2,3-二苯基-1-萘酚 | 30069-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二苯基-1-萘酚
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1-naphthol
• 英文别名: 2,3-diphenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 30069-72-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: DFEAQIRMGGSZDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C
• 沸点：
  439.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基-1-萘酚 在 3-硝基吡啶 、 叔丁基苯甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到6-phenylnaphtho[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化芳烃的CH活化中的氮原子导向基团：1,3-偶极子与无痕导向基团

  摘要：

  在CH活化化学中，高度可官能化的导向基团（DG）是非常理想的。在铑（III）催化的芳烃的CH活化以及与环丙烯酮的偶联反应中探索了DG酮。N-叔丁基硝酮带有一个小的邻位取代基，偶联生成1-萘酚，其中硝基起无痕DG的作用。相反，带有庞大邻位基团的N-叔丁基硝酮的偶联遵循C–H酰化/ [3 + 2]偶极加成途径生成双环。N-芳基硝酮的偶联遵循相同的酰化/ [3 + 2]加成过程，但传递不同的双环。

  DOI：

  10.1002/anie.201609658
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3-二苯基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化阻断策略实现苯并环丁烯酮的位点选择性 C-C 裂解

  摘要：

  控制过渡金属催化的 C-C 活化的化学和区域选择性仍然是一个巨大的挑战。苯并环丁烯酮 (BCB) 的转化通常涉及 C1-C2 键的断裂。在这项工作中，通过 Ni 催化使用封闭策略实现了前所未有的 C1-C8 键的高选择性裂解和炔烃的插入，为合成 1,8-二取代萘提供了一种有效的方法。值得注意的是，转化后可以很容易地去除封闭基团。

  DOI：

  10.1002/anie.202106709

文献信息

• Organic Photochemical Rearrangements of Triplets and Zwitterions; Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Vijay Suryanarayan

  DOI：10.1002/ejoc.200700456

  日期：2007.8

  subsequently as S0 ground state zwitterions or diradicals. We now have some new rearrangements bearing on these questions. In some cases it is the triplet which rearranges, while in others it is the S0 zwitterion. The zwitterion vs. diradical nature of the S0 species has been assessed by both experimental as well as theoretical means. Similarly, both experiment and computational theory have been used

  关于烯酮和二烯酮的反应机制一直存在争议。问题是是否涉及两性离子或双自由基作为中间体。在基态物种的情况下，尚未认识到两性离子可能具有双自由基特性。在三线态反应中，存在重排是在初始 T1 阶段发生还是随后作为 S0 基态两性离子或双自由基发生的问题。我们现在对这些问题有了一些新的重新安排。在某些情况下，重新排列的是三重态，而在其他情况下，则是 S0 两性离子。S0 物种的两性离子与双自由基性质已通过实验和理论手段进行了评估。相似地，实验和计算理论已被用于确定三重重排发生在哪个阶段，并确定重排物种的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Interesting Reactivity in the Thermolysis and Photolysis of 2,3-Diphenyl-1-naphthol
  作者：Ilia A. Guzei、Howard E. Zimmerman、Sergey Shorunov、Lara C. Spencer

  DOI：10.1007/s10870-008-9491-y

  日期：2009.6

  2,3-Diphenyl-1-naphthol (1) undergoes two unexpected reactions under different conditions. Compound (1) was heated in DMSO-d6 and underwent a Pummerer type thermal reaction to give two isomeric products, 1-(methylthio)methoxy-2,3-diphenyl naphthol-d5 which crystallized in the space group $$ P\bar\text1}}} $$ with a = 7.1610(9) Å, b = 11.2795(15) Å, c = 12.8905(17) Å, α = 114.049(2)°, β = 96.589(2)°, and γ = 102.945(2)°, and 2-(methylthio)methyl-2,3-diphenyl 1(2H)-naphthalenone-d5 which crystallized in the space group $$ P\bar\text1}}} $$ with a = 8.5981(5) Å, b = 10.4374(6) Å, c = 11.1078(6) Å, α = 78.748(2)°, β = 67.709(2)°, and γ = 83.184(2)°. Photolysis (254 nm) of (1) resulted in 2,2′,3,3′-tetraphenyl-1,1′-bi-2-naphthol which crystallized in the space group P21/c with a = 26.3616(11) Å, b = 10.1707(4) Å, c = 23.3376(9) Å, and β = 99.034(2)°. When 2,3-diphenyl-1-naphthol was heated in DMSO-d6 two unexpected isomers, 1-(methylthio)methoxy-2,3-diphenyl naphthol-d5 and the racemate 2-(methylthio)methyl-2,3-diphenyl 1(2H)-naphthalenone-d5 were produced. Photolysis in THF at 254 nm led to the unexpected product 2,2′,3,3′-tetraphenyl-1,1′-bi-2-naphthol. All structures were elucidated by X-ray crystallography.

  2,3-二苯基-1-萘酚 (1) 在不同条件下发生两个意想不到的反应。化合物(1)在DMSO-d6中加热并进行Pummerer型热反应，得到两种异构产物1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5，其在空间群$$ P\bar中结晶\text1}}} $$，其中 a = 7.1610(9) Å、b = 11.2795(15) Å、c = 12.8905(17) Å、α = 114.049(2)°、β = 96.589(2)° ，γ = 102.945(2)°，以及 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基 1(2H)-萘酮-d5，其在空间群 $$ P\bar\text1}} 中结晶$$，其中 a = 8.5981(5) Å、b = 10.4374(6) Å、c = 11.1078(6) Å、α = 78.748(2)°、β = 67.709(2)° 和 γ = 83.184(2 )°。 (1) 光解 (254 nm) 生成 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚，其在空间群 P21/c 中结晶，a = 26.3616(11) Å ，b = 10.1707(4) Å，c = 23.3376(9) Å，β = 99.034(2)°。当 2,3-二苯基-1-萘酚在 DMSO-d6 中加热时，会产生两种意想不到的异构体：1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5 和外消旋体 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基产生1(2H)-萘酮-d5。在 254 nm 处的 THF 中光解产生了意想不到的产物 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚。所有结构均通过X射线晶体学阐明。
• Preparation of 1-naphthols from acetylenes and o-phthalaldehyde using low-valent tantalum and niobium.
  作者：Yasutaka Kataoka、Jiro Miyai、Makoto Tezuka、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94557-x

  日期：1990.1

  Tantalum (or niobium)-alkyne complexes are produced by treatment of acetylenes with the low-valent tantalum (niobium) derived by zinc reduction of TaCl5 (NbCl5). Substituted 1-naphthols are prepared regioselectively by reaction of o-phthalaldehyde with the tantalum (or niobium)-alkyne complexes in good to excellent yields.

  钽（或铌）-炔烃配合物是通过用低价钽（铌）处理乙炔而制得的，该钽由铌还原TaCl 5（NbCl 5）生成。通过邻苯二甲醛与钽（或铌）-炔烃配合物的反应，可以高选择性地制备取代的1-萘酚。
• Metal carbonyl-promoted rearrangement of cyclopropenes to naphthols
  作者：M. F. Semmelhack、Suzzy Ho、Michael Steigerwald、M. C. Lee

  DOI：10.1021/ja00248a047

  日期：1987.7
• �ber die Reaktionen deso-Phenylen-bis-(phenylglyoxals) und die Retrobenzils�ureumlagerung. Die Darstellung des 2, 3-Diphenyl-1, 4-dioxy-naphthalins
  作者：Richard Weiss、Karl Bloch

  DOI：10.1007/bf01522205

  日期：1933.11