2,4-二氯苄基硫氰酸酯 | 7534-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苄基硫氰酸酯
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(thiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 2,4-Dichlorobenzyl thiocyanate；(2,4-dichlorophenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 7534-61-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂NS
• mdl: MFCD02294030
• 分子量: 218.106
• InChiKey: JLSPXOVSIVYMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苄醇 、 potassium thioacyanate 在 三乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2,4-二氯苄基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用N -（对甲苯磺酰基）咪唑 (TsIm)对醇进行硫氰化的简单、一锅式和无膦程序

  摘要：

  利用硫氰酸钾和 N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）作为偶联剂，在三乙胺的存在下，在 70°C 的无水 DMF 中，实现了一种有效的、一锅法、不含膦的醇硫氰化反应。该方法将伯醇转化为相应的硫氰酸酯，无需异构化为异硫氰酸酯，收率良好或极好。共制备了 17 种硫氰酸盐，其中 5 种是新的。使用一当量的 KSCN，该方法在仲醇存在下的伯醇硫氰化反应中显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14736925997854

文献信息

• β-Cyclodextrin Immobilized onto Dowex Resin: A Unique Microvessel and Heterogeneous Catalyst in Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Ali Reza Kiasat、Nasrollah Zarinderakht、Soheil Sayyahi

  DOI：10.1002/cjoc.201280003

  日期：2012.3

  The catalytic activity of β‐cyclodextrin immobilized on Dowex resin as an efficient solid‐liquid phase transfer catalyst was developed for the synthesis of alkyl thiocyanates and phenacyl derivatives in water. The nucleophilic substitution reactions were performed under mild reaction condition and gave the products in excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recycled by facile separation

  固定在Dowex树脂上的β-环糊精作为一种有效的固液相转移催化剂，具有催化活性，可用于在水中合成烷基硫氰酸酯和苯甲酰基衍生物。亲核取代反应在温和的反应条件下进行，并以优异的产率获得了产物。此外，可以通过容易的分离来回收催化剂，而不会损失任何活性。
• PEG‐DIL‐based MnCl₄²⁻: A novel phase transfer catalyst for nucleophilic substitution reactions of benzyl halides
  作者：Bijan Mombeni Goodajdar、Farideh Akbari、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1002/aoc.4647

  日期：——

  Poly(ethylene glycol) dicationic ionic liquid‐based MnCl42− was prepared by nucleophilic substitution of poly(ethylene glycol) dichloride with methylimidazole followed by reaction with MnCl2. The structural properties of the catalyst were systematically investigated using Fourier transform infrared, UV–visible and Raman spectra and thermogravimetric analysis. The application of this catalyst allows

  聚乙二醇二元离子液体基的MnCl 4 2-是通过甲基咪唑对聚二氯乙二醇的亲核取代，然后与MnCl 2反应制备的。使用傅立叶变换红外光谱，紫外可见光谱和拉曼光谱以及热重分析系统地研究了催化剂的结构性质。该催化剂的应用允许在水中在回流条件下高收率地合成多种苄基硫氰酸酯和叠氮化物。该方法的主要优点是它的简便性，快速性，环境友好性和高产率。
• Sulfuryl Fluoride Promoted Thiocyanation of Alcohols: A Practical Method for Preparing Thiocyanates
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Lidi Xuan、Yiyong Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707151

  日期：2020.9

  one-step synthesis of thiocyanates through C–O bond cleavage of readily available alcohols with ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent was developed. The method avoids the use of additional catalyst, and a variety of (hetero)arene, alkene and aliphatic alcohols reacted with high efficiency in ethyl acetate under mild conditions to afford the corresponding thiocyanates in excellent to quantitative

  开发了一种新的 SO2F2 促进的硫氰化方法，通过以硫氰酸铵为硫氰化剂的容易获得的醇的 C-O 键裂解，一步合成硫氰酸盐。该方法避免使用额外的催化剂，并且各种（杂）芳烃、烯烃和脂肪醇在温和条件下在乙酸乙酯中高效反应，以优异的定量收率提供相应的硫氰酸酯，并具有广泛的官能团兼容性。
• A novel and efficient synthesis of alkyl thiocyanates from alkyl halides in water using phase transfer catalysts
  作者：Maryam Gorjizadeh、Soheil Sayyahi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.025

  日期：2011.6

  Abstract 1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene dichloride (BTPBDC) and 1,4-bis(triphenyl phosphonium)-2-butene dithiocyanate (BTPBDT) were prepared and used as phase-transfer catalysts. Alkyl halides were converted efficiently to the corresponding alkyl thiocyanates under mild reaction conditions in water. No evidence for the formation of isothiocyanates as by-product of the reaction was observed.

  摘要制备了1,4-双（三苯基phenyl）-2-丁烯二氯化物（BTPBDC）和1,4-双（三苯基phospho）-2-丁烯二硫氰酸酯（BTPBDT），并将其用作相转移催化剂。在温和的反应条件下，将烷基卤化物有效地转化为相应的烷基硫氰酸烷基酯。没有观察到形成异硫氰酸酯作为反应副产物的证据。
• Chlorodiphenylphosphine as Highly Selective and Efficient Reagent for the Conversion of Alcohols, Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers to Thiocyanates and Isothiocyanates
  作者：Ghasem Aghapour、Ameneh Asgharzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2013.855771

  日期：2014.6.3

  efficient method is described for the conversion of primary alcohols, tetrahydropyranyl and silyl ethers to thiocyanates by use of chlorodiphenylphosphine and ammonium thiocyanate. Secondary substrates produce both the two isomeric products, thiocyanate and isothiocyanate, while tertiary ones give isothiocyanates as the only products by this new method. In contrast to previously reported methods based

  摘要 描述了一种使用氯二苯基膦和硫氰酸铵将伯醇、四氢吡喃基和甲硅烷基醚转化为硫氰酸酯的简单、高选择性和高效的方法。二级底物产生两种异构产物，硫氰酸盐和异硫氰酸盐，而三级底物通过这种新方法产生异硫氰酸盐作为唯一的产物。与之前报道的基于三价磷进行这种转化的方法相比，本方法在三价磷 (ClPPh2) 存在下不需要亲电试剂。这些底物的活性顺序是甲硅烷基醚>醇>四氢吡喃基醚。本方法不仅有趣地区分了初级，二级和三级底物，但也将它们转化为相应的硫氰酸盐，在存在几个其他官能团的情况下具有出色的化学选择性。图形概要