2,3-二丁氧基-6-氯萘-1,4-二酮 | 91037-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二丁氧基-6-氯萘-1,4-二酮
• 英文名称: 6-chloro-2,3-di-n-butoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-di-n-butoxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone；2,3-Dibutoxy-6-chloronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 91037-31-9
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₄
• 分子量: 336.815
• InChiKey: VTBNFXPEUDRNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二丁氧基-6-氯萘-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-diacetoxy-2,3-di-n-butoxy-6-chloronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-二丁氧基-6-氯萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone anti-psoriatic agents

  摘要：

  在哺乳动物中，通过局部给予以下式的萘醌来缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2为较低的烷氧基；R.sup.3为卤素或氰基。

  公开号：

  US04442127A1

文献信息

• Naphthoquinone anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04442127A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthoquinones of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are lower alkoxy; and R.sup.3 is halo or cyano.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下式的萘醌来缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2为较低的烷氧基；R.sup.3为卤素或氰基。
• 1,4-Acyloxynaphthalene derivatives, topical compositions containing them, methods for their preparation, and intermediates therefor
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0107512B1

  公开（公告）日：1986-02-26
• MURTHY, D. V. K.;VENUTI, MICHAEL C.;YOUNG, JOHN M.
  作者：MURTHY, D. V. K.、VENUTI, MICHAEL C.、YOUNG, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• JONES G. H.; VENUTI M. C.; YOUNG J. M.; MURTHY D. V.; LOE B. E.; SIMPSOM +, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 8, 1504-1511
  作者：JONES G. H.、 VENUTI M. C.、 YOUNG J. M.、 MURTHY D. V.、 LOE B. E.、 SIMPSOM +

  DOI：——

  日期：——
• Naphthalene anti-psoriatic agents and process for making them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0215622B1

  公开（公告）日：1992-06-17