2,3-二苯基琥珀酸二乙基酯 | 24097-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-二苯基琥珀酸二乙基酯
• 英文名称: dl-Diethyl 2,3-diphenylsuccinate
• 英文别名: dl-2,3-Diphenylsuccinic acid diethyl ester；racem.-2.3-diphenyl-succinic acid diethyl ester；racem.-2.3-Diphenyl-bernsteinsaeure-diaethylester；dl-2,3-Diphenyl-succinic acid diethyl ester；diethyl (2S,3S)-2,3-diphenylbutanedioate
• CAS: 24097-93-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: AMAMWUWLDQUKAP-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基琥珀酸二乙基酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-(2R*,3R*)-2,3-diphenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  C2 对称 3,4-二苯基吡咯烷的便​​捷合成方法

  摘要：

  介绍了合成外消旋和对映体纯的3,4-二苯基吡咯烷衍生物的便捷方法，其关键步骤包括使用TiCl4/Et3N进行乙基苯乙酸酯的氧化偶联，以及用NaBH4/I2试剂对dl-2,3-二苯基琥珀酸或相应的环状亚胺进行还原。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6404
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,3-二苯基琥珀酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  C2 对称 3,4-二苯基吡咯烷的便​​捷合成方法

  摘要：

  介绍了合成外消旋和对映体纯的3,4-二苯基吡咯烷衍生物的便捷方法，其关键步骤包括使用TiCl4/Et3N进行乙基苯乙酸酯的氧化偶联，以及用NaBH4/I2试剂对dl-2,3-二苯基琥珀酸或相应的环状亚胺进行还原。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6404

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of bis-aryl succinic anhydrides: enantioselective synthesis of densely functionalised γ-butyrolactones
  作者：Romain Claveau、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8cc00609a

  日期：——

  The efficient Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of disubstituted anhydrides has been shown to be possible for the first time. Using an ad hoc designed organocatalyst and an enantio- and diastereoselective cycloaddition process with aldehydes, stereochemically complex γ-butyrolactone derivatives can be obtained – with control over three contiguous stereocentres, one of which is all carbon quaternary

  二取代酸酐的有效动态动力学拆分（DKR）首次被证明是可行的。通过使用特设的有机催化剂以及对映体和非对映体与醛的选择性加成环合方法，可以获得立体化学复杂的γ-丁内酯衍生物-控制三个连续的立体中心，其中一个都是碳四元的。
• Synthetic aspects of free radical addition reactions. Part V. Alkylation of compounds containing activated methylene and methine groups
  作者：J. I. G. Cadogan、D. H. Hey、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j39660001743

  日期：——

  Free-radical induced addition reactions of oct-1-ene and the following compounds containing activated methylene or methine groups have been effected: diethyl butylmalonate, di-isopropyl malonate, diethyl acetylmalonate, diethyl cyanomalonate, triethoxycarbonylmethane, 1,1,2-triethoxycarbonylethane, ethyl diacetylacetate, and ethyl phenylacetate. The radical-induced additions of ethyl acetoacetate and

  自由基诱导了辛-1-烯与以下含有活化的亚甲基或次甲基的化合物的加成反应：丙二酸二丁酯，丙二酸二异丙酯，乙酰丙二酸二乙酯，氰基丙二酸二乙酯，三乙氧基羰基甲烷，1,1,2-三乙氧基羰基乙烷，二乙酰乙酸乙酯和苯乙酸乙酯。已对自由基诱导的乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的自由基诱导加成反应以及乙酰丙酮与辛-1-烯的过氧化物和光诱导反应进行了重新研究。讨论了这些反应的合成和理论后果，以及某些附录的烯醇化程度相对于产品性质的可能意义。
• Catalytic Enantioselective Oxidative Homocoupling of 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Nemrud Demirel、Jie Qin、Sergei I. Ivlev、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/adsc.202100837

  日期：2021.10.19

  A diastereoselective and enantioselective construction of 2,3-disubstituted 1,4-dicarbonyl compounds is reported. Nishiyama's RuPhebox complex (2.0 mol% catalyst loading) serves as a chiral Lewis acid catalyst in conjunction with BrCCl3 and a base for the oxidative homocoupling of 2-acyl imidazoles via the stereocontrolled reaction of intermediate Ru enolates with in situ brominated 2-acyl imidazoles

  报道了 2,3-二取代的 1,4-二羰基化合物的非对映选择性和对映选择性结构。Nishiyama 的 RuPhebox 配合物（2.0 mol% 催化剂负载量）作为手性路易斯酸催化剂与 BrCCl 3和碱通过中间体 Ru 烯醇化物与原位溴化 2-酰基咪唑的立体控制反应进行 2-酰基咪唑的氧化均偶联. 非手性咪唑助剂的裂解提供了光学活性的 2,3-二取代琥珀酸，它是合成手性化合物（如天然产物类木脂素）中有用的中间体。
• Reimer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1800
  作者：Reimer

  DOI：——

  日期：——
• Ramart-Lucas; Hoch, Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 13, p. 395
  作者：Ramart-Lucas、Hoch

  DOI：——

  日期：——