2,3,4,5,6-五氟-5'-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯 | 1218780-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五氟-5'-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-5'-methyl-2'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(5-methyl-2-nitrophenyl)benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(5-methyl-2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 1218780-42-7
• 化学式: C₁₃H₆F₅NO₂
• 分子量: 303.188
• InChiKey: UISOBOOMPUKMIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  312.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 5-甲基-2-硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到2,3,4,5,6-五氟-5'-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的噻唑，苯并恶唑和多氟苯的脱羧芳基化与取代的苯甲酸

  摘要：

  建立了Pd催化的噻唑和苯并恶唑与各种取代的苯甲酸的脱羧偶联反应。该反应与富电子和贫电子的苯甲酸都相容。它也可以扩展到以多氟苯为原料合成多氟取代的联芳基。

  DOI：

  10.1021/ol100296b

文献信息

• Synthesis of Biaryls by Pd-Catalyzed Decarboxylative Homo- and Heterocoupling of Substituted Benzoic Acids
  作者：Kai Xie、Sizhuo Wang、Zhiyong Yang、Jidan Liu、Anwei Wang、Xiujian Li、Ze Tan、Can-Cheng Guo、Wei Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201100913

  日期：2011.10

  base, symmetrical and unsymmetrical biaryls can be readily synthesized through the Pd-catalyzed decarboxylative homo- and heterocoupling of substituted benzoic acids. The reaction gave the desired products in 40–90 % yield and is compatible with 2-nitro-, 2-methoxy-, 2-fluoro-, and 2-chloro-substituted benzoic acids.

  通过仔细选择正确的底物比例、催化剂组合和碱，可以通过 Pd 催化的取代苯甲酸的脱羧均偶合和杂偶合轻松合成对称和不对称联芳基化合物。该反应以 40-90% 的产率得到所需产物，并且与 2-硝基-、2-甲氧基-、2-氟-和 2-氯-取代的苯甲酸相容。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Thiazole, Benzoxazole, and Polyfluorobenzene with Substituted Benzoic Acids
  作者：Kai Xie、Zhiyong Yang、Xingjian Zhou、Xiujian Li、Sizhuo Wang、Ze Tan、Xiangyu An、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/ol100296b

  日期：2010.4.2

  with various substituted benzoic acids is developed. The reaction is compatible with both electron-rich and electron-poor benzoic acids. It can also be extended to the synthesis of polyfluoro-substituted biaryls using polyfluorobenzenes as the starting materials.

  建立了Pd催化的噻唑和苯并恶唑与各种取代的苯甲酸的脱羧偶联反应。该反应与富电子和贫电子的苯甲酸都相容。它也可以扩展到以多氟苯为原料合成多氟取代的联芳基。