2,4-二甲基-5-苯基-2-戊醇 | 85268-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-5-苯基-2-戊醇
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-phenyl-2-pentanol
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-5-phenylpentan-2-ol
• CAS: 85268-97-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ZJOIFVLWGREGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-苯基-2-戊醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到1,1,3-三甲基四啉
  参考文献：
  名称：

  醛对碳-锡键的分子内亲电攻击的立体化学

  摘要：

  （4 ），5 ）-2，2,4-三甲基-5-三甲基锡烷基己醛的环戊烷形成反应（20–43）与亲电取代的碳原子形成相反，发生了亲电取代的碳原子上保留了构型反应（例如47–48），这是随着配置反转而发生的。4,5非对映异构己醛的氢化物转移（24-45）是从氢化物构象到苯乙烯基的。对于可能形成四元环的反应，会发生断裂（16–28和17–30）。带有苯乙烯基的碳上存在苯环会干扰旨在测试S E 2反应的立体化学的反应，从而使该反应转向形成四氢化萘（10-26和34-38）或苯环庚烯（34 –37）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87383-x
• 作为产物：
  描述：

  beta-甲基苯丁酸 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2,4-二甲基-5-苯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  氢芳烃的碳 13 磁共振。二、四氢萘和四氢蒽及其甲基衍生物的构象

  摘要：

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。

  DOI：

  10.1021/ja00350a042

文献信息

• Controllable Intramolecular Unactivated C(sp3)-H Amination and Oxygenation of Carbamates
  作者：Qihang Guo、Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03299

  日期：2019.2.15

  catalyst-controlled intramolecular unactivated C(sp3)-H amination and oxygenation of carbamates merging visible-light photocatalysis and earth-abundant transition metal catalysis have been reported. Useful amino alcohol and diol derivatives could be selectively obtained from readily available tertiary alcohol derivatives. The possible mechanisms have been proposed via a 1,5-HAT process followed by Lewis acid-controlled

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。
• FLEMING I.; ROWLEY M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 12, 3181-3198
  作者：FLEMING I.、 ROWLEY M.

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemistry of the intramolecular electrophilic attack of an aldehyde on a carbon-tin bond
  作者：Ian Fleming、Michael Rowley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87383-x

  日期：1986.1

  The cyclopentane-forming reaction (20–43) of (4),5)-2, 2,4-trimethyl-5-trimethylstannylhexanal takes place with retention of configuration at the carbon atom undergoing electrophilic substitution, in contrast to similar cyclopropane-forming reactions (e.g. 47–48), which take place with inversion of configuration. The hydride transfer (24–45) of the 4,5 diastereoisomeric hexanal takes place from a conformation

  （4 ），5 ）-2，2,4-三甲基-5-三甲基锡烷基己醛的环戊烷形成反应（20–43）与亲电取代的碳原子形成相反，发生了亲电取代的碳原子上保留了构型反应（例如47–48），这是随着配置反转而发生的。4,5非对映异构己醛的氢化物转移（24-45）是从氢化物构象到苯乙烯基的。对于可能形成四元环的反应，会发生断裂（16–28和17–30）。带有苯乙烯基的碳上存在苯环会干扰旨在测试S E 2反应的立体化学的反应，从而使该反应转向形成四氢化萘（10-26和34-38）或苯环庚烯（34 –37）。
• Carbon-13 magnetic resonance of hydroaromatics. II. Conformation of Tetralin and tetrahydroanthracene and their methyl derivatives
  作者：Frederick G. Morin、W. James Horton、David M. Grant、Don K. Dalling、Ronald J. Pugmire

  DOI：10.1021/ja00350a042

  日期：1983.6

  Carbon-13 chemical shift data have been acquired for 36 methylated tetralins and tetrahydroanthracenes. A least-squares regression analysis has been undertaken on the ring carbons of compounds of unequivocal conformation to determine methyl substituent parameters for the two distinct aliphatic positions and the results have been used to estimate the position of equilibrium of conformationally mobile

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。