2,3,7,12-四羟基胆烷-24-酸酯 | 60696-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2,3,7,12-四羟基胆烷-24-酸酯
• 英文名称: 2β,3α,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholanoic acid
• 英文别名: 2β-hydroxycholic acid；2β,3α,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholestan-24-carboxylic acid；2beta,3alpha,7alpha,12alpha-Tetrahydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(2S,3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-2,3,7,12-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 60696-60-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: IMMADCCLTPCOKH-HNWZYOJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,7,12-四羟基胆烷-24-酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl 2β,3α,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-4β-bromo-7α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 borane tert-butylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,7,12-四羟基胆烷-24-酸酯
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9

文献信息

• Polyhydroxylated Bile Acids for Treatment of Biliary Disorders
  申请人：Wang Renxue

  公开号：US20110263546A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention provides, in part, polyhydroxylated bile acids for treating biliary disorders, for example, biliary disorders arising out of cholestasis or portal hypertension. The invention also provides, in part, polyhydroxylated bile acids for stimulating bile flow.