2,4,6-三苯基-1-(4-氧基苯基)吡啶鎓 | 17658-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三苯基-1-(4-氧基苯基)吡啶鎓
• 英文名称: 4-(2,4,6-triphenylpyridinium-1-yl)-phenolate
• 英文别名: 4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)phenolate；Pyridinium, 1-(4-hydroxyphenyl)-2,4,6-triphenyl-, inner salt；4-(2,4,6-triphenylpyridin-1-ium-1-yl)phenolate
• CAS: 17658-06-9
• 化学式: C₂₉H₂₁NO
• 分子量: 399.492
• InChiKey: XYKMESYITRVGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三苯基-1-(4-氧基苯基)吡啶鎓 、 尿素 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-Hydroxyphenyl)-2,4,6-triphenylpyridinium cyanate
  参考文献：
  名称：

  Milart, Piotr; Mucha, Dariusz; Stadnicka, Katarzyna, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 2049 - 2052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)oxy)aniline 在 氰化四丁基铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,6-三苯基-1-(4-氧基苯基)吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  基于甲硅烷基吡啶鎓N-酚盐甜菜碱染料的阴离子化学计量器的合成

  摘要：

  合成并表征了三种新型的甲硅烷基化吡啶鎓N-酚盐甜菜碱染料。这些化合物在乙腈作为F的比色检测的阴离子chemodosimeters使用-和CN - 。此外，该系统由高度选择性的CN -相对于在乙腈/水混合物等的阴离子。在chemodosimeters的硅中心在硅阴离子的亲核攻击，通过亲核取代（S Ñ [电子邮件保护]），立即打破了Si-O键，与地层它们对应的吡啶鎓着色的ñ -苯酚甜菜碱染料作为离队。因此，该方法是有效的，用于检测的F -和CN - ，这是在无水乙腈强亲核分析物。氟化物强烈水合水时存在于培养基中，这是用于与CN比在此阴离子的选择性的显着降低的原因- 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.037

文献信息

• Experimental and computational studies on the solvatochromism and thermochromism of 4-pyridiniophenolates
  作者：John O. Morley、James Padfield

  DOI：10.1039/b204654g

  日期：2002.10.1

  The observed solvatochromism of the betaine 4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)phenolate (2a) in solvents of low and very high relative permittivity has been assessed both experimentally and theoretically using molecular orbital methods. The PM3/COSMO method suggests that there are a number of possible conformations for the betaine involving clockwise or anti-clockwise rotation of the four pendant phenyl groups relative to the central heterocyclic ring. The large thermochromic effect observed for the dye in acetone or tetrahydrofuran on moving from room temperature to −78 °C has been attributed to a combination of conformational changes coupled with an increase in the relative permittivity of the respective solvent. The calculated spectroscopic shifts for the betaine using a multi-electron configuration interaction treatment show similar trends to those found experimentally in aprotic solvents. In solvents with acidic hydrogens, the large hypsochromic shift observed for the betaine in the visible region arises from both a dielectric effect and a hydrogen bonding effect. Stable hydrogen bonded structures are predicted to be formed between either water, chloroform, or acetonitrile and the exocyclic oxygen atom of the betaine. The overall shifts observed in these solvents show a good correlation with those calculated for the postulated solvates using a version of the CNDO/S method.

  利用分子轨道方法，对甜菜碱 4-(2,4,6-三苯基-1-吡啶)苯酚（2a）在低和极高相对介电常数溶剂中的溶解变色现象进行了实验和理论评估。PM3/COSMO 方法表明，甜菜碱有多种可能的构象，其中涉及四个悬垂苯基相对于中心杂环的顺时针或逆时针旋转。在丙酮或四氢呋喃中观察到的染料从室温移至 -78 °C时的巨大热变色效应可归因于构象变化与相应溶剂相对介电常数增加的结合。利用多电子构型相互作用处理方法计算出的甜菜碱光谱偏移显示出与在非沸腾溶剂中实验发现的相似趋势。在具有酸性氢的溶剂中，甜菜碱在可见光区域观察到的大的低色度偏移来自介电效应和氢键效应。根据预测，水、氯仿或乙腈与甜菜碱的外环氧原子之间会形成稳定的氢键结构。在这些溶剂中观察到的总体偏移与使用 CNDO/S 方法计算出的假定溶质的偏移具有良好的相关性。
• Salts of 4-(2,4,6-Triphenyl-1-pyridinio)phenolate withp-Toluenesulfonic Acid in Molar Ratio 1:1 and 2:1 − Crystal and Molecular Structure
  作者：Piotr Milart、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2337::aid-ejoc2337>3.0.co;2-x

  日期：2001.6

  Two new salts of 4-(2,4,6-Triphenyl-1-pyridinio)phenolate with p-toluenesulfonic acid in molar ratio 2:1 (“red salt”) and 1:1 (“colourless salt”) were synthesised. The solvatochromic effect, 1H NMR spectra and crystal structure of the salts were investigated. In the crystalline “red salt” two molecules of the betaine dye are joined by a strong, asymmetric hydrogen bond contrary to previous suggestions

  合成了摩尔比为2：1（“红色盐”）和1：1（“无色盐”）的4-（2,4,6-三苯基-1-吡啶基）酚盐与对甲苯磺酸的两种新盐。研究了盐的溶剂溶变色效应，1 H NMR光谱和晶体结构。与以前的建议相反，在结晶的“红色盐”中，甜菜碱染料的两个分子通过牢固的不对称氢键连接。在极性溶剂中观察到类似的行为，但氢键是对称的。在低极性溶剂中，其他分子间电荷转移相互作用是可能的。
• Inverting the Solvatochromism of Pyridinium-<i>N</i>-phenolate Dyes by the Addition of a Second Pyridinium Unit
  作者：Fabián Melinao、Matías Vidal、Carolina Aliaga、Moisés Domínguez

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02158

  日期：2024.2.2

  solvatochromic core results in an unexpected change in the spectral behavior from negative solvatochromism (displacement of the absorption band to shorter wavelengths) to inverted solvatochromism, characterized by the transition from negative to positive solvatochromism (displacement of the absorption band to longer wavelengths) at moderate solvent polarities.

  合成了三种联吡啶鎓酚盐，记录了它们在不同溶剂极性下的光谱行为，并与结构中仅具有一个吡啶鎓受体环的经典吡啶鎓酚盐染料进行比较。在经典溶剂化显色核心中添加第二个吡啶鎓单元会导致光谱行为发生意想不到的变化，从负溶剂化显色（吸收带位移到较短波长）到倒置溶剂化显色，其特征是从负溶剂化显色过渡到正溶剂化显色（吸收带位移）。吸收带至较长波长）在中等溶剂极性下。
• Katritzky, Alan R.; Ramsden, Christopher A.; Zakaria, Zuriati, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1870 - 1878
  作者：Katritzky, Alan R.、Ramsden, Christopher A.、Zakaria, Zuriati、Harlow, Richard L.、Simonsen, Stanley H.

  DOI：——

  日期：——
• Dilthey; Dierichs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 144, p. 1,18
  作者：Dilthey、Dierichs

  DOI：——

  日期：——