2,3-二苯基-喹喔啉-6-羧酸 | 32387-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二苯基-喹喔啉-6-羧酸
• 英文名称: BML-257
• 英文别名: 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylic acid
• CAS: 32387-96-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00555042
• 分子量: 326.354
• InChiKey: LFWGZXMTCUOPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-294°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、四氢呋喃（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基-喹喔啉-6-羧酸 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-[(2,3-diphenylquinoxaline-6-carbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship (SAR) studies of quinoxalines as novel HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase inhibitors

  摘要：

  From chemical compound library screening using an HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase enzymatic assay, we identified a substituted quinoxaline hit with an IC50 of 5.5 mu M. A series of substituted quinoxaline amide derivatives were synthesized based on the hit's pharmacophore, and a good structure-activity relationship was observed. Computer modeling analysis was employed to help comprehend the SAR. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.103
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到2,3-二苯基-喹喔啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DMSO/tBuONa/O2-Mediated Efficient Syntheses of Diverse Quinoxalines through α-imino Radicals

  摘要：

  在这里，我们描述了一种高效的方法，包括使用 DMSO/tBuONa/O2 系统作为单电子氧化剂合成多种喹喔啉，形成 α-亚氨基自由基和氮自由基，从而直接构建...

  DOI：

  10.1039/d3cc00086a

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20140128392A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds of Formula IIa: and compositions thereof, and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的Formula IIa的杂环化合物及其组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了在人类或动物主体中抑制PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。
• [EN] QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOXALINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015161142A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention provides compounds of formula I and subsets thereof: wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了公式I及其子集的化合物：其中T、J、R、R4、Rq、o、RA和RB以及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病或T细胞介导的自身免疫疾病。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018145080A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  调节15-PGDH活性、调节组织前列腺素水平、治疗疾病、疾病障碍或需要调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的情况的化合物和调节方法包括本文所描述的15-PGDH抑制剂。
• Synthesis and antiprotozoal activity of some new synthetic substituted quinoxalines
  作者：Xu Hui、Julie Desrivot、Christian Bories、Philippe M. Loiseau、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.025

  日期：2006.2

  A series of 29 new quinoxalines was synthesized and evaluated in vitro against several parasites (Leishmania donovani, Trypanosoma brucei brucei, and Trichomonas vaginalis). Several of them displayed interesting activities, and particularly four quinoxaline amides showed in vitro antileishmanial properties (IC50 less than 20 microM).

  合成了29种新的喹喔啉系列，并在体外针对几种寄生虫（利什曼原虫，布鲁氏锥虫和布鲁氏毛滴虫）进行了评估。它们中的几个表现出有趣的活性，特别是四种喹喔啉酰胺具有体外抗菌性能（IC50小于20 microM）。
• Room-Temperature Free-Radical-Induced Polymerization of 1,1‘-(Methylenedi-1,4-phenylene)bismaleimide via a Novel Diphenylquinoxaline-Containing Hyperbranched Aromatic Polyamide
  作者：Jong-Beom Baek、John B. Ferguson、Loon-Seng Tan

  DOI：10.1021/ma030039z

  日期：2003.6.1

  ning AB2 monomers, 2,3-bis(4-aminophenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid, 5, and 2,3-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]quinoxaline-6-carboxylic acid, 9, were prepared and polymerized via the Yamazaki reaction to form the hyperbranched aromatic polyamides (designated as II and III, respectively) with −NH2 as the reactive chain-end groups. Although these AB2 monomers and their respective hyperbranched polymers

  两种新的含二苯基喹喔啉的AB 2单体2,3-双（4-氨基苯基）喹喔啉-6-羧酸5和2,3-双[4-（4-氨基苯氧基）苯基]喹喔啉-6-羧酸，9，制备并通过山崎反应形成的超支化芳香族聚酰胺（指定为聚合II和III，分别地）与-NH 2作为反应性链端的基团。尽管这些AB 2单体及其各自的超支化聚合物在结构上相似，只是在9和9中喹喔啉和对氨基苯基链段之间存在对苯氧基间隔基。第三，单体和超支化聚合物的物理和化学性质明显不同。据信5和II中的互变异构可能是这些差异的基础。由于III仅微溶于易溶于II的极性非质子溶剂中，因此从3,5-双（4-氨基苯氧基）苯甲酸制备已知的可溶性超支化聚酰胺（I），以用于随后的共混物研究中的比较目的。超支化聚酰胺I和II的固化行为和热性能用差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外（FT-IR）光谱研究了0.75-3.75 wt％的普通双马来酰亚胺[1,1'-（亚甲基二-4