2,4-二(4-氯苯基)噻吩 | 2219-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二(4-氯苯基)噻吩
• 英文名称: 2,4-bis(4-chlorophenyl)thiophene
• 英文别名: 2,4-bis(p-chlorophenyl)thiophene；2,4-bis-(4-chloro-phenyl)-thiophene；2,4-Bis-(4-chlor-phenyl)-thiophen；Thiophene, 2,4-bis(4-chlorophenyl)-
• CAS: 2219-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂S
• 分子量: 305.227
• InChiKey: PREYGHXRLNQWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  395.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯基-1,4-二噻英 、 2,4-二(4-氯苯基)噻吩 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-Bis-(4-chloro-phenyl)-thiophene; compound with 2,5-diphenyl-[1,4]dithiine
  参考文献：
  名称：

  UNUSUAL 1:1 MOLECULAR COMPLEXES OF 2,5-DIARYL-1,4-DITHIINS WITH 2,4-DIARYLTHIOPHENES

  摘要：

  标题化合物已被发现形成1:1的结晶分子复合物，其中未发现明显的分子间相互作用，如氢键、电荷转移相互作用或包合物，这些是通过X射线分析研究得出的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.575
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-[1,4]dithiine 1,1-dioxide 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, KEIJI;MUTAI, KIYOSHI, CHEM. LETT., 1983, N 9, 1461-1462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Thiophene Synthesis Mediated by 1,3-Bis(carboxymethyl)imidazolium Chloride: C-C and C-S Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.202000484

  日期：2020.8.2

  This work was financially supported by the University of Alicante (VIGROB-173, VIGROB-285, VIGROB-316FI and UAUSTI19-21), the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2015-66624-P, CTQ2017-88171-P), the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (PGC2018-096616-B-I00) and the Generalitat Valenciana (AICO/2017/007). P. G. thanks the ISO (University of Alicante) for a grant

  这项工作得到了阿利坎特大学 (VIGROB-173、VIGROB-285、VIGROB-316FI 和 UAUSTI19-21)、西班牙经济与竞争部长 (CTQ2015-66624-P、CTQ2017-88171-P)、西班牙西恩西亚部长、创新与大学 (PGC2018-096616-B-I00) 和瓦伦西亚政府 (AICO/2017/007)。PG 感谢 ISO（阿利坎特大学）的资助。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。
• Sulfurative self-condensation of ketones and elemental sulfur: a three-component access to thiophenes catalyzed by aniline acid–base conjugate pairs
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc03437g

  日期：——

  A sulfurative self-condensation method for constructing thiophenes 2 by a reaction between ketones 1 and elemental sulfur is reported. This reaction, which is catalyzed by anilines and their salts with strong acids, starts from readily available and inexpensive materials, and releases only water as a by-product.

  报道了一种通过酮1与元素硫之间的反应来构建噻吩2的硫酸化自缩合方法。该反应由苯胺及其盐与强酸催化，从容易获得且廉价的材料开始，仅释放水作为副产物。
• 一种铜催化水相端烯和硫粉反应生成噻吩环 的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105585554B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种的纯水相中催化端烯与硫粉反应制备噻吩衍生物的方法，利用水溶性配合物作为催化剂，在纯水相中一锅反应制备噻吩类化合物的反应，发明了一种环境友好、操作方便、安全便宜、原料简单的制备取代噻吩类化合物的新型方法。与现有的技术相比，此方法不仅能够适用于许多官能团，而且起始原料简单、操作简单、环境友好。
• Thermal and photochemical rearrangements of 1,4-dithiin sulfoxides
  作者：Keiji Kobayashi、Kiyoshi Mutai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92459-1

  日期：1981.1

  Thermolysis of 2,5-diphenyl-1,4-dithiin-1-oxide afforded 2-formyl-2,4-diphenyl-1,3-dithiole, which was obtained also in photolysis along with another rearranged product, 2-benzoyl-4-phenyl-1,3-dithiole.

  2，5-二苯基-1，4-二硫-1-氧化物的热解得到2-甲酰基-2，4-二苯基-1，3-二硫醇，其在光解中也与另一种重排产物2-苯甲酰基-一起获得。 4-苯基-1，3-二硫醇。