2,4-二甲基-1-(1-苯基乙烯基)苯 | 24947-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-1-(1-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-(1-phenylethenyl)benzene
• 英文别名: 2,4-dimethyl-α-phenylstyrene；1-(2,4-dimethyl-phenyl)-1-phenyl-ethene；1-(2,4-Dimethyl-phenyl)-1-phenyl-aethen；1-Phenyl-1-<2,4-dimethyl-phenyl>-ethylen；1-Phenyl-1-(2',4'-dimethylphenyl)-aethylen
• CAS: 24947-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: KAWVRYMPQHZZGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9886 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-(1-苯基乙烯基)苯 在 吡啶 、 zinc/copper couple 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基自由基介导的CC键断裂引起的光催化新叶重排和远端碳自由基的还原

  摘要：

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800834
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 、 苯乙炔 生成 2,4-二甲基-1-(1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过有机镓化合物的芳族β-甲硅烷基乙烯化反应

  摘要：

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1445

文献信息

• Aromatic<i>β</i>-Silylethenylation Reactions via Organogallium Compounds
  作者：Yoshiyuki Kido、Satoru Yoshimura、Masahiko Yamaguchi、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/bcsj.72.1445

  日期：1999.7

  The reaction proceeded via cationic species generated by the interaction of GaCl3 and silylethyne. High reactivity of the intermediate was demonstrated by the rapid reaction rate at −78 °C using close to the equimolar amount of the substrates. ipso-Substitution reaction took place with 1,2,3-trimethoxybenzene. Structures and properties of several organogallium compounds involved in the reactions are

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。
• Al(OTf)3: An Efficient Lewis Acid Additive for Domino Addition–Elimination of Grignard Reagents to Activated Ketones
  作者：Barend Bezuidenhoudt、Tanya Pieterse、Melanie Visser、Charlene Marais

  DOI：10.1055/s-0035-1561401

  日期：——

  addition–elimination of Grignard reagents to electron-rich ketones, such as methoxy substituted acetophenones, propiophenone and chromanone in a one-pot process, and that it has an enhancing effect on the addition of these reagents to the ketones. It has also been found that the reactions are highly stereoselective towards one regioisomer of the alkene in the case of oxygenated aryl-alkyl substituted substrates, but

  已经证明，化学计量或催化量的三氟甲磺酸铝有助于在一锅法中将格氏试剂加成消除到富电子酮，例如甲氧基取代苯乙酮、苯丙酮和色满酮，并且它具有增强作用将这些试剂添加到酮中。还发现，在含氧芳基-烷基取代底物的情况下，反应对烯烃的一种区域异构体具有高度立体选择性，但当消除源自双苄醇中间体时则不然。
• Chiral Iridium Complexes of Anionic NCP Pincer Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes with Ethanol
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Zhidao Huang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03455

  日期：2021.11.19

  Chiral iridium complexes ligated by anionic oxazoline-bearing NCP-type pincer ligands were developed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of diarylethenes using environmentally benign ethanol as the hydrogen donor. High enantioselectivities could be achieved for substrates bearing ortho-Me, ortho-Cl, or ortho-Br substituents on one of the aryl groups. The ATH of ortho-Br-substituted

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。
• Supported phosphotungstic acid catalyst on modified activated carbon for Friedel–Crafts alkenylation of diverse aromatics to their corresponding α-arylstyrenes
  作者：Zhongkui Zhao、Xianhui Wang

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.007

  日期：2015.8

  The 100% conversion of phenylacetylene with 95.7% selectivity towards α-(2,5-dimethylphenyl) styrene can be achieved over the developed 30 wt.% PTA/AC catalyst under optimized reaction conditions, and no visible loss in catalytic performance can be observed after it suffers from several times recycling. The various characterization techniques including X-ray diffraction, N2 adsorption–desorption, Fourier

  通过简便的湿法浸渍法制备的改性活性炭上负载的磷钨酸催化剂（PTA / AC），用于多种芳烃与苯乙炔的Friedel-Crafts烯基化反应，以合成相应的α-芳基苯乙烯。反应结果表明，所制备的具有30 wt。％PTA负载量的PTA / AC催化剂具有出色的催化性能。在优化的反应条件下，在开发的30 wt。％PTA / AC催化剂上，可以实现100％的苯乙炔转化率，对α-（2,5-二甲基苯基）苯乙烯的选择性为95.7％，并且看不到可见的催化性能损失经过多次回收后。各种表征技术，包括X射线衍射，N 2吸附-解吸，傅立叶变换红外光谱和NH 3采用程序升温脱附技术揭示了催化剂性质与催化性能之间的关系。此外，Friedel-Crafts烯基化反应的芳族化合物范围的结果表明，开发的PTA / AC烯基化催化剂可以有效地催化多种芳族化合物，甚至对于缺电子的氯苯。通过使用改良的低成本和可持续性AC作为载体，开发的PTA
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Zining Wang、Xiaxia He、Rui Zhang、Ge Zhang、Guoxing Xu、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01135

  日期：2017.6.16

  A mild and efficient approach for highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroboration of 1,1-diaryl substituted alkenes with bis(pinacolato)diboron (B2Pin2) was developed for the first time, providing facile access to a series of valuable β,β-diaryl substituted boronic esters with high enantiomeric purity. Moreover, this approach could also be suitable for hydroboration of α-alkyl styrenes

  首次开发了一种温和有效的方法，用于高区域和对映选择性的铜催化的双（频哪醇碳）二硼烷（B 2 Pin 2）对1，1-二芳基取代的烯烃进行硼氢化反应，从而可以轻松地获得一系列有价值的具有高对映体纯度的β，β-二芳基取代的硼酸酯。而且，该方法也可能适合于α-烷基苯乙烯的硼氢化，以合成对映体富集的β，β-芳烷基取代的硼酸酯。革兰氏反应，立体定向衍生化以及重要的抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定用于简明的对映选择性合成的应用进一步凸显了这种新方法的吸引力。