2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-碳酰肼 | 90557-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-碳酰肼
• 中文别名: 2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂芑-2-卡巴肼
• 英文名称: 1,4-benzodioxane-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1,4-benzodioxane-2-carbohydrazide；2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide；2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-2-carbohydrazide；2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carbohydrazide；2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-carboxylic acid hydrazide；2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-carbonsaeure-hydrazid；2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carbohydrazide
• CAS: 90557-92-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00174272
• 分子量: 194.19
• InChiKey: MKOUZUYLZSZHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-碳酰肼 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(1,4-Benzodioxan-2-yl)-5-(carbomethoxymethylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含氧杂环。十八。恶二唑并苯并二恶烷的合成及药理活性

  摘要：

  一种公认的恶二唑合成方法是相应酸的酰肼与原甲酸酯 [i] 的反应。然而，由于后者与 1,4, 苯并二恶烷-2-羧酸酰肼 (II) 在 70-80° 缩合，形成了两种化合物的混合物，这已通过色谱法证实。质谱中存在 m/z 250 的分子峰的混合物，以及~谱数据表明该混合物由具有线性 (IV) 和环状 (III) 结构的乙氧基衍生物组成，它们是中间产物环化反应。在较高温度（100-110℃）下进行这种缩合会立即形成所需的最终产物 (V)，其结构已通过物理化学方法得到证实。

  DOI：

  10.1007/bf00763375
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物作为B-Raf激酶抑制剂的设计，修饰和3D QSAR研究

  摘要：

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.043

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Cinnamaldehyde Acylhydrazone with a 1,4-Benzodioxan Fragment as a Novel Class of Potent β-Ketoacyl–Acyl Carrier Protein Synthase III (FabH) Inhibitor
  作者：Xiaoda Song、Yushun Yang、Jing Zhao、Yangjian Chen

  DOI：10.1248/cpb.c14-00485

  日期：——

  Fatty acid biosynthesis is essential for bacterial survival. β-Ketoacyl–acyl carrier protein (ACP) synthase III (FabH), is a particularly attractive antibacterial target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis. Three series of 21 cinnamaldehyde acylhydrazone derivatives, A3–9, B3–9, and C3–9, were synthesized and evaluated for FabH-inhibitory activity. Compound B6 showed the most potent biological activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis (minimum inhibitory concentrations (MICs) values: 1.56–3.13 µg/mL) and was comparable with the positive control. Docking simulation by positioning compound B6 in the FabH structure active site was performed to explore the possible binding model.

  脂肪酸生物合成对细菌的生存至关重要。β-酮酰基载体蛋白（ACP）合成酶III（FabH）因其在脂肪酸生物合成启动中的核心作用，是一个特别有吸引力的抗菌目标。合成了三系列共21种肉桂醛酰腙衍生物A3-9、B3-9和C3-9，并评估了它们对FabH的抑制活性。化合物B6显示出对大肠杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌最强的生物活性（最低抑制浓度（MICs）值为1.56-3.13 µg/mL），与阳性对照相当。通过将化合物B6定位在FabH结构活性位点的对接模拟，探索了可能的结合模型。
• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• Structure based discovery of novel hexokinase 2 inhibitors
  作者：Yang Liu、Mingxue Li、Yujie Zhang、Canrong Wu、Kaiyin Yang、Suyu Gao、Mengzhu Zheng、Xingzhou Li、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103609

  日期：2020.3

  Hexokinase 2 (HK2) is over-expressed in most of human cancers and has been proved to be a promising target for cancer therapy. In this study, based on the structure of HK2, we screened over 6 millions of compounds to obtain the lead. A total of 26 (E)-N'-(2,3,4-trihydroxybenzylidene) arylhydrazide derivatives were then designed, synthesized, and evaluated for their HK2 enzyme activity and IC50 values

  Hexokinase 2（HK2）在大多数人类癌症中均过表达，并且已被证明是癌症治疗的有希望的靶标。在这项研究中，基于HK2的结构，我们筛选了超过600万种化合物以获得铅。然后设计，合成总共26种（E）-N'-（2,3,4-三羟基亚苄基）芳基酰肼衍生物，并评估其针对两种癌细胞系的HK2酶活性和IC50值。26种目标化合物中的大多数都具有出色的体外活性。其中，化合物3j对HK2酶活性的抑制作用最强，IC50为0.53±0.13μM，对SW480细胞的生长抑制作用最强，IC50为7.13±1.12μM，值得进一步研究。
• Synthesis and antihepatotoxic activity of 2-(substituted-phenyl)-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-2-yl)-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Bahar Ahmed、Habibullah、Shamshir Khan

  DOI：10.3109/14756366.2010.489899

  日期：2011.4.1

  Novel 1,3,4-oxadizole derivatives containing the 1,4-dioxane ring system were synthesised starting from 2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-2-carbohydrazide. The synthesised compounds were evaluated for antihepatotoxic activity against CCl₄-induced hepatotoxicity in rats. Some compounds demonstrated a significant antihepatotoxic activity comparable to the standard drug Silymarin.

  从2，3-二氢-1，4-苯并二恶烷-2-碳酰肼开始合成了含有1，4-二恶烷环系统的新型1,3,4-恶二唑衍生物。评价合成的化合物对大鼠的CCl 3诱导的肝毒性的抗肝毒性活性。某些化合物具有明显的抗肝毒性活性，可与标准药物Silymarin媲美。
• Discovery of Novel 1,4-Benzodioxane Containing Thiazolidinone Derivatives as Potential Antihepatotoxic Agent
  作者：Habibullah Khalilullah、Shamshir Khan、Mohamed Jawed Ahsan、Bahar Ahmed

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.575

  日期：2012.2.20

  In continuance of our search for newer antihepatotoxic agents some novel thiazolidinone derivatives containing 1,4-benzodioxane ring system were synthesized starting from 2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-2-carbohydrazide. The synthesized compounds were evaluated for antihepatotoxic activity against $CCl_4$-induced hepatotoxicity in rats. Among them some compounds have shown significant antihepatotoxic activity comparable to standard drug silymarin.

  为了继续寻找新的抗肝毒性药物，合成了一些含有1,4-苯并二噁烷环体系的新型噻唑烷酮衍生物，这些衍生物是以2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-2-羧肼为起始材料合成的。合成的化合物被评估了对四氯化碳诱导的大鼠肝毒性的抗肝毒性活性。在这些化合物中，有些表现出了与标准药物水飞蓟宾相当的显著抗肝毒性活性。