2,3,4,5,6-五苯基吡啶 | 40249-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五苯基吡啶
• 英文名称: Pentaphenyl-pyridin
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentaphenylpyridine；pentaphenylpyridine；2,3,4,5,6-pentakis-phenylpyridine
• CAS: 40249-26-1
• 化学式: C₃₅H₂₅N
• 分子量: 459.59
• InChiKey: NCXYOQBIAMEJOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  504.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五苯基吡啶 、 碘甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Methyl-2,3,4,5,6-pentaphenyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Elshafie, S.M.M., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1988, vol. 269, # 3, p. 647 - 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 硫酸 、 三氧化硫 、 palladium diacetate 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,5,6-五苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应轻松合成选定的间位和邻位取代的五芳基吡啶

  摘要：

  描述了在空间上需要的，在室温下稳定的五-（邻取代苯基）吡啶的阻转异构体衍生物的第一合成。五溴吡啶与选定的间甲苯基和邻甲苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供了一系列五芳基吡啶衍生物。通过单晶X射线分析证实了五-（邻甲苯基）吡啶的两种室温稳定的阻转异构体衍生物的结构。通过手性溶剂化的1 H NMR光谱检查外消旋阻转异构体，以观察单个对映异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.064

文献信息

• Robust Cobalt Catalyst for Nitrile/Alkyne [2+2+2] Cycloaddition: Synthesis of Polyarylpyridines and Their Mechanochemical Cyclodehydrogenation to Nitrogen‐Containing Polyaromatics**
  作者：Chang‐Sheng Wang、Qiao Sun、Felipe García、Chen Wang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.202017220

  日期：2021.4.19

  the reactants. Thus, examples of efficient, fully intermolecular catalytic [2+2+2] pyridine synthesis, especially those employing unactivated nitriles and internal alkynes leading to pentasubstituted pyridines, remain scarce. Herein, we report on simple and inexpensive catalytic systems based on cobalt(II) iodide, 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, and Zn that promote [2+2+2] cycloaddition of various

  腈和炔烃的过渡金属催化[2 + 2 + 2]环加成反应是吡啶的公认合成方法。然而，这些环加成通常依赖于使用束缚的二炔或氰基炔作为反应物之一。因此，仍然缺乏有效的，完全分子间催化的[2 + 2 + 2]吡啶合成的例子，尤其是那些使用未活化的腈和内部炔烃生成五取代的吡啶的例子。在此，我们报告了一种简单廉价的催化体系，该体系基于碘化钴（II），1,3-双（二苯基膦基）丙烷和锌，可促进各种腈和二芳基乙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而合成a范围广泛的聚芳基吡啶。DFT研究支持涉及两个炔烃氧化偶联，腈插入钴环戊二烯的反应途径，和C‐N还原消​​除。所得的四芳基和五芳基吡啶通过机械化学辅助的多重还原性环脱氢作用，成为迄今为止前所未有的含氮多环芳烃的前体。
• <i>N</i>-Silylenamines as Reactive Intermediates: Hydroamination for the Modular Synthesis of Selectively Substituted Pyridines
  作者：Erica K. J. Lui、Daniel Hergesell、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02703

  日期：2018.11.2

  modular and selective synthesis of mono-, di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines is reported. Hydroamination of alkynes with N-silylamine using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst furnishes the regioselective formation of N-silylenamines. Addition of α,β-unsaturated carbonyls to the crude mixtures followed by oxidation affords 47 examples of pyridines in yields of up to 96%

  报道了单，二，三，四和五取代的吡啶的模块化和选择性合成。与炔烃的加氢胺化ñ使用双-silylamine（酰胺化）双（酰氨基）钛（IV）预催化剂配料的区域选择性形成Ñ -silylenamines。将α，β-不饱和羰基加到粗混合物中，然后氧化，得到47个吡啶实例，产率高达96％。该合成途径允许使用该一锅法方案合成包含可变取代模式的各种吡啶，包括药学上相关的2,4,5-三取代的吡啶。
• Site Selective Synthesis of Pentaarylpyridines<i>via</i>Multiple Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Sebastian Reimann、Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Stefanie Kohse、Anke Spannenberg、Annette E. Surkus、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Stefan Lochbrunner、Oliver Kühn、Ralf Ludwig、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201400164

  日期：2014.6.16

  Pentaarylpyridines were conveniently prepared in one step by pentafold Suzuki–Miyaura reactions of pentachloropyridine. Moreover, site selective reactions were performed, leading to various substituted arylpyridines. Pentaarylpyridines were studied in detail by means of DFT calculations and by optical spectroscopy.

  通过五氯五环吡啶的五倍Suzuki-Miyaura反应，可方便地一步制备五芳基吡啶。此外，进行了位点选择反应，导致了各种取代的芳基吡啶。通过DFT计算和光谱学详细研究了五芳基吡啶。
• A general protocol for the efficient synthesis of polyarylated benzenes by multiple Suzuki-Miyaura reactions of polychlorinated benzenes
  作者：Sebastian Reimann、Peter Ehlers、Muhammad Sharif、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.010

  日期：2016.2

  derivatives by multiple Suzuki-Miyaura reactions of polychlorinated benzenes was developed. Using bulky and electron-rich phosphine ligands, up to quantitative yields of the desired compounds were achieved. Moreover, the reactions show good functional group tolerance and allow the employment of sterically demanding boronic acids.

  提出了通过多氯代苯的多个Suzuki-Miyaura反应高效合成多芳基化苯衍生物的通用方案。使用庞大且富含电子的膦配体，可以达到所需化合物的定量收率。此外，反应显示出良好的官能团耐受性，并允许使用空间需求的硼酸。
• Substituted 2,3-diphenyl pyridines
  申请人：Finke E Paul

  公开号：US20050182103A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可用作中枢作用药物，用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病，包括多发性硬化症和格林-巴利综合征，以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症，焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍以及哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻和肝硬化。