2,3-双(4-氯苯基)喹喔啉 | 138476-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-双(4-氯苯基)喹喔啉
• 英文名称: 2,3-bis(4-chlorophenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(4-chlorophenyl)quinoxaline
• CAS: 138476-26-3
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂
• mdl: MFCD00997804
• 分子量: 351.235
• InChiKey: YRIYQYFTIPWTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-氯苯基)喹喔啉 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-Bis[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一类喹喔啉衍生物及其在有机发光器件中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型有机化合物，具有如下式的结构：其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或者未取代的C6‑C30亚芳基、取代或者未取代C3‑C30的亚杂芳基中的一种；Ar1选自取代或者未取代C3‑C30的且至少含有两个杂原子的杂芳基中的一种，Ar2选自取代或者未取代的C6‑C30芳基、取代或者未取代C3‑C30的杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

  公开号：

  CN111233840A
• 作为产物：
  描述：

  氯化滴滴涕 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-双(4-氯苯基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Barry; Boyer, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 511,515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylquinoxalines
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Yang Lin、Xiaoli Lei、Qin Yang、Jiangjun Yuan、Jingshi Xu

  DOI：10.1055/s-0032-1316687

  日期：2012.9

  direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the benzoins to benzils/condensation of benzils with benzene-1,2-diamines has been developed. A one-pot efficient and facile protocol for the direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the

  摘要 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。
• Aqueous-Phase Aerobic Oxidation of Alcohols by Ru/C in the Presence of Cyclodextrin: One-Pot Biomimetic Approach to Quinoxaline Synthesis
  作者：Rama Kakulapati、Vijay Akkilagunta、Vutukuri Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258775

  日期：2010.10

  The aerobic oxidation of alcohols and synthesis of quinoxalines was developed in a one-pot biomimetic approach using recyclable ruthenium on charcoal and randomly methylated β-cyclodextrin in water under neutral conditions overcoming many of the drawbacks in the earlier methodologies. The catalytic system can be recycled up to five cycles without loss of activity.

  在中性条件下，采用可回收的钌炭和随机甲基化的β-环糊精，在水相中开发了一种一锅法生物仿真方法，用于醇的有氧氧化和喹喔啉的合成，克服了早期方法中的许多缺点。该催化体系可以循环使用多达五次而不失去活性。
• N-Bromosuccinimide-Mediated Synthesis of Substituted Quinoxalines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1055/s-0035-1561472

  日期：——

  Abstract An efficient and simple N-bromosuccinimide-mediated two-step synthesis of substituted quinoxalines from 1,2-diarylacetylenes and 1,2-diaminobenzenes in boiling AcOH, during a one-pot procedure has been developed. All the structures of the substituted quinoxalines were confirmed, some by single-crystal X-ray crystallography. Possible reaction pathways were discussed, and some data were matched

  摘要 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。
• Assisted Tandem Catalytic Cross Metathesis–Oxidation: In One Flask from Styrenes to 1,2-Diketones and Further to Quinoxalines
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Sylvia Hauke

  DOI：10.1021/jo4005684

  日期：2013.6.7

  synthesized from styrenes by combining a cross metathesis and a Ru-catalyzed alkene oxidation to an assisted tandem catalytic sequence. The synthesis relies on the use of just one metathesis precatalyst, which was in situ converted to the oxidation catalyst by addition of an alkyl hydroperoxide as a chemical trigger and oxidant. The one-flask sequence can be extended beyond 1,2-diketones to quinoxalines, by

  通过结合交叉复分解和Ru催化的烯烃氧化至辅助串联催化序列，由苯乙烯合成1,2-二酮。合成依赖于仅使用一种易位预催化剂，该预催化剂通过加入烷基氢过氧化物作为化学触发剂和氧化剂而原位转化为氧化催化剂。通过氧化产物与邻苯二胺的缩合，一个烧瓶的序列可以扩展到1,2-二酮以外的喹喔啉。
• Ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br): A green and neutral reaction media for the efficient, catalyst-free synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Abolfath Parhami、Ahmad Moosavi-Zare、Fatemeh Khedri、Zahra Parsaee、Maasoomeh Abdolalipoor-Saretoli、Maasoomeh Khedri、Mehrnoosh Roshankar、Hanafieh Deisi

  DOI：10.2298/jsc091014109z

  日期：——

  Quinoxaline derivatives were produced in excellent yields and short reaction times via the condensation of 1,2-diamines with 1,2-diketones in the neutral ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) under catalyst-free and microwave irradiation conditions.

  通过 1,2 二胺与 1,2 二酮在中性条件下的缩合反应，可以在极短的反应时间内以极好的产率生产出喹喔啉衍生物 在中性离子液体 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) 在中性离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓（[bmim]Br）中，在无催化剂和微波辐照条件下 在无催化剂和微波辐照条件下，1,2-二胺与 1,2-二酮在中性离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓（[bmim]Br）中发生缩合。