1-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪 | 49836-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 1-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪
• 英文名称: 1-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: 1-Methyl-1,2-dihydro-pyrrolysin；2,3-dihydro-1-methyl-1H-pyrrolizine
• CAS: 49836-37-5
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: VLOURZVHWKHBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪 生成 ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  5-(2,3-Dihydro-1H-pyrrolizin-5-oyl)-2,3-dihyd

  摘要：

  新的5-(2,3-二氢-1H-吡咯烷-5-酰基)-、5-(2,3-二氢-1H-吡咯[2,1-b]噻唑-5-酰基)-、5-(2,3-二氢-1H-吡咯[2,1-b]咪唑-5-酰基)-和5-(2,3-二氢-1H-吡咯[2,1-b]噁唑-5-酰基)-取代的2,3-二氢-1H-吡咯烷-1-烷基或羧酸衍生物已经制备。它们被发现是有效的血小板聚集抑制剂，并且是具有低溃疡副作用的镇痛/抗炎药物。

  公开号：

  US04536512A1
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-(1H-pyrrol-1-yl)butan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin cobalt(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到1-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  烷基卟啉对钴（II）卟啉催化的N-烷基吲哚/吡咯分子内环丙烷化作用：多环N-杂环的高效合成

  摘要：

  已开发出一种化学选择性的钴（II）卟啉催化的N-烷基吲哚/吡咯与烷基卡宾的分子内环丙烷化的方案。该反应可以从容易获得的材料中以中等到高收率快速构建一系列含氮多环化合物。这些含氮多环化合物可以转化为具有潜在合成和生物学意义的各种N杂环。与它们的N-甲苯磺酰hydr相比，使用大体积的N-2,4,6-三异丙基苯磺酰基作为卡宾前体，可使环丙烷化反应在较温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201506418

文献信息

• US4536512A
  申请人：——

  公开号：US4536512A

  公开（公告）日：1985-08-20
• 5-(2,3-Dihydro-1H-pyrrolizin-5-oyl)-2,3-dihyd
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04536512A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  New 5-(2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-oyl)-, 5-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]thiazol-5-oyl)-, 5-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]imidazol-5-oyl)-, and 5-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-oyl)-derivatives of substituted 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-alkanoic or carboxylic acids have been prepared. They are found to be effective inhibitors of platelet aggregation and are analgesic/anti-inflammatory agents with low ulcerogenic side effects.

  新的5-(2,3-二氢-1H-吡咯烷-5-酰基)-、5-(2,3-二氢-1H-吡咯[2,1-b]噻唑-5-酰基)-、5-(2,3-二氢-1H-吡咯[2,1-b]咪唑-5-酰基)-和5-(2,3-二氢-1H-吡咯[2,1-b]噁唑-5-酰基)-取代的2,3-二氢-1H-吡咯烷-1-烷基或羧酸衍生物已经制备。它们被发现是有效的血小板聚集抑制剂，并且是具有低溃疡副作用的镇痛/抗炎药物。
• Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of N-Alkyl Indoles/Pyrroles with Alkylcarbene: Efficient Synthesis of Polycyclic N-Heterocycles
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Fei Hao、Kai Wu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201506418

  日期：2016.1.26

  A protocol on chemoselective cobalt(II) porphyrin‐catalyzed intramolecular cyclopropanation of N‐alkyl indoles/pyrroles with alkylcarbenes has been developed. The reaction enables the rapid construction of a range of nitrogen‐containing polycyclic compounds in moderate to high yields from readily accessible materials. These N‐containing polycyclic compounds can be converted into a variety of N‐heterocycles

  已开发出一种化学选择性的钴（II）卟啉催化的N-烷基吲哚/吡咯与烷基卡宾的分子内环丙烷化的方案。该反应可以从容易获得的材料中以中等到高收率快速构建一系列含氮多环化合物。这些含氮多环化合物可以转化为具有潜在合成和生物学意义的各种N杂环。与它们的N-甲苯磺酰hydr相比，使用大体积的N-2,4,6-三异丙基苯磺酰基作为卡宾前体，可使环丙烷化反应在较温和的条件下进行。