名称：

  聚羟基二苯甲酮的高效合成及抗肿瘤和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 合成了五种聚羟基二苯甲酮，然后评价了它们的抗肿瘤和抗氧化活性。化合物1-3和5表现出明显的抗肿瘤活性。其中，化合物1和2对肝癌SMMC-7721细胞表现出比顺铂更强的细胞毒性，半数抑制浓度（IC 50）分别约为3.86和5.32 μM。化合物1，2，和3显示出比水溶性维生素E更强的抗氧化活性，其中IC 50值分别为 11.15、10.15 和 8.91 μM，并且使用计算化学进一步验证了所有化合物的抗氧化机制和强度。这些结果表明，化合物1 - 3和5中非常有希望用于进一步结构修饰引线。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1856096

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of polyhydroxy benzophenone as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Jianlong Wu、Xuesen Hu、Lin Ma

  DOI：10.3109/14756366.2010.521745

  日期：2011.6.1

  A series of polyhydroxy benzophenone were synthesized and evaluated as mushroom tyrosinase inhibitors. The results demonstrated that most of the target compounds had remarkable inhibitory activities on mushroom tyrosinase. Among all these compounds, 2,3,4,3'',4'',5''-hexahydroxy-diphenylketone 10 was found to be the most potent tyrosinase inhibitor with IC50 value of 1.4 mu mu M. In addition, the inhibition kinetics analyzed by Lineweaver--Burk plots revealed that such compounds were competitive inhibitors. These results suggested that such compounds might be utilized for the development of new candidate for treatment of dermatological disorders.
• DE49149
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• v. Kostanecki; Lampe, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4017
  作者：v. Kostanecki、Lampe

  DOI：——

  日期：——
• Hazleton; Nierenstein, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2104
  作者：Hazleton、Nierenstein

  DOI：——

  日期：——
• Bedford; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 934
  作者：Bedford、Perkin

  DOI：——

  日期：——