2,4-二溴-1-异硫氰基苯 | 13037-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴-1-异硫氰基苯
• 英文名称: 2,4-Dibrom-phenylisothiocyanat
• 英文别名: 2,4-dibromo-phenyl isothiocyanate；2.4-Dibrom-phenylsenfoel；2,4-dibromo-1-isothiocyanatobenzene；2,4-Dibromophenyl isothiocyanate
• CAS: 13037-63-3
• 化学式: C₇H₃Br₂NS
• 分子量: 292.982
• InChiKey: DWFDCXAPHKAJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-1-异硫氰基苯 在 乙醇 、 氨 、 水 作用下， 生成 N-(2,4-二溴苯基)-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Hardy; Watts, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine (2,4-dibromophenyl)carbamodithioate 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-二溴-1-异硫氰基苯
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的 2-取代 1,3-苯并噻唑级联合成：直接获得苯并噻唑酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900711

文献信息

• The action of hydrazine hydrate on isodithiobiurets
  作者：John S. Davidson

  DOI：10.1039/j39670002471

  日期：——

  Hydrazine hydrate reacts with warm ethanolic solutions of 1-aryl-4-methyl-4-isodithiobiurets to yield 3-amino-5-anilino-1,2,4-triazoles, but 2-ethyl-1-phenyl-2-isodithiobiuret afforded 3-anilino-5-mercapto-1,2,4-triazole.

  水合肼与1-芳基-4-甲基-4-异二硫代缩二脲的温热乙醇溶液反应，生成3-氨基-5-苯胺基1,2,4-三唑，但得到了2-乙基-1-苯基-2-异二硫代缩二脲3-苯胺基5-巯基-1,2,4-三唑
• Structure–activity relationship of dihydroimidazo-, dihydropyrimido, tetrahydrodiazepino-[2,1-b]-thiazoles, and -benzothiazoles as an acylation catalyst
  作者：Sentaro Okamoto、Yuzo Sakai、Saki Watanabe、Shohei Nishi、Aya Yoneyama、Hitomi Katsumata、Yu Kosaki、Rumi Sato、Megumi Shiratori、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.135

  日期：2014.3

  synthesized by a condensation reaction of cyclic thioureas 15 and α-bromoacetophenones 14. Investigations of the acylation reactions of 1-phenylethanol with acid anhydrides in the presence of these cyclic isothiourea catalysts revealed their structure–activity relationships. Remarkable electronic effects resulting from substituent(s) on a benzo or phenyl moiety and the influence of the size of the annulating

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。
• BENZOTHIAZOLE AND BENZOOXAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Black Lawrence A.

  公开号：US20090163464A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing the compounds.

  式(I)的化合物在治疗受组织胺-3受体配体预防或改善的症状或疾病方面具有用处。还公开了式(I)的化合物的药物组合物、使用这种化合物和组合物的方法，以及制备这些化合物的过程。
• [EN] TRI-CYCLIC PYRAZOLOPYRIDINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE PYRAZOLOPYRIDINE KINASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010135014A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of P13K, particularly of P13Kgamma. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of several diseases, such as cancer and autoimmune diseases.

  本发明涉及作为P13K抑制剂的化合物，特别是P13Kγ。该发明还提供包含所述化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗多种疾病的方法，如癌症和自身免疫疾病。
• Synthesis and biological evaluation of terminal functionalized thiourea-containing dipeptides as antitumor agents
  作者：Ri-Zhen Huang、Bin Zhang、Xiao-Chao Huang、Gui-Bin Liang、Jian-Mei Qin、Ying-Ming Pan、Zhi-Xin Liao、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1039/c6ra25590f

  日期：——

  A series of antitumor agents based on terminal functionalized dipeptide derivatives containing the thiourea moiety were synthesized and evaluated for antiproliferative activity using a panel of cancer cell lines, and the effects and mechanism of apoptosis induction were determined. These compounds exhibited significant selectivity to different cancer cell lines with IC50 values at micromolar concentrations

  合成了一系列基于末端含有硫脲部分的功能化二肽衍生物的抗肿瘤药，并使用一组癌细胞系评估了其抗增殖活性，并确定了其诱导细胞凋亡的作用和机制。这些化合物对不同的癌细胞系表现出显着的选择性，在微摩尔浓度下的IC 50值为。特别地，化合物I-11似乎是最有效的化合物，至少部分地通过诱导细胞凋亡，对NCI-H460细胞系的IC 50 = 4.85±1.44μM。从机理上讲，化合物I-11诱导caspase-12和CHOP活化，从而通过以下途径触发凋亡信号ROS依赖的内质网途径，使细胞周期停滞在S期。因此，我们得出结论，含有被吸电子取代基末端官能化的硫脲部分的二肽衍生物可能是潜在的抗肿瘤药物，需要进一步研究。