2,3-二羟基-3-苯基丙酸 | 5695-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2,3-二羟基-3-苯基丙酸
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-3-phenyl propanoic acid
• 英文别名: α-Phenylglycericacid；rac-Phenylglycerinsaeure；2.3-Dihydroxy-2-phenylpropionsaeure；3-Phenylglycerinsaeure；2,3-dihydroxy-3-phenyl-propionic acid；α.β-Dioxy-β-phenyl-propionsaeure；α.β-Dioxy-hydrozimtsaeure；2,3-Dihydroxy-3-phenyl-propionsaeure；β-Phenyl-glycerinsaeure；2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 5695-95-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD01570287
• 分子量: 182.176
• InChiKey: BNOUUNAFHCJIJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-3-苯基丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 potassium permanganate 作用下， 以96.4%的产率得到2,3-二羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸的酯，酰胺和取代衍生物：合成，抗菌活性和QSAR研究。

  摘要：

  合成了肉桂酸的一系列酯（I（ak）），取代的衍生物（II（ad））和酰胺（III（aq）），并将其作为抗菌剂和抗真菌剂进行了评估。属于系列I，II和III的所有衍生物均显示出与标准品相当的抗菌活性。化合物I（f）和II（c）被证明是最有效的化合物。利用多元线性回归分析进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现化合物的不同计算理化参数与生物活性之间的相关性。肉桂酸衍生物I（ak），II（ad）和III（aq）的结构特征及其抗菌活性的定量模型表明，革兰氏阴性大肠杆菌和白色念珠菌（真菌）是最敏感的微生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.013

文献信息

• Amino amides, peptides and peptidomimetics
  申请人：——

  公开号：US20040010162A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Synthetic methods and compounds involving amino amides, peptides and peptidomimetics. Amino amide derivatives are prepared via the one-step three-component reaction of a glyoxamide, an amine, and an organoboron derivative. Conversion of the product to another glyoxamide intermediate allows the iterative use of this chemistry for the synthesis of peptides and peptidomimetics.

  合成方法和涉及氨酰胺、肽和肽类似物的化合物。氨酰胺衍生物是通过一步三组分反应制备的，反应物包括甘氨酰胺、胺和有机硼衍生物。将产物转化为另一种甘氨酰胺中间体，可以迭代地利用这种化学方法合成肽和肽类似物。
• CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20160145304A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections:

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Base-Mediated Cascade Aldol Addition and Fragmentation Reactions of Dihydroxyfumaric Acid and Aromatic Aldehydes: Controlling Chemodivergence via Choice of Base, Solvent, and Substituents
  作者：George Ward、Charles L. Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01867

  日期：2018.12.7

  derivative of dihydroxyfumaric acid (DHF) has been used exclusively as an electrophile in organic synthesis. However, the synthetic utility of DHF’s nucleophilic reactivity, contained in the ene–diol moiety, has been underexplored. Inspired by recently observed pH-dependent chemodivergent nucleophilic aldol reactions of dihydroxyfumarate (DHF2–) with glyoxylate and formaldehyde, we report herein the control

  二羟基富马酸（DHF）的二酯衍生物已专门用作有机合成中的亲电子试剂。然而，烯-二醇部分中所含的DHF亲核反应性的合成效用尚未得到开发。受到最近观察到的二羟基富马酸酯的pH依赖性化学发散亲核醛醇缩合反应（DHF 2–）与乙醛酸酯和甲醛，我们在此报告二羟基富马酸酯与芳族和杂芳族醛之间碱控制的化学发散反应的控制和合成应用。在主要的水性介质中，以氢氧化物为碱，先进行羟醛加成，然后进行脱草酸作用，得到各种3-芳基-2，3-二羟基丙酸。以三乙胺为THF中的碱，1-芳基-2,3-二羟基丙烷是反应的产物。为了了解DHF，其二羧酸盐和其二甲基酯之间反应性的差异，我们进行了计算和实验研究，它们为为什么富马酸二羟基酯（DHF 2–）是亲核试剂而相应的二酯以亲电子试剂反应的原因提供了理论依据。。