2,4-二(1,1-二甲基乙基)-1-苯氧基苯 | 107536-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二(1,1-二甲基乙基)-1-苯氧基苯
• 英文名称: 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-1-phenoxybenzene
• 英文别名: 2,4-di-tert-butyldiphenyl ether；4,6-Di-t-butyl phenoxyl benzene；2,4-ditert-butyl-1-phenoxybenzene
• CAS: 107536-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: QXHAOBYYKWKIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  334.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2,4-二叔丁基苯酚 在 Raney Ni-Al alloy copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2,4-二(1,1-二甲基乙基)-1-苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  无配体、多相阮内镍铝合金/铜 (I) 盐与未活化卤化物的高效 CO 交叉偶联反应

  摘要：

  开发了一种通用的、新颖的、无配体的、有效的方法，用于 Raney Ni-Al 合金/铜共催化通过芳基碘化物、溴化物甚至芳基氯化物与苯酚的 CO 交叉偶联反应形成二芳基醚。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41476

文献信息

• CuO Nanoparticles Catalyzed C−N, C−O, and C−S Cross-Coupling Reactions: Scope and Mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Sekarpandi Sakthivel、Laxmidhar Rout、Tathagata Mukherjee、Santu Mandal、Raja Mitra、Prasenjit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo8024253

  日期：2009.3.6

  nanoparticles have been studied for C−N, C−O, and C−S bond formations via cross-coupling reactions of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles with aryl halides. Amides, amines, imidazoles, phenols, alcohols and thiols undergo reactions with aryl iodides in the presence of a base such as KOH, Cs2CO3, and K2CO3 at moderate temperature. The procedure is simple, general, ligand-free, and efficient to afford the

  通过氮，氧和硫亲核试剂与芳基卤化物的交叉偶联反应，已研究了CuO纳米颗粒的C-N，C-O和C-S键形成。酰胺，胺，咪唑，酚，醇和硫醇在中等温度下在碱（例如KOH，Cs 2 CO 3和K 2 CO 3）存在下与芳基碘化物反应。该过程简单，通用，无配体且有效地以高收率提供了交叉偶联的产物。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Neerja Yadav-Bhatnagar、Jean-Pierre Finet、Jamal Khamsi、William B. Motherwell、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89960-9

  日期：1987.1

  the substituents on the phenol on the regiochemtstry of the arylation reactions with Ph3BiCl2 and other bismuth reagents has been studied. -Phenylation occurs with phenols substituted with electron-withdrawing groups. Electron-donating substituted phenols undergo -phenylation. Oxidative dimerisation has been observed with 2,6-dialkyl phenols.

  研究了取代基对苯酚对Ph 3 BiCl 2和其他铋试剂的芳基化反应的区域化学的影响。-苯酚被吸电子基团取代的酚发生。给电子的取代酚进行-苯基化。已经观察到用2，6-二烷基苯酚的氧化二聚作用。
• Picolinamides as Effective Ligands for Copper-Catalysed Aryl Ether Formation: Structure-Activity Relationships, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、Stephen P. Marsden、A. John Blacker、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201404275

  日期：2014.12.22

  picolinic acid amide derivatives as an effective family of bidentate ligands for copper‐catalysed aryl ether synthesis is reported. A fluorine‐substituted ligand gave good results in the synthesis of a wide range of aryl ethers. Even bulky phenols, known to be very challenging substrates, were shown to react with aryl iodides with excellent yields using these ligands. At the end of the reaction, the first

  据报道，将吡啶甲酸酰胺衍生物用作铜催化的芳基醚合成的有效二齿配体家族。氟取代的配体在多种芳基醚的合成中均获得了良好的结果。使用这些配体，即使是众所周知的非常具有挑战性的底物，即使是笨重的酚也可以与芳基碘化物反应，收率极高。在反应结束时，分离出了报废的铜物种的第一个实例，并将其鉴定为Cu II与几种测试的阴离子配体的配合物。据报道，初步的机械研究表明，配体上的取代基可能在决定金属中心的氧化还原特性以及因此决定其在偶联过程中的效力方面起着至关重要的作用。了解这些影响对于开发用于铜基化学的新型高效且可调节的配体至关重要。
• Copper catalysed -phenylation of phenols and enols by pentavalent organobismuth compounds
  作者：Derek H.R Barton、Jean-Pierre Finet、Jamal Khamsi、Clotilde Pichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84864-9

  日期：1986.1
• BARTON D. H. R.; YADAV-BHATNAGAR NEERJA; FINET J. -P.; KHAMSI J.; MOTHERW+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 323-332
  作者：BARTON D. H. R.、 YADAV-BHATNAGAR NEERJA、 FINET J. -P.、 KHAMSI J.、 MOTHERW+

  DOI：——

  日期：——