2,3-双(2-氟-4-羟基苯基)-2,3-二甲基丁烷 | 96826-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-双(2-氟-4-羟基苯基)-2,3-二甲基丁烷
• 英文名称: 2,3-Bis(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
• 英文别名: 3-fluoro-4-[3-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutan-2-yl]phenol
• CAS: 96826-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂O₂
• 分子量: 306.352
• InChiKey: IUTGISNYEDWTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(2-氟-4-羟基苯基)-2,3-二甲基丁烷 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以84%的产率得到2,3-bis-(2-fluoro-4-acetoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of

  摘要：

  与以下公式对应的抗肿瘤化合物：##STR1##其中取代基R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，代表氢、氨基羰基、C.sub.1 -C.sub.6烷基氨基羰基、二C.sub.1 -C.sub.6-烷基氨基羰基、PO(OH).sub.2基团、C.sub.2 -C.sub.8烷酰基、C.sub.2 -C.sub.8卤代烷酰基或C.sub.3 -C.sub.8烯酰基，一种其制备方法，以及在治疗雌激素受体阳性肿瘤和前列腺癌中的应用。

  公开号：

  US04745233A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,3-双(2-氟-4-羟基苯基)-2,3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  环取代的1,1,2,2-四烷基化的1,2-双（羟苯基）乙烷。4.合成，对称的双取代的1,1,2,2-四甲基-1,2-双（羟苯基）乙烷的合成，雌激素受体结合亲和力和抗雌激素和乳腺肿瘤抑制活性的评估。

  摘要：

  1,1,2,2-四甲基-1,2-双（4-羟苯基）乙烷（1）和5,5'-和6,6'-的对称2,2'-二取代衍生物的合成描述了1,1,2,2-四甲基-1,2-双（3-羟基苯基）乙烷的双取代衍生物（6）（1和6是具有抑制乳腺肿瘤活性的强抗雌激素药物，仅表现出轻微的雌激素特性）：（2 ，2'-取代基）F（2），Cl（3），OCH3（4），CH3（5）; （5,5'-取代基）Cl（7）; （6,6'-取代基）F（8），Cl（9），OCH3（10），CH3（11）。1-11的合成通过相应的2-苯基-2-丙醇与TiCl3和LiAlH4的还原偶联而完成。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测定化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。除7和10外，所有其他化合物的相对结合亲和力（RBA）值在雌二醇，2（RBA值6.4），8和9（4.0和3.5）的相对亲和力（0.5％）至6.4％之间，超过了相应的未取代化合物1和6（3

  DOI：

  10.1021/jm00147a031

文献信息

• Cytotoxic Ester Derivatives of the Mammary Tumor Inhibiting Antiestrogen 2,3-Bis(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
  作者：Walter Schwarz、Rolf W. Hartmann、Jürgen Engel、Martin R. Schneider、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1002/ardp.19903230213

  日期：——

  The synthesis of the bis‐acrylate 12, the bis‐β‐chloropropionate 13 and the bis‐β‐bromopropionate 14 of the “partial” antiestrogen 2,3‐bis(2‐fluoro‐4‐hydroxyphenyl)‐2,3‐dimethylbutane (7) is described. In the case of 13 and 14 the introduction of the β‐haloester‐functions moderately reduces the estrogen receptor affinity of 7. However, it was quite strongly diminished in 12. The hydrolytic stability

  “部分”抗雌激素2,3-双(2-氟-4-羟基苯基)-2,3-二甲基丁烷的双-丙烯酸酯12、双-β-氯丙酸酯13和双-β-溴丙酸酯14的合成(7) 描述。在 13 和 14 的情况下，β-卤代酯功能的引入适度降低了 7 的雌激素受体亲和力。然而，在 12 中却相当强烈地降低了。体外-受体-测定条件下的水解稳定性依次降低12 14> 13。与7相比，12-14的雌激素效力大大增加。标题化合物对激素依赖性 MXT-M3.2 小鼠乳腺肿瘤产生强烈抑制作用。
• Neue Derivate des 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-bis-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-ethans
  申请人：ASTA Pharma AG

  公开号：EP0206021A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  Verbindungen der Formel mit Antitumorwirkung, worin die Reste R, und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine Aminocarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Di-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, die Gruppe PO(OH)2, eine C2-C5-Alkanoylgruppe, eine C2-C8-Halogenalkanoyl- gruppe oder eine C3-C8-Alkenoylgruppe bedeuten und Verfahren zu deren Herstellung.

  具有抗肿瘤活性的式化合物 具有抗肿瘤活性的化合物，其中基团 R 和 R2 相同或不同，并且是氢、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二 C1-C6- 烷基氨基羰基、基团 PO(OH)2、C2-C5-烷酰基、C2-C8-卤代烷酰基或 C3-C8- 烯酰基，及其制备方法。
• HARTMANN, R. W.;SCHWARZ, W.;HEINDL, A.;SCHOENENBERGER, H., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1295-1301
  作者：HARTMANN, R. W.、SCHWARZ, W.、HEINDL, A.、SCHOENENBERGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• HARTMANN R. W.; SCHWARZ W.; SCHNEIDER M. R.; ENGEL J.; SCHONENBERGER H., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 9, 953
  作者：HARTMANN R. W.、 SCHWARZ W.、 SCHNEIDER M. R.、 ENGEL J.、 SCHONENBERGER H.

  DOI：——

  日期：——
• JPS6242953A
  申请人：——

  公开号：JPS6242953A

  公开（公告）日：1987-02-24