2,3-二氢-2-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-4H-1-苯并硫代吡喃-4-酮 | 1204401-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,3-二氢-2-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-4H-1-苯并硫代吡喃-4-酮
• 中文别名: 2,3-二氢-2-[1-(苯甲基)-4-哌啶基]-4H-1-苯并噻喃-4-酮
• 英文名称: 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiochroman-4-one
• 英文别名: 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 1204401-49-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NOS
• 分子量: 337.486
• InChiKey: XWMHOCDNGHEUMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（296.31 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

σ1受体拮抗剂-1是一种高效、选择性的σ1受体拮抗剂（pKi=10.28）。该化合物能够抑制细胞生长，将细胞周期阻滞在G0/G1期，并诱导MCF-7/ADR细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-4H-1-苯并硫代吡喃-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  研究手性在与σ受体相互作用中的作用以及对强效Spipihianeσ1拮抗剂类似物暴食事件的影响。

  摘要：

  合成了有效的σ1受体拮抗剂（±）-1的对映异构体，并评估了它们对σ1，σ2受体和多巴胺转运蛋白（DAT）的亲和力。与（±）-1相似，两种对映体均对σ1受体具有很高的亲和力，并且对σ2受体和DAT的选择性都空前。（+）-1和（-）-1之间缺乏对映选择性，表明手性中心在苯并硫代铬烷核的2位上对与任何已研究靶标的相互作用都不起关键作用。对接研究证实，对映异构体的构型仅对与σ1受体的分子相互作用具有边际影响。在对暴食的雌性大鼠模型进行的体内研究中，

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00261
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶甲醛 、 2-疏基苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2,3-二氢-2-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-4H-1-苯并硫代吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新颖高度有效的和选择性σ 1受体拮抗剂相关的Spipethiane

  摘要：

  引线spipethiane的核心结构的保守性的化学修饰（1），得到新的有效σ 1个配体。σ 1亲和力和σ 1 / σ 2选择性证明通过在位置3或4（引入极性官能团（氧原子或羰基）受到青睐4 - 6）或通过的距离的两个疏水性部分之间的伸长在位置4（8和9）上同时存在羰基的分子。针对人乳腺癌细胞系MCF-7所观察到的细胞抑制效应/ ADR，高度表达σ 1受体，而不是针对MCF-7，以及吗啡镇痛的增强强调σ 1这一系列化合物的拮抗剂轮廓。特别是，由于其高σ 1和亲和力（P ķ我= 10.28）和σ 1 /σ 2选择性比率（29510），化合物9可能是σ受体表征新颖有价值的工具和用于合理设计一个合适的模板潜在治疗上有用的σ 1拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901542q