2,3-二苯基-2-环丙烯-1-羧酸 | 17825-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-二苯基-2-环丙烯-1-羧酸
• 英文名称: 2,3-diphenylcycloprop-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: 1.2-Diphenyl-cyclopropen-(1)-carbonsaeure-(3)；1,2-diphenylcyclopropene-3-carboxylic acid；2,3-diphenyl-2-cyclopropenecarboxylic acid；2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylic acid；2,3-Diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 17825-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00157043
• 分子量: 236.27
• InChiKey: LRFRUFJNOGIAFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.5-211.5 °C
• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基-2-环丙烯-1-羧酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 201.83h， 生成 1,3-二苯基-2-亚甲基-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Bushby, Richard J.; Jesudason, Malini V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 4, p. 1144 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenylcycloprop-2-enecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到2,3-二苯基-2-环丙烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物捕获环丙烯基。

  摘要：

  通过电子顺磁共振检测到在流体溶液中和在 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 (DMPO) 作为自旋陷阱的情况下，通过紫外线照射不同的环丙烯基衍生物可能产生环丙烯基自由基。光谱由三重峰组成，其中 β-氢分裂大于氮，与文献中报道的其他 DMPO 加合物的数据非常一致。 这种方法在研究这些瞬态自由基物种中是前所未有的，并且这些结果表明环丙烯基参与了 N-(2-环丙烯基羰基氧基)邻苯二甲酰亚胺的光敏脱羧。

  DOI：

  10.1021/jo9900026

文献信息

• Construction of Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexanes] via 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1,2-Diphenylcyclopropenes to Ninhydrin-Derived Azomethine Ylides
  作者：Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov、Siqi Wang、Alexander S. Filatov、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav V. Shmakov、Olesya V. Khoroshilova、Anna G. Larina、Stanislav I. Selivanov

  DOI：10.1055/a-1360-9716

  日期：2021.6

  сomprehensive study of mechanism of azomethine ylide formation from ninhydrin and sarcosine was performed by means of M11 density functional theory (DFT) calculations. It has been revealed that experimentally observed 1-methylspiro[aziridine-2,2′-indene]-1′,3′-dione is a kinetically controlled product of this reaction and appears to act as a 1,3-dipole precursor. This theoretical study also shed light

  茚三酮，α-氨基酸（或肽）和环丙烯的多组分1,3-偶极环加成反应，用于合成同时含有3-氮杂双环[3.1.0]己烷和2H-茚-1,3-的螺环杂环已开发出二酮图案。该方法在温和的反应条件下，以完全的立体选择性和高度的原子经济性，可轻松获得3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,2'-茚。已经发现广泛范围的环丙烯和α-氨基酸与本方案相容，这提供了建立新的具有生物学意义的支架（3-氮杂双环[3.1.0]己烷）文库的机会。此外，还通过M11密度泛函理论（DFT）计算对由茚三酮和肌氨酸形成的甲亚胺叶立德机理进行了综合研究。已经发现，实验观察到的1-甲基螺并[氮丙啶-2，2'-茚] -1'，3'-二酮是该反应的动力学控制产物，并且似乎充当1，3-偶极子前体。这项理论研究还揭示了茚三酮和肌氨酸衍生的甲亚胺叶立德的主要转变，例如将1,3-偶极环加成到环丙烯偶极亲和剂中，二聚反应和（1 + 5）电环化反应。通过M
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes Containing Cyclopropenes
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Hang Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201002673

  日期：2010.8.23

  Goldenyne: Gold‐catalyzed cycloisomerization reactions of propargyl cyclopropenes afford benzene derivatives in a highly efficient manner. The reaction either proceeds through a mechanism with or without double and triple bond cleavage, depending on the substituents (see scheme).

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。
• Pathways of decomposition of N-cyclopropyl N nitrosoureas in methanol
  作者：I. P. Klimenko、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-005-0260-1

  日期：2005.2

  Decomposition of a series of N-cyclopropyl-N-nitrosoureas (CNU) in CD3OD was studied. These decompose much more rapidly than N-methyl-N-nitrosourea, one of the decomposition pathways being denitrosation, which is atypical of alkylnitrosoureas under the reaction conditions used. The nature of substituents in the cyclopropane ring has a great effect on the stability of CNU and the product ratio. In the presence of H2 SO4, decomposition occurs much more rapidly. Possible pathways of the formation of the major decomposition products of CNU are proposed based on the experimental data.

  对一系列N-环丙基-N-亚硝基脲（CNU）在CD3OD中的降解进行了研究。它们的降解速度远快于N-甲基-N-亚硝基脲，其中一个降解途径是脱亚硝基化，这在所用反应条件下对烷基亚硝基脲而言是不典型的。环丙烷环中取代基的性质对CNU的稳定性和产物比具有很大影响。在H2SO4存在下，降解速度大大加快。根据实验数据，提出了CNU主要降解产物形成的可能途径。
• Stereo- and Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Stable Ninhydrin-Derived Azomethine Ylide to Cyclopropenes: Trapping of Unstable Cyclopropene Dipolarophiles
  作者：Alexander S. Filatov、Siqi Wang、Olesya V. Khoroshilova、Stanislav V. Lozovskiy、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00753

  日期：2019.6.7

  den-3-olate, DHPO] to differently substituted cyclopropenes has been established. As a result, an efficient synthetic protocol was developed for the preparation of biologically relevant spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,2′-indene] derivatives. DHPO has proved to be an effective trap for such highly reactive and unstable substrates as parent cyclopropene, 1-methylcyclopropene, 1-phenylcyclopropene, and

  稳定的茚三酮衍生的甲亚胺叶立德[2-（3,4-dihydro-2 H-吡咯鎓-1-基）-1-oxo-1 H -inden-3-的立体和区域选择性1,3-偶极环加成反应已经确定了不同的取代的环丙烯的油酸酯，DHPO]。结果，开发了一种有效的合成规程，用于制备生物学相关的螺环[环丙烷] [ a]]吡咯嗪-2,2'-茚]衍生物。事实证明，DHPO可有效捕获高反应性和不稳定的底物，如母体环丙烯，1-甲基环丙烯，1-苯基环丙烯和1-卤-2-苯基环丙烯。还发现3-硝基-1,2-二苯基环丙烯在醇和硫醇中进行亲核取代反应，得到3-烷氧基-和3-芳硫基取代的1,2-二苯基环丙烯，可以将其捕获为相应的1，在DHPO存在下的3-偶极环加合物。这些新方法为合成功能取代的环丙烷[ a]提供了直接的策略。]吡咯嗪衍生物。已经通过量子力学计算（M11密度泛函理论）揭示了控制区域选择性和立体选择性的因素，包括先前未报道的N
• Diphenyl-cyclopropenes as selective K-agonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05968968A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  Diphenyl-cyclopropene derivatives, their nontoxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and compositions are kapa opiods useful in the treatment of pain, inflammation, Parkinsonism, dystonia, cerebral ischemia, diuresis, asthma, psoriasis, irritable bowel syndrome and stroke.

  二苯基环丙烯衍生物，它们的无毒、医药上可接受的酸盐和组合物是卡帕阿片，可用于治疗疼痛、炎症、帕金森病、肌张力障碍、脑缺血、利尿、哮喘、牛皮癣、肠易激综合征和中风。