2,3-二甲氧基苯并肼 | 321195-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基苯并肼
• 中文别名: 2,3-二甲氧基苯甲酰肼
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-benzoesaeure-hydrazid；2,3-dimethoxybenzohydrazide
• CAS: 321195-74-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD03422933
• 分子量: 196.206
• InChiKey: BNLLOWWVYZWIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯并肼 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的N-杂环碳烯催化合成功能化的茚

  摘要：

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01981
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethoxybenzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-二甲氧基苯并肼
  参考文献：
  名称：

  Novel arylhydrazone derivatives bearing a rhodanine moiety: synthesis and evaluation of their antibacterial activities

  摘要：

  一系列含有绕丹宁基团的苯腙衍生物已被合成、表征并评估为抗菌剂。其中一些化合物显示出对多种不同革兰氏阳性菌株的强效抗菌活性，包括多药耐药的临床分离株。在测试的化合物中，IIk和IIIk被认定为最有效，对包括甲氧西林耐药和喹诺酮耐药的金黄色葡萄球菌在内的多药耐药革兰氏阳性菌的最低抑制浓度值为2-4 μg/mL。这些化合物在64 μg/mL的浓度下对革兰氏阴性菌大肠杆菌1356均未表现出任何活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0214-3

文献信息

• Triazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06265426B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention relates to triazole and imidazole derivatives of formula I and to their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds are NMDA receptor subtype blockers and are useful for the treatment of diseases related to the NMDA receptor.

  本发明涉及式I的三唑和咪唑衍生物及其药用可接受的酸盐。这些化合物是NMDA受体亚型阻滞剂，对治疗与NMDA受体相关的疾病有用。
• Synthesis and SAR evaluation of 1,2,4-triazoles as A2A receptor antagonists
  作者：Alexander Alanine、Lilli Anselm、Lucinda Steward、Stefan Thomi、Walter Vifian、Michael D. Groaning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.095

  日期：2004.2

  The synthesis and in vitro structure-activity relationships (SAR) of a series of triazoles as A(2A) receptor antagonists is reported. This resulted in the identification of potent, selective and permeable 1,2,4-triazoles such as 42 for further optimization and evaluation in vivo.

  报道了一系列三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成及其体外构效关系（SAR）。这导致鉴定出有效的，选择性的和可渗透的1,2,4-三唑，例如42种，以进一步在体内进行优化和评估。
• Novel arylhydrazone derivatives bearing a rhodanine moiety: synthesis and evaluation of their antibacterial activities
  作者：Wei Li、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Ming-Xia Song、Yan Wu、Yin-Jing Li、Yi Liu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1007/s12272-013-0214-3

  日期：2014.7

  A series of arylhydrazone derivatives bearing a rhodanine moiety have been synthesized, characterized, and evaluated as antibacterial agents. Some of these compounds showed potent antibacterial activities against several different strains of Gram-positive bacteria, including multidrug-resistant clinical isolates. Of the compounds tested, IIk and IIIk were identified as the most effective, with minimum inhibitory concentration values of 2–4 μg/mL against multidrug-resistant Gram-positive organisms, including methicillin-resistant and quinolone-resistant Staphylococcus aureus. None of the compounds exhibited any activity against the Gram-negative bacteria Escherichia coli 1356 at 64 μg/mL.

  一系列含有绕丹宁基团的苯腙衍生物已被合成、表征并评估为抗菌剂。其中一些化合物显示出对多种不同革兰氏阳性菌株的强效抗菌活性，包括多药耐药的临床分离株。在测试的化合物中，IIk和IIIk被认定为最有效，对包括甲氧西林耐药和喹诺酮耐药的金黄色葡萄球菌在内的多药耐药革兰氏阳性菌的最低抑制浓度值为2-4 μg/mL。这些化合物在64 μg/mL的浓度下对革兰氏阴性菌大肠杆菌1356均未表现出任何活性。
• Identification of a potent new chemotype for the selective inhibition of PDE4
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Ruili Huang、Noel Southall、William Leister、Vicky Guo、Ming-Hsuang Cho、James Inglese、Marshall Nirenberg、Christopher P. Austin、Menghang Xia、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.028

  日期：2008.2

  A series of substituted 3,6-diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines were prepared and analyzed as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4). Synthesis, structure-activity relationships, and the selectivity of a highly potent analogue against related phosphodiesterase isoforms are presented.

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。
• 3-Aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20080045514A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , dashed line and X are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及一种由公式I表示的3-芳基-6-芳基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪及其类似物，其中Ar1，Q2，R1，R2，虚线和X的定义如下。本发明发现具有公式I的化合物是caspases的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspases激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中出现的异常细胞的无控制增长和扩散的细胞死亡。

表征谱图