2,4-二硝基-N-(壬烷-5-亚基氨基)苯胺 | 3657-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基-N-(壬烷-5-亚基氨基)苯胺
• 英文名称: nonan-5-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: Nonan-5-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Dibutyl-keton-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Dibutylketon-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Nonanon-5-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Nonan-5-on-o,p-dinitrophenylhydrazon；Dibutyl-keton-(2.4-dinitro-phenylhydrazon)；5-Nonanone, (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；2,4-dinitro-N-(nonan-5-ylideneamino)aniline
• CAS: 3657-08-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 322.364
• InChiKey: ZCYIGAIUDNMPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 乙醇 、 一水合肼 、 barium(II) oxide 作用下， 生成 2,4-二硝基-N-(壬烷-5-亚基氨基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD OF PREPARING 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONES WHICH FURNISHES PROOF OF THE MOLECULAR STRUCTURE OF THESE COMPOUNDS AND MAY BE USED IN THE QUALITATIVE IDENTIFICATION OF UNSUBSTITUTED HYDRAZONES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01131a014

文献信息

• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Aliphatic Secondary Alcohols by Benzyltrimethylammonium Chlorobromate
  作者：Pradeep K. Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16081

  日期：——

  Oxidation of several secondary alcohols by benzyltrimethylammonium chlorobromate (BTMACB) in aqueous acetic acid leads to the formation of corresponding ketones. The reaction is first order with respect to BTMACB and the alcohols. The reaction failed to induce the polymerization of acrylonitrile. There is no effect of tetrabutylammonium chloride on the reaction rate. The proposed reactive oxidizing species is chlorobromate ion. The oxidation of benzhydrol-a-d (PhCDOHPh) exhibited a substantial primary kinetic isotope effect (kH/kD = 5.61 at 298 K). The effect of solvent composition indicated that the rate increases with an increase in the polarity of the solvent. The reaction is susceptible to both the polar and steric effects of the substituents. A mechanism involving transfer of a hydride ion in the rate-determining step has been proposed.

  水中乙酸介质中，苄基三甲基氯溴化铵（BTMACB）氧化几种仲醇，生成相应的酮。该反应对BTMACB和醇均为一级反应。该反应未能引发丙烯腈的聚合。四丁基氯化铵对反应速率没有影响。所提出的活性氧化物种是氯溴酸根离子。苯二酚-a-d（PhCDOHPh）的氧化表现出显著的一级动力学同位素效应（298 K时kH/kD = 5.61）。溶剂组成的影响表明，随着溶剂极性的增加，反应速率加快。该反应易受取代基的极性和立体效应的影响。有人提出了一种机制，即速率决定步骤涉及氢负离子的转移。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Maynard,J.A., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 867 - 868
  作者：Maynard,J.A.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 195-204
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——