2,3,6-三羰基乙氧基吡啶 | 122509-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6-三羰基乙氧基吡啶
• 英文名称: triethyl pyridine-2,3,6-tricarboxylate
• 英文别名: 2,3,6-tricarboethoxypyridine
• CAS: 122509-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: VHGMVGKGVBTICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 triethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到2,3,6-三羰基乙氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION AND INVERSE-ELECTRON-DEMAND DIELS–ALDER REACTION OF AN ELECTRON-DEFICIENT HETEROCYCLIC AZADIENE: TRIETHYL 1,2,4-TRIAZINE-3,5,6-TRICARBOXYLATE AND 2,3,6-TRICARBOETHOXYPYRIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.066.0142

文献信息

• Cp*RuCl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of α,ω-Diynes with Electron-Deficient Carbon−Heteroatom Multiple Bonds Leading to Heterocycles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hideyuki Takagishi、Satoshi Okuda、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja045694g

  日期：2005.1.1

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6-diynes were allowed to react chemo- and regioselectively with electron-deficient nitriles and heterocumulenes at 60−90 °C to afford heterocyclic compounds. The mechanism of the ruthenium-catalyzed regioselective formations of bicyclic pyridines and pyridones were analyzed on the basis of density functional calculations. Cyclocotrimerizations

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔可以在 60-90 °C 下与缺电子腈和杂枯烯进行化学和区域选择性反应，得到杂环化合物。在密度泛函计算的基础上分析了钌催化的双环吡啶和吡啶酮区域选择性形成的机制。丙炔酸乙酯与氰基甲酸乙酯或异氰酸丙酯的环三聚反应产生四种可能的吡啶或吡啶酮区域异构体中的两种。
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。
• The Preparation of Pyridine-carboxylates from Chloropyridines by the Palladium-catalyzed Alkoxycarbonylation
  作者：Yves Bessard、Roger Crettaz

  DOI：10.3987/com-99-8622

  日期：——

  The preparation of pyridinecarboxylates and pyridinedicarboxylates by alkoxycarbonylation of chloropyridines with carbon monoxide in the presence of palladium acetate and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene is described. The process uses readily available starting materials and affords pyridinecarboxylates in good to very good yields.
• BOGER, DALE L.;PANEK, JAMES S.;YASUDA, MASAMI, ORG. SYNTH., NEW YORK ETC.,(1988) C. 142-150
  作者：BOGER, DALE L.、PANEK, JAMES S.、YASUDA, MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION AND INVERSE-ELECTRON-DEMAND DIELS–ALDER REACTION OF AN ELECTRON-DEFICIENT HETEROCYCLIC AZADIENE: TRIETHYL 1,2,4-TRIAZINE-3,5,6-TRICARBOXYLATE AND 2,3,6-TRICARBOETHOXYPYRIDINE
  作者：Boger, Dale L.、Panek, James S.、Yasuda, Masami

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0142

  日期：——