2,3,5,6-四氟-4-(甲硫基)吡啶 | 67644-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-(甲硫基)吡啶
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(methylsulfanyl)pyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylsulfanylpyridine
• CAS: 67644-45-5
• 化学式: C₆H₃F₄NS
• 分子量: 197.156
• InChiKey: YQUZTVGYEOGGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-(甲硫基)吡啶 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-methanesulfonyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  含全氟吡啶基团的砜类化合物：α-(三氟甲基)苯乙烯的合成及光催化反应

  摘要：

  描述了在锌、碘化钠和有机光催化剂存在下，可见光介导的四氟吡啶基取代的砜与α -（三氟甲基）苯乙烯的脱氟偶联。全氟化吡啶基的高度缺电子性质被认为是影响反应效率的关键特征。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300505
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,3,5,6-四氟-4-(甲硫基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用巯基自由基进行脂肪族氢原子转移：未活化的CH键的硫代化

  摘要：

  描述了无金属和无催化剂的硫代自由基介导的烷烃活化作用。四氟吡啶基二硫化物用于在400 nm发光二极管照射下对CH键进行硫键化。据信，关键的CH活化步骤是通过受氟化的噻吩基影响的氢原子提取进行的。仲，叔和杂原子取代的CH键可能参与硫醇化反应。所得的硫化物在与烯烃和杂芳烃的反应中具有作为光氧化还原活性自由基前体的广泛潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202011400

文献信息

• Photoredox Fluoroalkylation of Hydrazones in Neutral and Reductive Modes
  作者：Boris A. Worp、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202001381

  日期：2021.2.16

  Visible light promoted fluoroalkylation of hydrazones using 4‐perfluoropyridine sulfides as fluoroalkyl radical sources is described. The process can proceed in neutral and reductive modes delivering either hydrazones or hydrazines, respectively, depending on structure of starting substrates and reaction conditions. For the reductive process, ascorbic acid is used as a terminal reductant, which recycles

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。
• Simultaneous detection of small molecule thiols with a simple ¹⁹F NMR platform
  作者：Zhaofei Chai、Qiong Wu、Kai Cheng、Xiaoli Liu、Ling Jiang、Maili Liu、Conggang Li

  DOI：10.1039/d0sc04664g

  日期：——

  A ¹⁹F NMR platform, capable of discriminating various small molecule thiols, was designed for in-cell thiol differentiation and monitoring, and further detection of the γ-GT activity, demonstrating the wide applications in thiol-related processes.

  设计了一种¹⁹F NMR平台，能够区分各种小分子硫醇，在细胞内进行硫醇区分和监测，并进一步检测γ-GT活性，展示了在硫醇相关过程中的广泛应用。
• Chemically modifying peptides
  申请人：The University of Durham

  公开号：US10040819B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  A method for chemically modifying a peptide, derivative or analogue thereof is described. The method comprises contacting a peptide, derivative or analogue thereof with a fluoro-heteroaromatic compound to activate the peptide, derivative or analogue thereof. The activated peptide, derivative or analogue thereof is then contacted with a nucleophile or base to create a chemically modified peptide, derivative or analogue thereof.

  本文描述了一种对多肽、其衍生物或类似物进行化学修饰的方法。该方法包括将多肽、衍生物或其类似物与氟代芳香族化合物接触，以活化多肽、衍生物或其类似物。活化后的多肽、衍生物或类似物再与亲核物或碱接触，生成化学修饰的多肽、衍生物或类似物。
• Cyclising peptides
  申请人：The University of Durham

  公开号：US10906932B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method for preparing a cyclic peptide, derivative or analogue thereof is described. The method comprises contacting a peptide, derivative or analogue thereof with a fluoro-heteroaromatic compound to cyclise the peptide, derivative or analogue thereof.

  本发明描述了一种制备环肽、其衍生物或类似物的方法。该方法包括将多肽、衍生物或其类似物与氟代芳香族化合物接触，使多肽、衍生物或其类似物环化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.1, page 61 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——