2,4-二溴-6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 | 543740-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴-6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-(2-trimethylsilylethynyl)aniline；2,4-dibromo-6-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 543740-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NSi
• 分子量: 347.124
• InChiKey: DMQUKMXXZHCCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2-amino-5-bromophenyl)ethynyl]-4,6-dibromophenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional indoles and related heterocycles mediated by cesium and potassium bases

  摘要：

  A general preparation of 2-substituted indoles starting from functionalized 2-alkynylanilines has been developed. This base mediated reaction has also been used to synthesize the heterocyclic core of the marine alkaloid hinckdentine A. Furthermore the reaction was successfully adapted to the solid phase. Benzofurans and isoindolones could also be prepared with this method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00073-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-二溴-6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  回顾金催化的2-乙炔苯胺的二聚化：室温和无银协议用于合成多功能喹啉。

  摘要：

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561305

文献信息

• Synthesis of polyfunctional indoles and related heterocycles mediated by cesium and potassium bases
  作者：Christopher Koradin、Wolfgang Dohle、Alain L Rodriguez、Bertram Schmid、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00073-5

  日期：2003.2

  A general preparation of 2-substituted indoles starting from functionalized 2-alkynylanilines has been developed. This base mediated reaction has also been used to synthesize the heterocyclic core of the marine alkaloid hinckdentine A. Furthermore the reaction was successfully adapted to the solid phase. Benzofurans and isoindolones could also be prepared with this method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Revisiting the Gold-Catalyzed Dimerization of 2-Ethynylanilines: A Room-Temperature and Silver-Free Protocol for the Synthesis of Multifunctional Quinolines
  作者：Chandrasekar Praveen、P. Perumal

  DOI：10.1055/s-0035-1561305

  日期：——

  heterocyles also as exemplified by the preparation of naphthyridines. Competition reactions to determine the reactivity of dissimilar alkynes demonstrated that the product ratio of dimerization vs intermolecular addition is rather dependent on the electronic nature of aryl substituent on the alkynes. However, control experiments with substrates possessing internal alkynes resulted in cycloisomerization

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位