2,3-二苯基苯并[g]喹喔啉 | 36305-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二苯基苯并[g]喹喔啉
• 英文名称: 2,3-diphenylbenzo[g]quinoxaline
• CAS: 36305-72-3
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: RLSSAOUKWWQVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  499.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基苯并[g]喹喔啉 在 chromium(VI) oxide 、 四氯化碳 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-acetyl-2,3-diphenylbenzo[g]quinoxaline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[g]quinoxaline-5,10-dione Based Pyridine Derivatives and their Antimycobacterial Activity

  摘要：

  合成了13种属于系列2-氨基-6-(5,10-二氧-2,3-二苯基-5,10-二氢苯并[gj]喹啉-7-基)-4-(取代)苯基吡啶-3-碳腈的化合物（6a-m），采用多步合成方案。这些新合成的化合物通过L.J.斜率（常规）法进行了抗分枝分支杆菌活性筛选。其中，含有4-N(CH3)2基团的化合物6h被报告为最活跃的抗分枝分支杆菌化合物，而含有4-CH3取代基的化合物6k则被报告为活性最低的抗分枝分支杆菌化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/330230
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 盐酸 、 氨 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-二苯基苯并[g]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[g]quinoxaline-5,10-dione Based Pyridine Derivatives and their Antimycobacterial Activity

  摘要：

  合成了13种属于系列2-氨基-6-(5,10-二氧-2,3-二苯基-5,10-二氢苯并[gj]喹啉-7-基)-4-(取代)苯基吡啶-3-碳腈的化合物（6a-m），采用多步合成方案。这些新合成的化合物通过L.J.斜率（常规）法进行了抗分枝分支杆菌活性筛选。其中，含有4-N(CH3)2基团的化合物6h被报告为最活跃的抗分枝分支杆菌化合物，而含有4-CH3取代基的化合物6k则被报告为活性最低的抗分枝分支杆菌化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/330230

文献信息

• 一种芳杂环化合物及其制备方法以及一种有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105693631A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明提供了一种芳杂环化合物，具有式(Ⅰ)所示结构。本发明在苯并[g]喹喔啉，苯并[g]喹啉及苯并[g]异喹啉等结构中引进R1、R2、R3，可提高电子密度、向上技能及改善化合物性能，从而使式(I)所示的芳杂环化合物可以作为很好的电子传输材料应用，以其制备的有机电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及较高的发光效率等特点。
• N-Bromosuccinimide-Mediated Synthesis of Substituted Quinoxalines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1055/s-0035-1561472

  日期：——

  Abstract An efficient and simple N-bromosuccinimide-mediated two-step synthesis of substituted quinoxalines from 1,2-diarylacetylenes and 1,2-diaminobenzenes in boiling AcOH, during a one-pot procedure has been developed. All the structures of the substituted quinoxalines were confirmed, some by single-crystal X-ray crystallography. Possible reaction pathways were discussed, and some data were matched

  摘要 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Valuable Heterocyclic Compounds Using a Tandem Oxidation Process Approach
  作者：Vineet Jeena、Siphamandla Sithebe、Ross S. Robinson

  DOI：10.1080/00397911.2015.1022660

  日期：2015.6.18

  Abstract The synthesis of quinoxalines via a tandem oxidation process using a copper acetate monohydrate/2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) oxidative system has been described. Using this approach, a series of quinoxaline derivatives were formed in good yields within short reaction times under microwave irradiation. The oxidative system was also extended to the selective synthesis of dihydropyrazines

  摘要 已经描述了使用一水乙酸铜/2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧基 (TEMPO) 氧化系统通过串联氧化法合成喹喔啉。使用这种方法，在微波辐射下的短反应时间内以良好的产率形成了一系列喹喔啉衍生物。氧化系统还扩展到二氢吡嗪和吡嗪的选择性合成。图形概要
• 一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN105693632B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法，该方法的反应方程式如下：本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的喹喔啉衍生物。
• Sequentially Pd/Cu‐Catalyzed Alkynylation‐Oxidation Synthesis of 1,2‐Diketones and Consecutive One‐Pot Generation of Quinoxalines
  作者：Patrik Niesobski、Ivette Santana Martínez、Sebastian Kustosz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201900783

  日期：2019.9

  A sequentially Pd/Cu‐catalyzed alkynylation‐oxidation reaction furnishes 1,2‐diketones in a one‐pot fashion. This one‐pot process can be successfully concatened with a cyclocondensation to furnish a consecutive multicomponent synthesis of quinoxalines.

  依次进行的Pd / Cu催化的炔基氧化反应以一锅方式提供1,2-二酮。这种单锅法可以成功地与环缩合反应，以提供连续的多组分喹喔啉合成。