2,3-二甲基-1H-茚 | 4773-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 2,3-二甲基-1H-茚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1H-indene
• 英文别名: 2,3-dimethylindene
• CAS: 4773-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: CXLNYETYUQMZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11°C
• 沸点：
  197.84°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9599 (estimate)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1H-茚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Benzoyl-1,3-dimethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  1,3-Bridged aromatic systems. VI. 12,13-Benzo-16-bromo[10]metacyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a039
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 六羰基钨 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2,3-二甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Transition metal promoted reactions. 28. Tungsten hexacarbonyl mediated desulfurdimerization of dithioacetals. Evidence for a thione intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a037

文献信息

• Mononuclear ruthenium complex and organic synthesis reaction using same
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US09884316B2

  公开（公告）日：2018-02-06

  A neutral or cationic mononuclear ruthenium divalent complex represented by formula (1) can actualize exceptional catalytic activity in at least one reaction among a hydrosilylation reaction, hydrogenation reaction, and carbonyl compound reduction reaction. (In the formula, R1-R6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, aryl group, aralkyl group, organooxy group, monoorganoamino group, diorganoamino group, monoorganophosphino group, diorganophosphino group, monoorganosilyl group, diorganosilyl group, triorganosilyl group, or organothio group optionally substituted by X; at least one pair comprising any of R1-R3 and any of R4-R6 together represents a crosslinkable substituent; X represents a halogen atom, organooxy group, monoorganoamino group, diorganoamino group, or organothio group; L each independently represent a two-electron ligand other than CO and thiourea ligands; two L may bond to each other; and m represents an integer of 3 or 4.)

  根据公式（1）表示的中性或阳离子单核钌二价配合物，可以在至少一个反应中实现卓越的催化活性，包括氢硅化反应、氢化反应和羰基化合物还原反应。 （在公式中，R1-R6每个独立地代表一个氢原子或一个烷基、芳基、芳烷基、有机氧基、单有机胺基、双有机胺基、单有机膦基、双有机膦基、单有机硅基、双有机硅基、三有机硅基或有机硫基，可由X取代；R1-R3和R4-R6中的至少一对共同代表一个可交联的取代基；X代表一个卤素原子、有机氧基、单有机胺基、双有机胺基或有机硫基；L各自独立地代表一个除CO和硫脲配体以外的双电子配体；两个L可以相互结合；m代表一个3或4的整数。）
• Mononuclear iron complex and organic synthesis reaction using same
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US10363551B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A mononuclear iron bivalent complex having iron-silicon bonds, which is represented by formula (1), can exhibit an excellent catalytic activity in at least one reaction selected from three reactions, i.e., a hydrosilylation reaction, a hydrogenation reaction and a reaction for reducing a carbonyl compound. (In the formula, R1 to R6 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted by X, or the like; X represents a halogen atom, or the like; L1 represents at least one two-electron ligand selected from an isonitrile ligand, an amine ligand, an imine ligand, a nitrogenated heterocyclic ring, a phosphine ligand, a phosphite ligand and a sulfide ligand, wherein, when multiple L1's are present, two L1's may be bonded to each other; L2 represents a two-electron ligand that is different from a CO ligand or the above-mentioned L1, wherein, when multiple L2's are present, two L2's may be bonded to each other; and m1 represents an integer of 1 to 4 and m2 represents an integer of 0 to 3, wherein the sum total of m1 and m2 (i.e., m1+m2) satisfies 3 or 4.)

  具有铁-硅键的单核二价铁络合物，其由公式（1）表示，可以在三个反应中选择至少一个反应表现出优异的催化活性，即硅氢化反应、氢化反应和还原羰基化合物的反应。 （在公式中，R1至R6独立代表氢原子、可能被X取代的烷基团等；X代表卤素原子等；L1代表至少一种从异腈配体、胺配体、亚胺配体、氮杂环、膦配体、亚磷酸盐配体和硫化物配体中选择的两电子配体，其中，当存在多个L1时，两个L1可以相互连接；L2代表与CO配体或上述L1不同的两电子配体，其中，当存在多个L2时，两个L2可以相互连接；m1代表1至4的整数，m2代表0至3的整数，其中m1和m2的总和（即m1+m2）满足3或4。）
• Disilaruthena- and Ferracyclic Complexes Containing Isocyanide Ligands as Effective Catalysts for Hydrogenation of Unfunctionalized Sterically Hindered Alkenes
  作者：Yusuke Sunada、Hajime Ogushi、Taiji Yamamoto、Shoko Uto、Mina Sawano、Atsushi Tahara、Hiromasa Tanaka、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/jacs.8b00812

