2,4-二氯-6-(1-吡咯烷基)嘧啶 | 154117-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-(1-吡咯烷基)嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine；2,4-dichloro-6-pyrrolidinylpyrimidine；2,4-dichloro-6-pyrrolidinopyrimidine
• CAS: 154117-92-7
• 化学式: C₈H₉Cl₂N₃
• 分子量: 218.086
• InChiKey: ZSRQVXSPXHZOAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(1-吡咯烷基)嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢吡咯 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2,4-di(1-pyrrolidinyl)-6-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Biologically active eburnamenine derivatives, pharmaceutical

  摘要：

  该发明涉及式(I)的新型eburnamenine衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2以及R.sup.3和R.sup.4，彼此独立地代表氢、C.sub.2-6烷基、C.sub.2-6烯基；或涉及1至3个环的C.sub.3-10脂环基，该后者可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；或者R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4，与相邻氮原子以及可选地与额外的氧原子或氮原子一起形成一个4到6元的饱和或不饱和环基团，该环基团可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；X、Y和Z中的两个是氮，第三个是甲基基团；n为1或2；W表示氧或两个氢原子；波浪线表示α-/α-、α-/β-或β-/α-立体位置，以及它们的酸盐和溶剂化合物。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备式(I)化合物的方法。式(I)化合物具有抗氧化作用，因此它们可用于抑制发生在哺乳动物（包括人类）中的脂质过氧化。

  公开号：

  US05510345A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4,6-三氯嘧啶 在 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85 %的产率得到2,4-二氯-6-(1-吡咯烷基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)/PTABS 促进的多氯嘧啶区域选择性 SNAr 胺化及机理理解

  摘要：

  多卤杂芳烃（尤其是嘧啶）的区域选择性胺化对于药物合成应用具有广泛的合成和商业相关性，但由于缺乏有效的合成策略而受到困扰。在此，我们报告了 Cu(II)/PTABS 促进的多氯嘧啶的高度区域选择性亲核芳香取代 (S N Ar)，并通过 DFT 预测不同 C-Cl 键的键解离能。Cu(II)-PTABS 的独特反应性归因于已知在这些反应中起作用的配位/活化机制，但也提供了对催化物质的进一步见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01003

文献信息

• [EN] HEPATITIS B VIRAL ASSEMBLY EFFECTORS<br/>[FR] EFFECTEURS D'ASSEMBLAGE DE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2016168619A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Novel assembly effector compounds having a therapeutic effect against hepatitis B viral (HBV) infection are disclosed. Assembly effector molecules described herein can lead to defective viral assembly and also may affect other viral activities associated with chronic HBV infection. Also disclosed is a process to synthesize disclosed compounds, method of treatment of HBV by administration of disclosed compounds, and use of these compounds in the manufacture of medicaments against HBV.

  揭示了一种对乙型肝炎病毒（HBV）感染具有治疗效果的新型组装效应子化合物。本文描述的组装效应子分子可以导致病毒组装缺陷，也可能影响与慢性HBV感染相关的其他病毒活动。还公开了一种合成所述化合物的方法，通过给予所述化合物治疗HBV的方法，以及利用这些化合物制造针对HBV的药物的用途。
• Piperazinyl-bis(alkylamino)pyrimidine derivatives and process for
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05550240A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  An intermediate compound is disclosed that is useful in the preparation of a lipid-peroxidation inhibiting substance and that is selected from the group consisting of: 2,4-bis[1-adamantylamino]-6-(1-piperazinyl)pyrimidine; and 4,6-bis(1-adamantylamino)-2-(1-piperazinyl)pyrimidine; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  披露了一种中间化合物，该化合物在制备抑制脂质过氧化的物质时非常有用，该化合物选自以下组：2,4-双[1-金刚烷基氨基]-6-(1-哌嗪基)嘧啶；以及4,6-双(1-金刚烷基氨基)-2-(1-哌嗪基)嘧啶；或其药用可接受的酸加成盐。
• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• Highly Selective Hydrolysis of Chloropyrimidines to Pyrimidones in 12 N Hydrochloric Acid
  作者：Amphlett G. Padilla、Bruce A. Pearlman

  DOI：10.1021/op060093q

  日期：2006.9.1

  using methodological tools developed by Bunnett established that the transition state for hydrolysis of the 6-chloro isomer involves two more molecules of water (each acting as a base) than does the transition state for hydrolysis of the 2-chloro isomer. As the concentration of HCl increases from 3 N to 6 N to 12 N, there are fewer unprotonated water molecules. Thus, the transition state that involves

  描述了无色谱法合成异构纯形式的6-哌嗪基-2,4-双-吡咯烷基基嘧啶。关键步骤是通过以下方法纯化粗制的6-氯-2,4-双-吡咯烷基基嘧啶/ 2-氯-4,6-双-吡咯烷基基嘧啶异构体混合物（通过2,4,6-三氯嘧啶与吡咯烷的反应生成） 2-氯异构体的高选择性酸催化水解为嘧啶酮。在6 N HCl中，2-氯异构体的水解速度是6-氯异构体的350倍，在12 N HCl中的水解速度是1750倍。为了正确看待这些比率，2-氯异构体与胺和醇盐的反应仅比6-氯异构体快约10-17倍。使用Bunnett开发的方法学工具进行的机械研究确定，6-氯异构体水解的过渡态比2-氯异构体水解的过渡态所涉及的水分子多于两个分子（每个都作为碱）。随着HCl浓度从3 N增加到6 N再增加到12 N，未质子化的水分子就会减少。因此，如所观察到的，涉及较多数量的未质子化的水分子（6-氯-2,4-双-吡咯烷基基嘧啶）的过渡态预计将
• TRIAMINOPYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES USED AS PHOSPHATASE CDC25 INHIBITORS
  申请人：Liberatore Anne-Marie

  公开号：US20100173910A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to triaminopyrimidine derivatives of formula (I) where Y, R3, W, R4a, R5a, R4b, R5b, n and m are variable. These compounds have CDC25 phosphatase-inhibiting activity and can therefore be used as drugs in diseases in which CDC25 phosphatases are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and methods of using the drug.

  本发明涉及式(I)的三氨基嘧啶衍生物，其中Y、R3、W、R4a、R5a、R4b、R5b、n和m是可变的。这些化合物具有CDC25磷酸酶抑制活性，因此可以用作涉及CDC25磷酸酶的疾病的药物。本发明还涉及含有上述产品的药物组合物以及使用该药物的方法。