2,3-双[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]喹喔啉 | 5422-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-双[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]喹喔啉
• 英文名称: 2,3‐bis((E)−4‐methoxystyryl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(p-methoxystyryl)quinoxaline；2,3-bis-(4-methoxy-trans-styryl)-quinoxaline；2,3-bis-(4-methoxy-styryl)-quinoxaline；2,3-Bis-(4-methoxy-trans-styryl)-chinoxalin；2,3-Bis-(4-methoxy-styryl)-chinoxalin；2,3-Bis(p-methoxystyryl)quinoxaline；2,3-bis[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinoxaline
• CAS: 5422-12-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: SYIXBDFCOLPXSD-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-双[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Bennett; Willis, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cinnamils and quinoxalines and their biological evaluation as anticancer agents
  作者：Ruei‐Yu Wang、Cai‐Wei Li、Shu‐Tse Cho、Chun‐Hao Chang、Jih‐Jung Chen、Tzenge‐Lien Shih

  DOI：10.1002/ardp.202100448

  日期：2022.5

  We synthesized multiple cinnamils and quinoxalines to evaluate their anticancer activity. Cinnamils were used as precursors for quinoxalines via condensation with 1,2-diaminobenzene. Among the 26 synthesized compounds reported in this article, we found that cinnamil 3l exhibited its inhibitory effect with an IC50 value of 1.45 ± 0.98 μM, significantly higher than doxorubicin (8.5 ± 0.85 μM) against

  我们合成了多种肉桂和喹喔啉来评估它们的抗癌活性。肉桂醛通过与 1,2-二氨基苯缩合用作喹喔啉的前体。在本文报道的26种合成化合物中，我们发现cinnamil 3l对胰腺癌细胞（PANC-1）表现出抑制作用，其IC 50值为1.45 ± 0.98 μM，显着高于多柔比星（8.5 ± 0.85 μM）。此外，cinnamil 3l (IC 50 10.98 ± 3.63 μM) 对 Hs68 细胞的细胞毒性低于阿霉素 (0.92 ± 1.11 μM)。集落形成实验表明3l明显降低PANC-1细胞活力，Western blot实验证实3l通过Bax、Bcl-2和caspase 3信号级联反应显着诱导PANC-1细胞凋亡。这些结果表明，cinnamil 3l具有进一步开发为胰腺癌有前途的化疗药物的巨大潜力。
• Synthesis of a new conjugated 2,2′-(1,4-phenylenedivinylene)bis-quinoxaline and a series of styryl derivatives of quinoxaline and quinoline as promising electro- and photoluminescent materials
  作者：B. Bachowska、G. Matusiak

  DOI：10.1007/s10593-009-0229-3

  日期：2009.1

  A new poly(p-phenylenedivinylene) oligomer 2,2'-(1,4-phenylenedivinylene)bisquinoxaline, a promising candidate in organic electroluminescent devices, was synthesised via a Knoevenagel condensation reaction of 2-methylquinoxaline with 1,4-benzenedicarbaldehyde. The same synthetic strategy was applied to obtain substituted styryl dyes, derivatives of quinoxaline, whereas styryl derivatives of quinoline were prepared by "Anil Synthesis". The considered dyes are of interest as fluorescence emitting materials.
• Bennett; Willis, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1974
  作者：Bennett、Willis

  DOI：——

  日期：——