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2,3,5-三苯基-4-(2-苯基乙炔基)环戊-2,4-二烯-1-酮 | 919096-96-1

中文名称
2,3,5-三苯基-4-(2-苯基乙炔基)环戊-2,4-二烯-1-酮
中文别名
——
英文名称
2,3,5-Triphenyl-4-(phenylethynyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
英文别名
2,3,5-triphenyl-4-(2-phenylethynyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
2,3,5-三苯基-4-(2-苯基乙炔基)环戊-2,4-二烯-1-酮化学式
CAS
919096-96-1
化学式
C31H20O
mdl
——
分子量
408.499
InChiKey
BLIORUWBGCWOCM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    144-146 °C
  • 沸点:
    620.6±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.8
  • 重原子数:
    32
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

SDS

SDS:58c7374df6433c7ebf64d92cf476b7ce
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反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    1,4-二苯基丁二炔二苯基环丙烯酮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 21.0h, 以35%的产率得到2,3,5-三苯基-4-(2-苯基乙炔基)环戊-2,4-二烯-1-酮
    参考文献:
    名称:
    通过铑(I)-催化的环丙烯酮和炔烃的[3 + 2]环加成反应合成环戊二烯酮
    摘要:
    发现 Rh(I) 催化的环丙烯酮和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应提供了一种高效且区域可控的途径来制备环戊二烯酮 (CPD),这是广泛用于合成天然和非天然产物、治疗引线、聚合物、树枝状聚合物、装置和抗原呈递支架。该方法的多功能性通过 23 个例子进行了探索,这些例子代表了广泛的炔烃变体(芳基烷基-、二烷基-、杂芳基烷基-)和二芳基-以及芳基烷基环丙烯酮。反应通常使用最少的催化剂负载量以高产率进行,并且在所有检查的情况下都以高或完全的区域选择性进行。该反应很容易扩展以生产克数量的环加合物,并为 CPD 提供了一种独特且通用的途径,否则很难获得。
    DOI:
    10.1021/ja065868p
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文献信息

  • Cyclopentadienone Synthesis by Rhodium(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Cyclopropenones and Alkynes
    作者:Paul A. Wender、Thomas J. Paxton、Travis J. Williams
    DOI:10.1021/ja065868p
    日期:2006.11.1
    The Rh(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenones and alkynes is found to provide a highly efficient and regiocontrolled route to cyclopentadienones (CPDs), building blocks of widespread use in the synthesis of natural and non-natural products, therapeutic leads, polymers, dendrimers, devices, and antigen presenting scaffolds. The versatility of the method is explored with 23 examples representing
    发现 Rh(I) 催化的环丙烯酮和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应提供了一种高效且区域可控的途径来制备环戊二烯酮 (CPD),这是广泛用于合成天然和非天然产物、治疗引线、聚合物、树枝状聚合物、装置和抗原呈递支架。该方法的多功能性通过 23 个例子进行了探索,这些例子代表了广泛的炔烃变体(芳基烷基-、二烷基-、杂芳基烷基-)和二芳基-以及芳基烷基环丙烯酮。反应通常使用最少的催化剂负载量以高产率进行,并且在所有检查的情况下都以高或完全的区域选择性进行。该反应很容易扩展以生产克数量的环加合物,并为 CPD 提供了一种独特且通用的途径,否则很难获得。
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