2,3-二甲氧基-6-溴甲基萘 | 90929-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-6-溴甲基萘
• 英文名称: 6-bromomethyl-2,3-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-bromomethylnaphthalene；6-(Bromomethyl)-2,3-dimethoxynaphthalene
• CAS: 90929-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: ZTJPTPMMNYHKLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  372.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-6-溴甲基萘 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-1-(6,7-Dimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-萘并[1,2-b]吲哚里西啶的立体有择合成

  摘要：

  (11aS) - 和 (11aR) -2,3 - 二甲氧基 - 萘并 [1,2 - b] 吲哚里西啶（9a 和 9b）由光学纯的 L- 和 D-谷氨酸通过几个步骤合成（方案 1）。除了旋光度值的符号外，通往 9 的光学对映体的路线的所有中间体都表现出相同的物理和光谱特性。6 对映异构体的光学纯度通过使用 Eu (tfc) 3 的 1H-NMR 光谱检查，9 的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 分离；9a 和 9b 的外消旋量分别小于 3%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221008
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-methanol 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2,3-二甲氧基-6-溴甲基萘
  参考文献：
  名称：

  合成9,10,11,12,12a，13-六氢-2,3-二甲氧基-7 H-萘并[l，2- b ]喹oli嗪氢溴酸盐。与隐性小尿素有关的细胞生长抑制剂

  摘要：

  9,10,11,12,12a，13-六氢-2,3-二甲氧基-7 H-萘并[1,2--6]喹诺嗪氢溴酸盐（4），其结构与抑制细胞生长的生物碱隐藻碱（1），发现在0.6μg/ ml的浓度下，与对照相比，HeLa细胞的生长抑制了50％。标题化合物的快速合成是基于喹啉鎓盐10的氢化，可通过Friedel-Crafts醛肟的环化反应9进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210153

文献信息

• Synthesis of 9,10,11,12,12a,13-hexahydro-2,3-dimethoxy-7<i>H</i>-naphtho[l, 2-<i>b</i>]quinolizine hydrobromide. A cell growth inhibitor related to cryptopleurine
  作者：T. M. Bargar、J. K. Dulworth、M. C. Graham

  DOI：10.1002/jhet.5570210153

  日期：1984.1

  9,10,11,12,12a,13-Hexahydro-2,3-dimethoxy-7H-naphtho[1,2--6]quinolizine hydrobromide (4), which has structural similarity to cell growth inhibitory alkaloid cryptopleurine (1), was found to inhibit the growth of HeLa cells by 50% versus control at a concentration of 0.6 μg/ml. An expeditious synthesis of the title compound was based on hydrogenation of quinolizinium salt 10, available through Friedel-Crafts

  9,10,11,12,12a，13-六氢-2,3-二甲氧基-7 H-萘并[1,2--6]喹诺嗪氢溴酸盐（4），其结构与抑制细胞生长的生物碱隐藻碱（1），发现在0.6μg/ ml的浓度下，与对照相比，HeLa细胞的生长抑制了50％。标题化合物的快速合成是基于喹啉鎓盐10的氢化，可通过Friedel-Crafts醛肟的环化反应9进行。
• Mukerjee, Y. N.; Gaur, S. P.; Jain, P. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 985 - 987
  作者：Mukerjee, Y. N.、Gaur, S. P.、Jain, P. C.、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——
• LEE, GWAN SUN;CHO, YONG SEO;SHIM, SANG CHUL;KIM, WAN JOO;EIBLER, EMST;WIE+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N0, C. 607-611
  作者：LEE, GWAN SUN、CHO, YONG SEO、SHIM, SANG CHUL、KIM, WAN JOO、EIBLER, EMST、WIE+

  DOI：——

  日期：——
• MUKERJEE Y. N.; GAUR S. P.; JAIN P. C. (LATE); ANAND NITYA, INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 9, 985-987
  作者：MUKERJEE Y. N.、 GAUR S. P.、 JAIN P. C. (LATE)、 ANAND NITYA

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Synthesis of 2,3-Dimethoxy-naphtho[1,2-b]indolizidine
  作者：Gwan Sun Lee、Yong Seo Cho、Sang Chul Shim、Wan Joo Kim、Ernst Eibler、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19893221008

  日期：——

  (11aR)‐2,3‐dimethoxy‐naphtho[1,2‐b]indolizidine (9a and 9b) were synthesized from optically pure L‐ and D‐glutamic acid through several steps (scheme 1). All the intermediates of the route to the optical antipodes of 9 exhibit identical physical and spectral properties except the sign of the optical rotation values. The optical purity of the enantiomers of 6 was checked by 1H‐NMR spectra using Eu(tfc)3,

  (11aS) - 和 (11aR) -2,3 - 二甲氧基 - 萘并 [1,2 - b] 吲哚里西啶（9a 和 9b）由光学纯的 L- 和 D-谷氨酸通过几个步骤合成（方案 1）。除了旋光度值的符号外，通往 9 的光学对映体的路线的所有中间体都表现出相同的物理和光谱特性。6 对映异构体的光学纯度通过使用 Eu (tfc) 3 的 1H-NMR 光谱检查，9 的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 分离；9a 和 9b 的外消旋量分别小于 3%。