2,3-二苯基-7-甲氧基吲哚 | 30000-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二苯基-7-甲氧基吲哚
• 英文名称: 2,3-diphenyl-7-methoxyindole
• 英文别名: 7-methoxy-2,3-diphenylindole；7-methoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 30000-87-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: MOYGGEQFVRLYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基-7-甲氧基吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以45%的产率得到7-Methoxy-2,3-diphenyl-indole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biswas, K. M.; Dhara, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 632 - 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  deoxybenzoin o-methoxyphenylhydrazone 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到2,3-二苯基-7-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  取代基对某些邻，间，对位取代的苯hydr与pcl 3的吲哚化的影响

  摘要：

  已经研究了通过上述反应对脱氧苯偶姻o，m，p（Me，MeO，Cl），p-NO 2和间-EtO-苯hydr （1）进行了吲哚化。所有反应均在室温下进行，即使存在-NO 2取代基，也可获得高产率的相应的吲哚（2）。在这种情况下，需要更长的反应时间。烷氧基苯基hydr酮以高收率得到相应的吲哚（2），而没有显示确实存在于这些衍生物的几种费歇尔路线中的副反应。间取代的苯hydr（1）得到4-和6-取代的吲哚的混合物，其中6-异构体始终是普遍的，这是Fischer反应所不固有的特征。区域选择性通过取代基的空间位阻的增加而增强。该反应还可以在0℃下进行，其区域选择性进一步提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82356-5

文献信息

• Step and redox efficient nitroarene to indole synthesis
  作者：Bünyamin Özkaya、Christina L. Bub、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d0cc03258a

  日期：——

  priority in synthetic method development, in order to make synthetic processes more sustainable and more affordable. Herein, a step and redox efficient nitroarene to indole synthesis is developed, in sharp contrast to the rich literature on the construction of indoles. Elemental zinc was found to be the best terminal reductant.

  在合成方法开发中，逐步效率和氧化还原效率已成为日益重要的优先事项，以使合成工艺更可持续，更实惠。本文中，开发了一步和氧化还原有效的硝基芳烃合成吲哚，这与有关吲哚结构的丰富文献形成鲜明对比。发现元素锌是最好的末端还原剂。
• A Fast Track to Indoles and Annulated Indoles through <i>ortho</i>- vs <i>ipso-</i>Amination of Aryl Halides
  作者：Farnaz Jafarpour、Mehran Ghasemi、Farid Mohaghegh、Sara Asgari、Azizollah Habibi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04202

  日期：2019.12.20

  halides using non-electrophilic amine sources for construction of indole scaffolds is reported. A palladium-catalyzed alkyne insertion/C-H activation/palladacycle amination via merger of three easily diversified components including iodoarenes, alkynes, and amines delivers indoles with different substitution patterns even in gram scales. By employing ortho-bromoanilines, a consecutive annulative π-extension

  报道了使用非亲电子胺源对吲哚支架进行芳基卤化物的互补位点选择性邻位或异丙位胺化。钯催化的炔烃插入/ CH活化/钯环化胺化反应是通过将三种易于多样化的组分（包括碘代芳烃，炔烃和胺）合并而实现的，即使以克为单位，其吲哚也具有不同的取代方式。通过使用邻溴苯胺，吲哚的连续环式π-延伸通过一锅中的四个CC和CN键形成进行吲哚[1,2-f]菲啶骨架的构建。
• BISWAS, K. M.;DHARA, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 7, 632-637
  作者：BISWAS, K. M.、DHARA, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• BACCOLINI, G.;MAROTTA, E., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4615-4620
  作者：BACCOLINI, G.、MAROTTA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent influence on the indolization with pcl3 of some o,m,p-substituted phenylhydrazones
  作者：Graziano Baccolini、Emanuela Marotta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82356-5

  日期：1985.1

  The indolization of deoxybenzoin o,m,p (Me, MeO, Cl), p-NO2 and m-EtO-phenylhydrazones (1) by the above reaction has been examined. All the reactions are carried out at room temperature and high yields of the corresponding indoles (2) are obtained even when -NO2 substituent is present. In this case longer reaction time is necessary. Alkoxyphenylhydrazones give the corresponding indoles (2) in high

  已经研究了通过上述反应对脱氧苯偶姻o，m，p（Me，MeO，Cl），p-NO 2和间-EtO-苯hydr （1）进行了吲哚化。所有反应均在室温下进行，即使存在-NO 2取代基，也可获得高产率的相应的吲哚（2）。在这种情况下，需要更长的反应时间。烷氧基苯基hydr酮以高收率得到相应的吲哚（2），而没有显示确实存在于这些衍生物的几种费歇尔路线中的副反应。间取代的苯hydr（1）得到4-和6-取代的吲哚的混合物，其中6-异构体始终是普遍的，这是Fischer反应所不固有的特征。区域选择性通过取代基的空间位阻的增加而增强。该反应还可以在0℃下进行，其区域选择性进一步提高。