(E)-N’-(3-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-N’-(3-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-(3-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carbohydrazide；N-[(E)-(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: AFRGDOJKJVDDIB-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-N’-(3-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二恶英衍生物、结构活性关系、分子对接和ADME性质研究探索糖尿病II抑制剂

  摘要：

  酶抑制是糖尿病药物开发的主要目标之一。对此我们进行了1,4-苯并二恶英碱席夫碱(Schiff bases)的合成。与标准阿卡波糖 (12.80 ± 0.10 µM) 相比，这些化合物的 α-淀粉酶活性 () 范围为 0.60 ± 0.01 至 19.80 ± 0.40 µM。与标准阿卡波糖 (IC = 12.90 ± 0.10 µM) 相比，α-葡萄糖苷酶活性范围为 IC = 0.80 ± 0.01 µM 至 IC = 27.60 ± 0.60 µM。所有化合物均已建立构效关系 (SAR)。 SAR 表明含有羟基和卤素的化合物对这两种酶都有活性。进行分子对接研究以发现活性化合物与酶的相互作用。此外，还进行了ADME性能研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137797

文献信息

• Exploring diabetics II inhibitors based on benzodioxin derivatives, structure activity relationship, molecular docking and ADME property study
  作者：Maryam Ali Al-Abdulbaqi、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Imad Uddin、Nizam Uddin、Abdul Wadood、Sana Haq、Naveed Iqbal、Khalid Mohammed Khan、Syed Adnan Ali shah、Muhammad Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137797

  日期：2024.6

  (SAR) has established for all compounds. The SAR suggest that compounds containing hydroxyl and halogens are active against both enzymes. The molecular docking study was carried out to find the interaction of active compounds with enzymes. Furthermore, ADME property study is also conducted.

  酶抑制是糖尿病药物开发的主要目标之一。对此我们进行了1,4-苯并二恶英碱席夫碱(Schiff bases)的合成。与标准阿卡波糖 (12.80 ± 0.10 µM) 相比，这些化合物的 α-淀粉酶活性 () 范围为 0.60 ± 0.01 至 19.80 ± 0.40 µM。与标准阿卡波糖 (IC = 12.90 ± 0.10 µM) 相比，α-葡萄糖苷酶活性范围为 IC = 0.80 ± 0.01 µM 至 IC = 27.60 ± 0.60 µM。所有化合物均已建立构效关系 (SAR)。 SAR 表明含有羟基和卤素的化合物对这两种酶都有活性。进行分子对接研究以发现活性化合物与酶的相互作用。此外，还进行了ADME性能研究。