  日期：2018.3.21

  Disilaferra- and disilaruthenacyclic complexes containing mesityl isocyanide as a ligand, 3' and 4', were synthesized and characterized by spectroscopy and crystallography. Both 3' and 4' showed excellent catalytic activity for the hydrogenation of alkenes. Compared with iron and ruthenium carbonyl analogues, 1' and 2', the isocyanide complexes 3' and 4' were more robust under the hydrogenation conditions

  合成了含有异氰基异氰化物作为配体 3' 和 4' 的二硅铁和二硅油环配合物，并通过光谱学和晶体学表征。3' 和 4' 对烯烃的加氢均表现出优异的催化活性。与铁和钌的羰基类似物 1' 和 2' 相比，异氰化物配合物 3' 和 4' 在氢化条件下更加坚固，并且即使在较高的温度（~80 °C）和高氢气压力（~ 20 个大气压）。在目前报道的铁催化剂中，铁配合物 3' 对单、二、三和四取代烯烃的氢化表现出最高的催化活性。钌配合物 4' 在非常温和的条件下催化氢化，例如室温和 1 个大气压的 H2。4' 对未官能化的四取代烯烃的加氢具有非常高的催化活性，这一点尤其值得注意，因为它与 Crabtree 和 Pfaltz 报道的铱配合物的活性相当，后者是文献中活性最高的催化剂。DFT 计算表明有两个可能的催化循环，这两个循环都涉及通过晚期过渡金属的 σ 键复分解（氧化氢迁移）由金属-硅键辅助的 H2 活
• Development of a Method for the Reductive Cyclization of Enones by a Titanium Catalyst
  作者：Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja954192n

  日期：1996.1.1

  which bis(trimethylphosphine)titanocene is used to catalyze the reductive cyclization of enones to cyclopentanols via a metallacyclic intermediate has been developed. The key step in the process is the cleavage of the titanium−oxygen bond in the metallacycle by a silane to regenerate the catalyst. Mechanistic aspects of the reaction are discussed and the diastereoselectivity of the transformation is studied

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Delavatine A: Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Indene-Type Tetrasubstituted Olefins and Kinetic Resolution through Pd-Catalyzed Triflamide-Directed C–H Olefination
  作者：Zhongyin Zhang、Jinxin Wang、Jian Li、Fan Yang、Guodu Liu、Wenjun Tang、Weiwei He、Jian-Jun Fu、Yun-Heng Shen、Ang Li、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b01718

  日期：2017.4.19

  Delavatine A (1) is a structurally unusual isoquinoline alkaloid isolated from Incarvillea delavayi. The first and gram-scale total synthesis of 1 was accomplished in 13 steps (the longest linear sequence) from commercially available starting materials. We exploited an isoquinoline construction strategy and developed two reactions, namely Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of indene-type tetrasubstituted

  Delavatine A (1) 是一种结构不寻常的异喹啉生物碱，从 Incarvillea delavayi 中分离出来。第一次和克级规模的 1 全合成是在 13 步（最长的线性序列）中从市售起始材料中完成的。我们利用异喹啉构建策略并开发了两个反应，即Rh 催化的茚型四取代烯烃的不对称氢化和通过 Pd 催化的三氟甲磺酸酰胺导向的 CH 烯化对 β-烷基苯乙胺衍生物进行动力学拆分。第一个反应的底物范围包括未官能化的烯烃和含有极性官能团的烯烃，如磺胺类。动力学分辨率提供了一系列对映体富集的茚满和四氢萘基三氟甲酰胺，包括那些带有四元手性中心的三氟甲酰胺。许多底物的选择性因子超过 100。这些反应使两种不同但相关的方法能够以优异的对映纯度获得关键中间体 28。在合成中，三氟甲磺酸胺不仅是一个有效的 CH 键活化导向基团，而且还是一个多功能的官能团，可用于进一步的研究。Delavatine A 的