2,3-二氯-2-环丙烯-1-酮 | 20434-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,3-二氯-2-环丙烯-1-酮
• 英文名称: 2,3-dichloro-2-cyclopropen-1-one
• 英文别名: dichlorocyclopropenone；Dichlorcyclopropenon；Dichlorcylopropenon；2,3-Dichlorocycloprop-2-en-1-one；2,3-dichlorocycloprop-2-en-1-one
• CAS: 20434-10-0
• 化学式: C₃Cl₂O
• 分子量: 122.938
• InChiKey: CSEBSDIVPJVTSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-2-环丙烯-1-酮 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dichloro-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dichlorocyclopropenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01016a064
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,3-二氯-2-环丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐和二氯马来酸酐光化学和热分解的实验和理论研究

  摘要：

  通过FT-IR光谱研究了低温基质中马来酸酐1a和二氯马来酸酐1b的光化学和热行为。烯基卡宾代表酸酐分解过程中的关键中间体，即使它们没有在实验中观察到。不同产物的产率取决于热或光化学反应条件。从1a获得的主要光化学产物是环丙烯酮和乙炔，而从1b获得的主要产物是二氯环丙烯酮和二氯乙炔，以及少量的二氯丙二烯酮。热反应产生二氯丙二烯酮、CO 和 CO2。在 HF/6-31G*//HF/6-31G* 水平上进行的 MO 计算支持实验机制。关键词：光解，热解，从头计算，

  DOI：

  10.1139/v02-038

文献信息

• Two-photon induced photodecarbonylation reaction of cyclopropenones
  作者：Nurtay K. Urdabayev、Andrei Poloukhtine、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/b513248g

  日期：——

  Irradiation of cyclopropenones (1a-c) with 800 nm pulses of ultrafast laser results in a photodecarbonylation reaction via nonresonant two-photon absorption of light.

  用800 nm脉冲的超快激光辐照环丙烯酮（1a-c）会通过光的非共振双光子吸收导致光脱羰反应。
• Photolysis of the Dichlorocyclobutenedione in Rare Gas at 10 K. Infrared Spectral Analysis and <i>ab </i><i>Initio</i> Calculations of Vibrational Frequencies. First Identification of Two New Species (Dichloro-Substituted Bisketene and Dichloropropadienone). Kinetics and Reaction Mechanism
  作者：I. Mincu、M. Hillebrand、A. Allouche、M. Cossu、P. Verlaque、J. P. Aycard、J. Pourcin

  DOI：10.1021/jp950576o

  日期：1996.1.1

  decomposed by further irradiation and leads to the formation of carbon monoxide (D), dichlorocyclopropenone (E), and dichloropropadienone (Cl2CCCO) (F), by two concurrent pathways (branching ratios:  93% for E, 7% for F in an argon matrix). Photolysis of E and F by the full light of a mercury lamp (λ > 230 nm) led to the infrared characterization of dichloroacetylene (G), formed via a simple primary

  通过FTIR光谱研究了嵌入稀有气体基质中并被过滤宽带光源（λ> 335 nm）照射的3,4-二氯环丁烯-1,2-二酮（A）的光化学。通过从头算起理论振动光谱在MP2 / 6-31G *级别将新的IR吸收带分配给光产物。形成了一种新的高反应性中间体双烯酮，即2,3-二氯-1,3-丁二烯-1,4-二酮（OC C-Cl）2（B）；B在C O光谱范围内的对称和反对称振动模式的实验红外波段活动证实了其计算的扭曲结构。乙通过进一步的辐射分解，并通过两个同时发生的途径（分支比率：E，7的分枝率为93％）形成一氧化碳（D），二氯环丙烯酮（E）和二氯丙二烯酮（Cl 2 C C C O）（F）对于氩气矩阵中的F，则为％。汞灯（λ> 230 nm）的全光对E和F的光解作用导致二氯乙炔（G），是通过简单的主离解过程形成的。对积分吸光度与时间的关系的研究使我们能够表征过程的动力学行为并建立反应机理。
• Dichlorocyclopropenone
  作者：Robert West、James Chickos、Eiji Osawa

  DOI：10.1021/ja01016a064

  日期：1968.7
• Experimental and theoretical study of the photochemical and thermal decomposition of maleic and dichloromaleic anhydrides
  作者：A Ionescu、N Piétri、M Hillebrand、M Monnier、J P Aycard

  DOI：10.1139/v02-038

  日期：2002.5.1

  The photochemical and thermal behavior of maleic anhydride 1a and dichloromaleic anhydride 1b, in cryogenic matrix were investigated by means of FT-IR spectroscopy. The ketenylcarbenes represent the key intermediate in the decomposition processes of the anhydrides, even if they were not observed experimentally. The yields of the different products depend on the thermal or photochemical reaction conditions

  通过FT-IR光谱研究了低温基质中马来酸酐1a和二氯马来酸酐1b的光化学和热行为。烯基卡宾代表酸酐分解过程中的关键中间体，即使它们没有在实验中观察到。不同产物的产率取决于热或光化学反应条件。从1a获得的主要光化学产物是环丙烯酮和乙炔，而从1b获得的主要产物是二氯环丙烯酮和二氯乙炔，以及少量的二氯丙二烯酮。热反应产生二氯丙二烯酮、CO 和 CO2。在 HF/6-31G*//HF/6-31G* 水平上进行的 MO 计算支持实验机制。关键词：光解，热解，从头计算，